PIRAZOLI Reazione dei b-dichetoni con idrazina o con idrazina monosostituita.

Presentazione sul tema: "PIRAZOLI Reazione dei b-dichetoni con idrazina o con idrazina monosostituita."— Transcript della presentazione:

1 PIRAZOLI Reazione dei b-dichetoni con idrazina o con idrazina monosostituita

2 Pirazoli mediante reazioni di cicloaddizione 1,3-dipolare
La cicloaddizione delle nitrilimmine con gli alchini fornisce pirazoli: celecoxib, antinfiammatorio, potente inibitore della ciclossigenasi-2

3 Le cicloaddizioni sono classificate in base al numero di elettroni p coinvolti nella reazione

4 Orbitali molecolari di frontiera HOMO e LUMO

5 Orbitali di frontiera in una reazione di cicloaddizione [4 + 2]

6 Reazione di cicloaddizione [2 + 2]

7 Orbitali di frontiera in una reazione di cicloaddizione [2 + 2]

8 Sintesi di celecoxib

9 INDAZOLI

10 1-PIRAZOLINE 2-PIRAZOLINE O 4,5-DIIDROPIRAZOLI

11 Reazione delle nitrilimmine con gli alcheni
PIRAZOLONI

12 PIRAZOLIDINE PIRAZOLIDIN-3,5-DIONI

13 Sostituzioni elettrofile aromatiche dei pirazoli

14 ISOSSAZOLI Cicloaddizioni 1,3-dipolari dei nitrilossidi con gli alchini

15 sulfafurazolo e sulfametossazolo, chemioterapici:
BENZOISOSSAZOLI 4,5-DIIDROISOSSAZOLI O 2-ISOSSAZOLINE

16 2,3-DIIDROISOSSAZOLI O 4-ISOSSAZOLINE
2,3-diidroisossazoli si preparano mediante cicloaddizione 1,3-dipolare dei nitroni con gli alchini:

17 5-ISOSSAZOLONI ISOSSAZOLIDINE

18 ISOSSAZOLIDINONI Sintesi della cicloserina

19 ISOTIAZOLI

20 Ciclizzazione delle b-imminotioammidi

21 BENZOISOTIAZOLI I benzoisotiazoli si preparano per ciclizzazione di arilossime o-sostituite con un gruppo tiolico: Un esempio di farmaco con nucleo benzoisotiazolico è ziprasidone, antipsicotico: