AMMINE Sono composti basici derivati dell’ammoniaca in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da gruppi alchilici o arilici. In ragione del numero di gruppi.

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1 AMMINE Sono composti basici derivati dell’ammoniaca in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da gruppi alchilici o arilici. In ragione del numero di gruppi alchilici (o arilici) le ammine si classificano come: ammoniaca ammina 1° ammina 2° ammina 3° (metilammina) ( dimetilammina) (trimetilammina) Queste sono ammine alifatiche (sono presenti solo gruppi alchilici).

2 Ammine aromatiche anilina N-metilanilina benzildimetilammina Ammine eterocicliche pirrolidinapiperidina pirrolo piridina alifatiche aromatiche

3 Molti composti di origine naturale posseggono gruppi amminici. Molto spesso questi composti hanno un ruolo chiave nel metabolismo cellulare. Vitamina B 6 adrenalina serotonina Molti farmaci posseggono gruppi amminici: Benzocaina Clorochina

4 Nomenclatura delle ammine (IUPAC) Il suffisso –o degli alcani è sostituito da -ammina CH 3 CH 3 CH 2 -NH 2 Etano Etammina 2-propanammina (S)-1-feniletanammina 1,6-esandiammina (2-amminopropano)(1,6-diamminoesano)

5 Anilina4-nitroanilina 4-metilanilina 3-metossianilina (p-toluidina) (m-anisidina)

6 Sali di ammonio quaternari R RR R Cl - Sono composti salini in cui l’azoto lega quattro gruppi alchilici (o arilici) I gruppi R possono anche essere diversi tra loro tetrametilammoniocloruro cetilpiridiniocloruro

7 Proprietà fisiche delle ammine Le ammine possono formare legami idrogeno (sia come donatori che come accettori di legami idrogeno) Legami idrogeno Il legame idrogeno con l’azoto è meno forte di quello con l’ossigeno I punti di ebollizione degli alcol omologhi sono più alti

8 Basicità delle ammine metilamminametilammonio K b = 4.37 x 10 -4 K a = 2.29 x 10 -11 anilina Perché l’anilina è meno basica delle ammine alifatiche?

9 cicloesilammina anilina Il doppietto di elettroni sull’azoto dell’anilina partecipa alla coniugazione (risonanza) con l’anello, quindi è meno disponibile per la protonazione Non c’è coniugazione con l’anello

10 Le ammine reagiscono con gli acidi (reazione acido-base): CH 3 -NH 2 + CH 3 COOH CH 3 -NH 3 + + CH 3 COO - I sali delle ammine sono quasi sempre solubili in acqua. Poco solubile in acqua Un sale solubile in acqua

11 Alcaloidi Composti basici di origine vegetale contenenti azoto Nicotina cocaina

12 Morfina e analgesici correlati Morfina Codeina Eroina acetilazione Oppio papaverum somniferum