IDROCARBURI «Enrico Fermi» 2 – Nomenclatura idrocarburi saturi N. Rainone © (2014) IDROCARBURI 2 – Nomenclatura idrocarburi saturi Istituto di Istruzione Superiore «Enrico Fermi»

IDROCARBURI Negli alcani gli atomi di carbonio sono uniti tra loro attraverso legami covalenti semplici a formare una catena aperta, lineare o ramificata, mentre gli idrogeni vanno a legarsi ad ognuno dei siti di legame degli atomi di carbonio rimasti liberi. Ogni atomo di carbonio risulta al centro di un tetraedro i cui vertici sono occupati dagli atomi cui esso è legato; tale geometria è quella tipica degli orbitali ibridi sp3, con gli angoli di 109,5° tra i legami. formula bruta CnH(2n + 2)

Denominazione degli alcani lineari o alcani normali (n-alcani IUPAC) IDROCARBURI Denominazione degli alcani lineari o alcani normali (n-alcani IUPAC) 1C metano 2C etano 3C propano 4C butano (n-butano) 5C pentano (n-pentano)

CH4 -CH3 metano metile H GRUPPI ALCHILICI IDROCARBURI GRUPPI ALCHILICI Una ramificazione nella catena costituisce un radicale alchilico, cioè un gruppo di atomi derivato da un alcano per allontanamento di un atomo di idrogeno. Il nome dei radicali alchilici si ottiene sostituendo il suffisso -ano con -ile. CH4 -CH3 metano metile H

GRUPPI ALCHILICI LINEARI IDROCARBURI GRUPPI ALCHILICI LINEARI e

GRUPPI ALCHILICI RAMIFICATI IDROCARBURI GRUPPI ALCHILICI RAMIFICATI A partire dal propano, uno stesso alcano può dar vita a gruppi alchilici diversi. Per distinguerli, è utile classificare gli atomi di carbonio in primari, secondari, terziari o quaternari a seconda che siano legati, rispettivamente, a uno, due, tre o quattro altri atomi di carbonio.

GRUPPI ALCHILICI RAMIFICATI IDROCARBURI GRUPPI ALCHILICI RAMIFICATI Se dal propano e dal butano si allontana un idrogeno legato al carbonio secondario si ottengono, rispettivamente, il radicale sec-propile (o isopropile) e il radicale sec-butile: Il radicale seguente, che ha quattro atomi di carbonio, quindi derivante dal butano, ha invece un carbonio terziario e per questo si chiama ter-butile:

GRUPPI ALCHILICI RAMIFICATI IDROCARBURI GRUPPI ALCHILICI RAMIFICATI

1 Nomenclatura IUPAC degli ALCANI IDROCARBURI Nomenclatura IUPAC degli ALCANI Idrocarburo da denominare C8H18 1 Individuare la più lunga catena ininterrotta di atomi di carbonio nella struttura; tale catena costituirà la base del nome in funzione del numero di atomi di carbonio che possiede (3: propano, 4: butano, 5: pentano, etc.). A parità di atomi di C la catena base deve avere il massimo numero di sostituenti.

2 Nomenclatura IUPAC degli ALCANI IDROCARBURI Nomenclatura IUPAC degli ALCANI Idrocarburo da denominare C8H18 2 Numerare gli atomi della catena sequenzialmente a partire dall'estremità con più ramificazioni, oppure dall’estremo con ramificazione più vicina (in caso di ramificazioni singole). La scelta deve far sì che gli atomi che recano ramificazioni (uno o più legami con altri atomi di carbonio) abbiano i numeri più bassi possibile. In rosso la numerazione giusta Ramificazioni in posizione: 2,2,4 e non 4,2,2.

3 Nomenclatura IUPAC degli ALCANI IDROCARBURI Nomenclatura IUPAC degli ALCANI Idrocarburo da denominare C8H18 3 Nominare i sostituenti (le ramificazioni alchidiche), ciascuno preceduto dal numero del carbonio cui è legato. Raggruppare le ramificazioni alchidiche scrivendole in ordine alfabetico (es 3-metil-4-propil e non 4-propil-3-metil) e, qualora ne compaia più di una dello stesso tipo nella formula, indicarne la molteplicità tramite l'opportuno prefisso (di-, tri-, tetra-, etc.) Gruppo CH3: metano  metil 3 gruppi CH3: trimetil-

4 Nomenclatura IUPAC degli ALCANI IDROCARBURI Nomenclatura IUPAC degli ALCANI Idrocarburo da denominare C8H18 4 Il nome è costituito dall'elenco delle ramificazioni precedute dal numero di ogni atomo della catena principale che le ospita, seguito dal nome della catena principale. Il nome va scritto come un'unica parola e si ricordi che i prefissi di-, tri- ecc. non concorrono all'ordine alfabetico dei sostituenti. I numeri sono separati dalle parole da trattini. I numeri sono separati dai numeri da virgole. Le parole contigue sono attaccate. 2,2,4-trimetilpentano

IDROCARBURI C12H26

IDROCARBURI C10H22

IDROCARBURI

Provaci tu 3,3-dietilesano IDROCARBURI Qual è il nome del seguente composto saturo? 3,3-dietilesano soluzione

IDROCARBURI Provaci tu Scrivi la formula di struttura del 3-etil-2,2,3-trimetileptano. soluzione

3-etil-2,5-dimetilottano IDROCARBURI Provaci tu 3-etil-2,5-dimetilottano soluzione

IDROCARBURI FINE