Lic. Scientifico “A. Meucci” Le molecole della vita 2° parte Lic. Scientifico “A. Meucci” Aprilia Prof. Rolando Neri

Le molecole della vita Inorganici Acqua Sali minerali Composti chimici Idrocarburi Alcoli, aldeidi Molecole biologiche o biomolecole Glicidi Lipidi Proteine Acidi nucleici Vitamine

7. Le molecole biologiche: i lipidi Caratteristiche: sono costituiti da lunghe catene di atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno sono comunemente chiamati grassi sono untuosi al tatto sono insolubili in acqua (idrofobi = “paura dell’acqua”) Funzioni: riserva energetica (molecole ad alto contenuto energetico; si accumulano nel tessuto adiposo, ad esempio nel derma) protezione meccanica per alcuni organi (cuore, fegato, reni....) isolante termico (es. grasso animale) impermeabilizzante (es. cere sulle penne degli uccelli) funzione strutturale (nelle membrane cellulari  fosfolipidi) precursori di importanti molecole biologiche (ormoni, vitamine) 3

7. I grassi e olii I grassi sono composti che svolgono un’importante funzione di riserva energetica in molte piante e animali: a parità di peso, infatti, la completa demolizione dei grassi libera circa il doppio di energia dei carboidrati. Ogni molecola di grasso è formata da tre molecole di acidi grassi, legate a una molecola di glicerolo. Proprio per questo vengono detti trigliceridi.. Le caratteristiche di un grasso dipendono dalla lunghezza dello scheletro carbonioso che forma gli acidi grassi e dalla presenza o meno di doppi legami covalenti nelle catene stesse.

7. I trigliceridi (detti anche grassi) I lipidi che contengono acidi grassi in cui non compaiono doppi legami sono detti saturi e sono solidi a temperatura ambiente (il burro, il grasso della carne). Se, invece, gli acidi grassi presentano doppi legami sono detti insaturi e sono liquidi a temperatura ambiente (olio d’oliva e oli di semi). Infatti, in questo caso le molecole di questi lipidi in corrispondenza dei doppi legami presentano dei ripiegamenti che ne rendono più difficile una disposizione compatta. Si accumulano nel tessuto adiposo (grasso sottocuteneo). Svolgono anche la funzione di isolante termico. Grassi di origine vegetale liquidi a temperatura ambiente (es. olio di oliva, olio di semi) Grassi di origine animale solidi a temperatura ambiente (es. burro, lardo, grasso animale) Ac. oleico Acido butirrico 5

7. Le cere 1) Sono lipidi piuttosto simili ai grassi Essendo insolubili in acqua, le cere svolgono un’importante funzione di rivestimento protettivo ed impermeabilizzante Le penne degli uccelli La cuticola sulle foglie 1) 3) Le api le usano per costruire le pareti degli alveari 2) Conferiscono lucentezza ai frutti (mele, pere, ciliegie) 6

7. I fosfolipidi e i glicolipidi I fosfolipidi sono formati da due molecole di acidi grassi, una molecola di glicerolo e un gruppo fosfato (legato a un gruppo di atomi polare). Il fatto che il terzo atomo di carbonio del glicerolo non sia legato ad un acido grasso, ma ad un gruppo PO43– legato a sua volta ad un gruppo polare (R) determina che i fosfolipidi abbiano una doppia natura: idrofila, dalla parte del gruppo fosfato, idrofoba dalla parte idrocarburiche degli acidi grassi.

7. I fosfolipidi I fosfolipidi hanno una duplice natura: idrofila (cioè affinità per l’acqua) in corrispondenza del gruppo fosfato, e idrofoba (cioè non affinità per l’acqua e tende ad allontanarsi da essa) in corrispondenza delle catene idrocarburiche degli acidi grassi.

7. I fosfolipidi Prodotti nel fegato. Costituiti da: Occorre sottolineare che, per comodità, i fosfolipidi vengono rappresentati con una sferetta (la «testa» polare) dalla quale pendono due code (le catene idrocarburiche dell’acido grasso) Costituiti da: testa idrofila (fosfato, glicerolo) code idrofobe (2 catene degli acidi grassi) Principali costituenti delle membrane plasmatiche cellulari (doppio strato lipidico) insieme alle proteine di membrana. 9

7. Le molecole biologiche: i lipidi Negli steroidi, come il colesterolo, gli atomi di carbonio si legano a formare quattro anelli chiusi e uniti tra loro. Lo steroide più comune è il colesterolo, un componente essenziale della membrana cellulare. Inoltre, il colesterolo rappresenta la molecola di partenza nella sintesi di un gruppo di ormoni, detti ormoni steroidei, che comprendono gli ormoni sessuali e alcuni ormoni prodotti dalle ghiandole surrenali.

7. Il colesterolo e gli steroidi Il colesterolo svolge funzioni essenziali al metabolismo: costituente delle membrane cellulari delle cellule animali precursore della vitamina D (importante per la crescita ossea e dei denti) composto di partenza per la sintesi degli acidi biliari (prodotti dal fegato) Può essere sintetizzato dalle cellule (origine endogena) o introdotto con la l’alimentazione (origine esogena) costituisce gli ormoni sessuali prodotti dalle ghiandole sessuali e surrenali (testosterone, aldosterone, estradiolo) ed altri ormoni steroidei (es. cortisone) 11

7. I livelli di colesterolo nel sangue vanno tenuti sotto controllo: perchè? Il colesterolo viene trasportato nel sangue e quando è presente in eccesso può causare problemi all’apparato circolatorio. Il colesterolo in eccesso nel fegato si accumula dando origine ai calcoli biliari Il colesterolo in eccesso nel sangue si accumula sulle pareti interne delle arterie provocando la formazione di placche che causano aterosclerosi. 12

8. Le molecole biologiche: le proteine Caratteristiche: sono catene (polimeri) di amminoacidi sono il più abbondante materiale biologico negli organismi animali sono essenziali per la struttura e le funzioni degli esseri viventi Le informazioni per la costruzione delle proteine sono contenute nei geni, cioè nelle sequenze di DNA Funzioni: Strutturale Es. tubulina e actina sono proteine del citscheletro cheratina  forma i capelli collagene  componente di pelle, tendini, legamenti proteine della seta  ragnatela Contrazione Es. actina e miosina  contrazione muscolare Riserva  ovalbumina, nell’uovo, ha funzione di riserva per l’embrione Recettoriale  recepiscono i segnali inviati dalle cellule Enzimatica Es. enzimi digestivi  facilitano la digestione degli alimenti Trasporto Es. emoglobina  trasporta ossigeno ed anidride carbonica nei globuli rossi del sangue Segnale di comunicazione tra le cellule  ormoni, fattori di crescita Difesa immunitaria Es. anticorpi combattono le infezioni 13

8. Le molecole biologiche: le proteine Gli amminoacidi sono i monomeri che formano le proteine. Un aminoacido è un composto chimico caratterizzato da un gruppo amminico (–NH2), un gruppo carbossilico (–COOH) ed un gruppo di atomi (gruppo R) specifico per ogni aminoacido. Il carbonio centrale è legato anche a un atomo di idrogeno (H). Molti animali (tra cui gli esseri umani) sono in grado di sintetizzare solo alcuni di questi amminoacidi; 8 amminoacidi sono detti essenziali perché devono essere assunti con la dieta, ingerendo vegetali o carne di animali.

8. Gli amminoacidi e la formazione del legame peptidico Gli amminoacidi sono tenuti insieme mediante un legame peptidico: esso si forma tra il gruppo carbossilico di un amminoacido ed il gruppo amminico dell’amminoacido successivo accompagnato dalla perdita di una molecola di acqua (H2O). Nel legame peptidico l’atomo di ossigeno del gruppo carbonilico e l’atomo di azoto del gruppo amminico sono in posizione trans. La formazione del legame peptidico è una reazione di condensazione. 15

8. Le molecole biologiche: le proteine In natura, esistono 20 amminoacidi diversi.

8. La struttura delle proteine La forma della proteina è importante per svolgere la sua funzione. Il riscaldamento, o una variazione del pH, provoca la perdita della forma (denaturazione) e la perdita della funzione delle proteine. Struttura primaria: sequenza di amminoacidi che forma una catena polipeptidica. Struttura secondaria: catena polipetidica si ripiega a formare struttura ad -elica o struttura a foglietti  . Struttura terziaria: catena polipetidica può essere lineare (proteina fibrosa) o avvolgersi su se stessa assumendo una forma quasi sferica (proteina globulare) Struttura quaternaria: associazione di più catene polipetidiche. Es. emoglobina (proteina presente nei globuli rossi, con funzione di trasporto dell’ossigeno nel sangue) 17

8. Le molecole biologiche: le proteine La struttura primaria delle proteine Le proteine differiscono per il numero di amminoacidi che le costituiscono e per la loro sequenza, cioè l’ordine con cui sono assemblate. Ogni proteina ha una diversa struttura primaria che determina la forma tridimensionale della molecola. Dalla forma delle proteine dipende la funzione che esse svolgono.

8. Le molecole biologiche: le proteine La sequenza di amminoacidi che forma la struttura primaria determina, in conseguenza dei legami idrogeno che si formano tra di loro, dei ripiegamenti caratteristici che ne condizionano la struttura secondaria. A causa delle interazioni tra i gruppi R dei diversi amminoacidi, la struttura secondaria può ancora ripiegarsi a costituire la struttura terziaria di alcune proteine. Infine, molte proteine sono formate da più catene di amminoacidi legate tra loro, che nel loro insieme rappresentano la struttura quaternaria.

9. Le molecole biologiche: gli acidi nucleici Gli acidi nucleici, DNA ed RNA sono lunghi polimeri lineari che contengono, trasportano e decifrano l’informazione genetica. Gli acidi nucleici sono costituiti da un gran numero di nucleotidi legati l’uno all’altro mediante legami covalenti. Le molecole di DNA si trovano in forma di doppia elica, mentre le molecole di RNA sono in genere a singolo filamento. Caratteristica peculiare del DNA è la sua lunghezza. Per contenere l’informazione genetica una molecola di DNA deve necessariamente essere costituita da molti nucleotidi. Gli acidi nucleici interagiscono con altri tipi di biomolecole dando origine a strutture molecolari spesso estremamente complesse, come ad esempio la cromatina nucleare e i ribosomi. 20

9. Le molecole biologiche: gli acidi nucleici Le unità monomeriche degli acidi nucleici sono i nucleotidi . Un singolo nucleotide è composto da: - uno zucchero; un gruppo fosforico; una base azotata (purina o pirimidina). La base azotata è legata allo zucchero tramite un legame N-glicosidico. Struttura di un nucleotide 21

9. Le molecole biologiche: gli acidi nucleici Negli acidi nucleici i nucleotidi sono uniti l’uno all’altro mediante legami di tipo fosfodiestere. Il gruppo 3′–OH di un nucleotide forma un legame estere con il gruppo fosforico al 5′ del nucleotide adiacente. Per convenzione, la sequenza dei nucleotidi è scritta in direzione 5′→ 3′. Nel DNA (acido deossiribonucleico) lo zucchero è il deossiribosio, un aldopentoso senza la funzione ossidrilica sull’atomo di carbonio in posizione 2′. Scheletri covalenti dei polimeri lineari di DNA ed RNA 22 22

9. I nucleotidi, le unità monomeriche degli acidi nucleici Le basi presenti nel DNA sono le purine adenina (A) e guanina (G), e le pirimidine citosina (C) e timina (T). Basi puriniche e pirimidiniche presenti negli acidi nucleici 23 23 23

9. La struttura dell’RNA L’acido ribonucleico (RNA), analogamente al DNA, è un lungo polimero lineare formato dalla successione di ribonucleotidi uniti mediante legami fosfodiestere. La struttura molecolare dell’RNA differisce da quella del DNA per due aspetti: le unità di zucchero sono costituite da ribosio; una delle 2 basi azotate pirimidiniche presenti nella molecola è l’uracile (U) anziché la timina (T) (Figura diapositiva precedente). Nelle cellule eucariotiche, le molecole di RNA sono implicate nei processi di espressione genica e non sono depositarie dell’informazione genetica, come invece si verifica in alcuni tipi di virus ad RNA. 24 24 24 24

La doppia elica del DNA secondo Watson e Crick La molecola di DNA ha la forma di una doppia elica del diametro di 20 Å. E’ una struttura elicoidale regolare costituita da 2 filamenti (catene) polinucleotidici complementari . Le caratteristiche del modello di DNA di Watson e Crick sono: - le 2 catene polinucleotidiche sono avvolte in modo destrorso intorno ad un asse comune ed hanno direzionalità opposte (antiparallele); - lo scheletro idrofilo zucchero-fosfato si trova all’esterno, mentre le basi azotate sono disposte all’interno originando un nucleo idrofobico; - in questa struttura, l’adenina (A) si appaia con la timina (T) e la guanina (G) con la citosina (C); - le coppie di basi sono quasi perpendicolari all’asse dell’elica; - la struttura elicoidale si ripete ogni 34 Å, corrispondenti a 10 basi per giro dell’elica. La doppia elica del DNA secondo Watson e Crick 25 25 25 25