Chimica organica Carbonio: un solo elemento con infinite possibilità Davide Tessaro A.A. 2008/09.

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1 Chimica organica Carbonio: un solo elemento con infinite possibilità Davide Tessaro A.A. 2008/09

2 Abbondanza Carbonio universo ZElementParts per million 1Hydrogen750,000 2Helium230,000 8Oxygen10,000 6Carbon5,000 10Neon1,300 26Iron1,100 7Nitrogen1,000 14Silicon700 12Magnesium600 16Sulfur500 0.5 %

3 Abbondanza Carbonio crosta terrestre Element% by weight oxygen46.60 silicon27.72 aluminum8.13 iron5.00 calcium3.63 sodium2.83 potassium2.59 magnesium2.09 titanium0.44 hydrogen0.14 phosphorus0.12 manganese0.10 fluorine0.08 sulfur0.05 chlorine0.05 carbon0.03

4 Abbondanza Carbonio corpo umano ElementPercent by mass Oxygen65 Senza acqua: Carbon18 Hydrogen10 Nitrogen3 Calcium1.5 Phosphorus1.2 Potassium0.2 Sulfur0.2 Chlorine0.2 Sodium0.1 Magnesium0.05 Iron, Cobalt, Copper, Zinc, Iodine<0.05 each Selenium, Fluorine<0.01 each 43 17 21 7

5 Origine Carbonio Quando una stella di una certa massa esaurisce lidrogeno, inizia a bruciare elio: può attivarsi il processo triplo-alfa: Eventualmente seguito da: La probabilità del processo 3 è molto bassa: la presenza di quantità significative di 12 C è dovuta ad una risonanza tra i livelli energetici di 4 He, 8 Be e 12 C che non esiste tra 12 C, 4 He e 16 O (altrimenti tutto il 12 C verrebbe convertito a 16 O. Questo fece dire allo scopritore Fred Hoyle: If you wanted to produce carbon and oxygen in roughly equal quantities by stellar nucleosynthesis, these are the two basic levels you would have to fix, and your fixing would have to be just about where these levels are actually found to be... A commonsense interpretation of the facts suggests that a superintellect has monkeyed with physics... and that there are no blind forces worth speaking about in nature

6 Perché il carbonio? Quattro legami di valenza (possibilità di formare legami singoli, doppi, tripli) Catenazione indefinita possibile Possibilità di legarsi stabilmente ad altri elementi (ossigeno, azoto, zolfo, fosforo…) Forma composti stabili, eppure in qualche modo reattivi.

7 Geometrie al carbonio Contare gli oggetti intorno al carbonio (un oggetto è un legame – singolo, doppio o triplo- o un doppietto elettronico). Da un set di 1 orbitale s e 3 orbitali p si possono ottenere: 4 oggetti: 4 orbitali sp 3 geometria tetraedrica (104,9°) 3 oggetti: 3 orbitali sp 2 + 1 orbitale p z geometria trigonale planare (120°) 2 oggetti: 2 orbitali sp + 1 orbitale p y + 1 orbitale p z geometria lineare (180°)