Biosintesi dei Polichetidi

Presentazione sul tema: "Biosintesi dei Polichetidi"— Transcript della presentazione:

1 Biosintesi dei Polichetidi

2 L’enzima: Polichetoacilsintetasi

3 Biosintesi di composti a nucleo benzenico
da un poli-b-chetoestere C-8.

4 Licheni Metaboliti dell’acido orsellinico: depsidi e depsidoni Depsidi

5 Biosintesi dell’acido 6-metilsalicilico da un poli-b-chetoestere C-6.
Penicillium patulum La riduzione/disidratazione avviene su intermedio C-6 durante l’allungamento della catena

6 Biosintesi di composti a nucleo naftalenico
da un poli-b-chetoestere C-12. Composto tossico per altre piante e per animali (cavalli) essudato dalle radici delle piante di noce nero. Da plumbago spp

7 Pigmenti naftachinonici da organismi marini
Rinvenuti negli organi sessuali e spine di riccio di mare (Strongylocentrotus nudus e Paracentrotus lividus)

8 Derivati naftalenici e naftachinonici di origine
polichetidica prodotti da funghi. Tuber gibbosum

9 Biosintesi della griseofulvina
Antifungino prodotto da Penicillium griseofulvum. Farmaco usato nelle micosi estese o recidive.

10 Biosintesi di composti a nucleo antracenico da un poli-b-chetoestere C-16
Reazioni mediate da una reduttasi del complesso enzimatico prima della ciclizzazione Reazioni post ciclizzazione Reazioni post ciclizzazione Reazioni post ciclizzazione Reazioni post ciclizzazione

11 Metabolismo ossidativo antroni: Reina Antrone
Principi lassativi della senna e cascara; vengono trasformati dalla flora intestinale in reina antrone ritenuto l’effettivo agente purgativo

12 Formazione di sennosidi per ossidazione di antroni

13 Metabolismo ossidativo antroni: Emodina Antrone
Ipericina In Hypericum perforatum: azione fotosensibilizzante L’ingestione associata ad esposizione a raggi UV provoca dermatiti e scottature

14 Sintesi dell’ Ipericina

15 Biosintesi della patulina:Un esempio di modificazioni
ossidative successive alla ciclizzazione del polichetide Potente carcinogeno prodotto da Penicillium patulum, un comune contaminante delle mele. I livelli di patulina in torte e succhi di frutta non devono superare 50 mg/kg

16 Metaboliti da funghi ad attività antibiotica
Antibiotici a largo spettro prodotti da Streptomyces Tetracicline Esempio di starter diverso da acetilCoA

17 Antracicline Prodotte da Streptomyces
Utilizzate anche come antitumorali Antracicline Esempio di starter diverso da acetilCoA