Acidi Carbossilici Caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico H CH3 Acido etanoico (Acido acetico) Acido metanoico (Acido formico)

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1 Acidi Carbossilici Caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico H CH3 Acido etanoico (Acido acetico) Acido metanoico (Acido formico)

2 CH3 Il carbonio carbonilico è ibridato sp2 (planare) d- d+
Il legame è polarizzato CH3

3 H-COOH CH3COOH CH3CH2COOH
Nomenclatura (IUPAC) Il nome degli acidi carbossilici si ricava da quello degli alcani togliendo la o e mettendo al suo posto il suffisso oico e facendo precedere il nome dalla parola acido H-COOH CH3COOH CH3CH2COOH Acido metanoico Acido etanoico Acido propanoico Acido 3-metilbutanoico Acido trans-3-fenilpropenoico

4 Acido 2-idrossibenzoico (acido salicilico)
Acido benzoico Acido 2-idrossibenzoico (acido salicilico) Ohimè Mangio Solo Gelati Al Pistacchio Ossalico Malonico Succinico Acidi dicarbossilici Glutarico Adipico

5 Acidi Carbossilici - Nomenclatura IUPAC

6 Acidi Carbossilici – Nomi Comuni
Quando si usano i nomi comuni si aggiungono spesso le lettere greche a, b, g, d, e per indicare la posizione dei sostituenti Ac. g-idrossibutirrico Ac. a-amminopropionico (Alanina) Gruppo acetile

7 Formano dei legami idrogeno intermolecolari molto forti
Acidi Carbossilici Il carbonio carbonilico è ibridato sp2 (Planare) d- d+ Il legame è polarizzato Formano dei legami idrogeno intermolecolari molto forti legame idrogeno Hanno dei p. e. più alti degli alcol, aldeidi, chetoni di pari peso molecolare

8 Testa polare (idrofilica)
Acidi Carbossilici Proprietà fisiche La solubilità in acqua diminuisce all’aumentare del peso molecolare: Aumenta la parte lipofila nella molecola CH3-(CH2)8-COOH Acido decanoico Coda apolare (idrofobica) Testa polare (idrofilica)

9 Acidi Carbossilici Acidità d+ Cl-CH2-COOH + H2O Cl-CH2-COO- + H3O+ d-

10 Buona solubilità in acqua
Acidi Carbossilici Solubilità in acqua dei Sali degli acidi carbossilici Poco solubili in acqua Buona solubilità in acqua

11 Acidi Grassi saturi: Nome sistematico

12 I doppi legami hanno tutti configurazione Z
Acidi Grassi insaturi: Nome sistematico w-3, w-6, w-9 Alcuni alimenti, come gli olii presenti nei pesci, sono ricchi di acidi derivanti dall’acido a-linoleico. Molti di questi sono caratterizzati dall’aver un doppio legame fra il terzo e il quarto atomo di carbonio partendo dal metile terminale (w-3). I doppi legami hanno tutti configurazione Z

13 Riduzione del Gruppo Carbossilico
Il LiAlH4 è un potentissimo riducente Acido 3-ciclopentencarbossilico idrossimetilciclopentene È possibile effettuare delle riduzioni selettive Acido 5-ossoesanoico Acido 5-idrossiesanoico

14 Derivati degli Acidi Carbossilici
Acido Esteri Anidridi degli acidi Ammidi Cloruri acilici (cloruri degli acidi)

15 Derivati degli Acidi Carbossilici
Esteri Esteri Ciclici: LATTONI Il gruppo alchilico (o arilico) viene nominato per primo, seguito dal nome dell’acido cambiando il suffisso ico in ato: g 1 4 2 3 a b Etil etanoato (etil acetato) (acetato di etile) 4-butanolattone (un g-lattone) Metil benzoato

16 Anidride acetica benzoica
Derivati degli Acidi Carbossilici Anidridi degli acidi Carbossilici Prendono il nome dagli acidi da cui derivano Derivati degli Acidi Carbossilici Anidridi degli acidi Carbossilici Anidride acetica (anidride simmetrica) Anidride benzoica (anidride simmetrica) Anidride succinica (anidride ciclica) Anidride acetica benzoica (anidride mista)

17 Anidridi dell’Acido Fosforico
Acido pirofosforico È una anidride (da due molecole di acido fosforico sottraendo una molecola di acqua Acido trifosforico contiene due legami anidridici

18 N,N-dimetilformammide (DMF)
Derivati degli Acidi Carbossilici Ammidi Ammidi Cicliche: LATTAMI NH2 Il nome si ricava da quello degli alcani togliendo la o e mettendo al suo posto il suffisso ammide Etanammide (Acetammide) propanammide benzammide a 2 b 1 3 N,N-dimetilformammide (DMF) 3-butanolattame (un b lattame)

19 Derivati degli Acidi Carbossilici
Alogenuri Acilici Nomenclatura Prendono il nome dagli acidi carbosssilici cambiando il suffisso ico in ile e premettendo la parola cloruro (alogenuro) Cloruro di etanoile (Cloruro di acetile) Cloruro di benzoile