ALDEIDI E CHETONI STRUTTURA GRUPPO FUNZIONALE E NOMENCLATURA REAZIONI 1. Reazione con alcoli formazione di emiacetali e emiacetali intramolecolari (ciclici).

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1 ALDEIDI E CHETONI STRUTTURA GRUPPO FUNZIONALE E NOMENCLATURA REAZIONI 1. Reazione con alcoli formazione di emiacetali e emiacetali intramolecolari (ciclici). 2. Reazione con ammine e formazione di immine o basi di Schiff. 3. Reazioni di ossidazione e di riduzione. 4. Reazioni di condensazione aldolica 5. Tautomeria cheto-enolica.

2 ALDEIDI E CHETONI Molecole caratterizzate dal gruppo funzionale carbonilico

3 Nei chetoni, il gruppo carbonilico si trova su un carbonio secondario

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5 .

6 Nomenclatura Aldeidi

7 Chetoni

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9 REAZIONI La reazione delle aldeidi e dei chetoni è l’addizione nucleofila 1.Reazioni con gli alcoli e formazione di emiacetali e di acetali

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11 1b. Formazione di emiacetali intramolecolari (ciclici). le  - e le  -idrossialdeidi (es. aldoesosi quali ribosio e glucosio, oppure l’idrossialdeide aldeide 5-idrossipentanale) e i  - e i  - idrossichetoni (es chetoesosi quale il fruttosio, oppure l’idrossichetone 6-idrossipentanone)

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14 2. Reazioni con le ammine

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17 3. Reazioni di ossidazione e riduzione Un aldeide può essere ossidata ad acido carbossilico per reazione in ambiente alcalino con sali rameici o di argento. Le aldeidi e i chetoni possono essere ridotti rispettivamente ad alcoli primari e ad alcoli secondari in presenza di LiAlH 4 o NaBH 4.

18 4. Condensazione aldolica Può avere luogo fra due aldeidi, oppure fra due chetoni oppure fra un’aldeide e un chetone. In tutti i casi un atomo di carbonio situato in  rispetto al gruppo carbonilico (della prima molecola) attacca l’atomo di carbonio carbonilico della seconda molecola.

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21 5. Tautomeria cheto-enolica