AMMINOACIDI Tutti gli amminoacidi, tranne la glicina, hanno l’atomo di carbonio a asimmetrico, ossia legato a 4 gruppi funzionali diversi Gruppo funzionale carbossilico Gruppo funzionale amminico Carbonio a asimmetrico a Nell’amminoacido glicina R=H Catena laterale

Per ciascun amminoacido, tranne per la glicina, esistono 2 possibili stereoisomeri: isomeri D e L ENANTIOMERI

ENANTIOMERI I due isomeri 1 e 2 contengono un atomo di carbonio legato a 4 gruppi diversi (asimmetrico o chirale) e sono l’uno l’immagine speculare dell’altro Molecola chirale: la molecola ruotata è sovrapponibile all’immagine speculare Specchio Molecola originale ENANTIOMERI 1 2

Stereoisomeri della gliceraldeide D-gliceraldeide L-gliceraldeide Specchio Stereoisomeri della gliceraldeide D-gliceraldeide L-gliceraldeide C chirale 1 * * 2 3 La configurazione è correlata a quella della gliceraldeide Gli amminoacidi nelle proteine degli eucarioti sono tutti stereoisomeri L

Amminoacidi con catene laterali polari cariche positivamente Lisina Arginina Istidina

Amminoacidi con catene laterali apolari Glicina Alanina Valina Leucina Metionina Isoleucina

Amminoacidi con catene laterali aromatiche Fenilalanina Tirosina Triptofano

Amminoacidi con catene laterali polari non cariche Serina Treonina Cisteina Prolina Asparagina Glutammina

Amminoacidi con catene laterali polari cariche negativamente Aspartato Glutammato

Forma non ionica Forma zwitterionica prevalente a pH neutro Tutti gli amminoacidi possiedono un gruppo acido debole (-COOH) e un gruppo basico debole (-NH2) Per tutti gli amminoacidi esiste un valore di pK1 (-COOH) e di pK2 (-NH2) Forma non ionica Forma zwitterionica prevalente a pH neutro Triptofano

Titolazione della glicina con una base forte OH- (equivalenti) pH = pKa quando [A-] = [HA] HA ha rilasciato la metà dei protoni HA è dissociato per il 50% pH = pK2 quando [-NH3+] = [NH2] pH = pI = ½ (pK1+ pK2) Al punto isoelettrico la carica netta della molecola = 0 [-NH3+] = [-COO-] pH = pK1 quando [-COO-] = [-COOH] Tutti gli amminoacidi, tranne l’Istidina, hanno valori simili di pK1 (1,8-2,4) e di pK2 (8,8-11)

Il pKR : pK della catena laterale Glicina Glutammato OH- (equivalenti)

L’Istidina è l’unico amminoacido con un valore di pKR vicino alla neutralità e ha quindi capacità tamponanti al pH fisiologico Istidina OH- (equivalenti