I GRUPPI FUNZIONALI

Prerequisiti Il legame chimico La geometria molecolare (teoria VSEPR) e la polarità delle molecole Acidi e basi: secondo Brönsted-Lowry e secondo Lewis Reazioni acido-base Prerequisiti

Obiettivi Generali Obiettivi Specifici Esercitazioni Tempi Riconoscere e denominare i principali gruppi funzionali Classificare i relativi composti organici Classificare per grandi tipi le reazioni organiche Obiettivi Generali Classificare, assegnare i nomi e disegnare le formule di struttura delle principali classi di composti organici Conoscere il tipo di reattività dei vari gruppi funzionali Obiettivi Specifici Esercitazioni Scrivere correttamente e riconoscere i nomi e le formule di struttura dei composti organici Lezione frontale: 4 ore Esercitazioni: 2 ore Tempi

IL PERCORSO CONCETTUALE IL CARBONIO NEI COMPOSTI ORGANICI DEFINIZIONE DI GRUPPO FUNZIONALE LE CLASSI DEI COMPOSTI ORGANICI REATTIVITÀ GENERALE DEI GRUPPI FUNZIONALI ESERCITAZIONI SULLA NOMENCLATURA E SUL RICONOSCIMENTO DEI COMPOSTI ORGANICI RAGGRUPPAMENTI DELLE CLASSI SULLA BASE DELLA REATTIVITÀ DEI GRUPPI FUNZIONALI

IL CARBONIO NEI COMPOSTI ORGANICI catene più o meno lunghe lineari, ramificate o chiuse Per le sue caratteristiche tende alla concatenazione sp sp2 sp3 Può ibridare le catene di C e H presentano scarsa reattività i più stabili e frequenti legami dei composti organici C C, C H perché il legame  è polarizzabile I punti sulle catene carboniose in cui sono presenti C C presentano alta e specifica reattività C X (X=atomo o gruppo elettronegativo) perché il gruppo C-X è polare C X (X=atomo o gruppo elettronegativo) perché il gruppo C-X è polare e polarizzabile

Ecco cosa può costituire un gruppo funzionale DEFINIZIONE DI GRUPPO FUNZIONALE Il gruppo funzionale di un composto organico è quell’atomo o quel raggruppamento atomico la cui presenza in una catena carboniosa determina le proprietà fisiche e chimiche del composto Gli idrocarburi sono i più semplici composti del carbonio con l'idrogeno. Tutti gli altri composti si possono considerare come derivati da essi per sostituzione di un atomo di idrogeno con un atomo diverso dall’idrogeno o con un gruppo di atomi. legami singoli legami doppi legami sia singoli che doppi ETEROATOMO Ecco cosa può costituire un gruppo funzionale legami doppi legami tripli OMOATOMO

RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI BRUTE O GREZZE ES.: CH4(metano) , CH3COOH (acido acetico) DI STRUTTURA ESTESE ES.: (metano) DI STRUTTURA ABBREVIATE ES.: CH3─CH2─CH3 (propano) SEMPLIFICAZIONE: (pentano) DI STRUTTURA TRIDIMENSIONALI MODELLI MOLECOLARI FORMULE GRAFICA MOLECOLARE H H C H H

SCHEMA GENERALE DI NOMENCLATURA DEI COMPOSTI ORGANICI SECONDO IL SISTEMA I.U.PA.C. prefisso secondario prefisso primario suffisso primario suffisso secondario radice tutti i gruppi che non compaiono nelle sactole precedenti indica un composto ciclico indica il grado di saturazione della catena indica il gruppo funzionale indica il numero di C della catena più lunga OH idrossi OR alcossi F fluoro Cl cloro Br bromo I iodio C=O osso NH2 ammino NO2 nitro R alchil ciclo 1C met 2C et 3C prop 4C but 5C pent 6C es 10C dec catena satura ano doppio legame ene tripplo legame ino radicale alchilico ile alcol chetone aldeide acido gruppo acilico olo one ale ico oile PER INDICARE INEQUIVOCABILMENTE UN COMPOSTO

LE CLASSI DEI COMPOSTI ORGANICI IDROCARBURI ALCANI ALCHENI ALCHINI AROMATICI A CATENA LINEARE A CATENA RAMIFICATA CICLICI NON AROMATICI COMPOSTI BINARI, TERNARI, ECC. GRADO DI SATURAZIONE PRESENZA DEL GRUPPO FUNZIONALE E SUA REATTIVITRÀ CARATTERISTICHE CATENE LINEARI A CATENA RAMIFICATA CICLICI CH3 1 NOMENCLATURA CH3─CH ─CH2─CH3 4 3 2 CH2 1-etil-3-metilbutano CH3 GRUPPI ALCHILICI

C C ALCANI ALCHENI ALCHINI NOMENCLATURA CARATTERISTICHE ALCANI C È il gruppo funzionale della classe: GRUPPO ALCHENICO (o ETINILE) C È il gruppo funzionale della classe: GRUPPO ALCHINICO (o ETINILENE)

Ar ─X IDROCARBURI AROMATICI CARATTERISTICHE NOMENCLATURA BENZENE: CONCETTO DI AROMATICITÀ REATTIVITÀ INTERMEDIA TRA SATURI E INSATURI NOMENCLATURA CARATTERISTICHE IDROCARBURI AROMATICI ANELLO AROMATICO come gruppo funzionale GRUPPO ARILICO Ar ─X

ALCOLI, FENOLI ED ETERI OH OR R X Ar X R X ALCOLI FENOLI ETERI CARATTERISTICHE ALCOLI FENOLI ETERI R X OH È il gruppo funzionale dei due composti: GRUPPO OSSIDRILICO Ar X R X NOMENCLATURA OR È il gruppo funzionale della classe: GRUPPO ETEREO

ALOGENURI X; X=Alg=[F, Cl, Br, I] R X Ar X ALOGENURI ALCHILICI CARATTERISTICHE ALOGENURI ALCHILICI ALOGENURI ARILICI R X NOMENCLATURA Ar X L’ALOGENO è il gruppo funzionale della classe X; X=Alg=[F, Cl, Br, I]

COMPOSTI CARBONILICI O C H C O R X Ar X R X RI R X Ar Ar X Ar ALDEIDI CHETONI R X CARATTERISTICHE Ar X Quello ALDEIDICO è il gruppo funzionale della classe NOMENCLATURA C O R Quello CARBONILICO è il gruppo funzionale della classe X RI R X Ar Ar X Ar

DERIVATI DEGLI ACIDI ACIDI CARBOSSILICI R X, Ar X ─C O OH OR, Alg, NOMENCLATURA CARATTERISTICHE Quello CARBOSSILICO è il gruppo funzionale della classe PER SOSTITUZIONE DELL’OSSIDRILE CON ALTRI NUCLEOFILI SI HANNO I DERIVATI DEGLI ACIDI R X, Ar X ─C O OH OR, Alg, OCOR, NH2 Nucleofili Derivati ALOGENURI ACILICI ANIDRIDI AMMIDI ESTERI

STESSE REAZIONI REAZIONI DIVERSE COLESTEROLO METANOLO ISOPROPANOLO OH REAZIONI DIVERSE ISOPROPANOLO PROPANONE

REATTIVITÀ GENERALE DEI GRUPPI FUNZIONALI NUCLEOFILA ELETTROFILA REAZIONI DI SOSTITUZIONE LE REAZIONI IN CHIMICA ORGANICA NUCLEOFILA ELETTROFILA REAZIONI DI ADDIZIONE REAZIONI DI ELIMINAZIONE

R OH Alg Alg C O H C O C O OH C ADDIZIONE ELETTROFILA SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ELIMINAZIONE Alg SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ELIMINAZIONE Alg C O H C O ADDIZIONE NUCLEOFILA C O OH SOSTITUZIONE NUCLEOFILA