1,3-Butadiene. 1,4-Pentadiene Legami formati per sovrapposizione di orbitali sp3.

Slides:



Advertisements
Presentazioni simili
ALCHENI Il gruppo funzionale alchenico consiste in due atomi di C ibridizzati sp2 legati tramite un legame p e s. I 2 C del C=C e i 4 atomi legati direttamente.
Advertisements

Idrocarburi Alifatici
La reazione di addizione elettrofila
LE REAZIONI TIPICHE DEGLI ALCHENI.

IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C

Figura 1-9 Schema della decomposizione di carbonato di calcio con formazione di un solido A (56.0% in massa) e di un gas B (44.0% in massa).
Analisi retrosintetica applicata alla sintesi
Gli idrocarburi insaturi
1 Orbitali atomici, valenza e geometria molecolare In alcuni casi non è possibile spiegare la valenza di un atomo e la geometria molecolare utilizzando.
2s2p La struttura elettronica esterna del carbonio è s 2 p 2 Ma questa struttura non spiega la struttura dei composti del carbonio sp Come è possibile.
16.
REAZIONI ALDOLICHE. GENERALITA’ 1.Metodo di formazione di legami C-C.
REAZIONI DI ALCHENI-1 CICLOADDIZIONI DI DIELS ALDER: Formazione di composti ciclici con 2 o più stereocentri da substrato e reagenti achirali: Stereochimica.
Gli elementi I sistemi biologici concentrano certi elementi e ne rifiutano altri, e questi processi possono richiedere energia. C’è una selezione naturale.
Capitolo 14 Coniugazione e risonanza
Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl 1 Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski.
1 REAZIONI DI SOSTITUZIONE C è detto “gruppo entrante” B è detto “gruppo uscente” A – B + C  A – C + B - -
ALCHENI.
LE BASI CHIMICHE DELLA VITA
il benzene e i suoi derivati
ATOMI BIOLOGICAMENTE IMPORTANTI:
LE PRINCIPALI FORME DI ENERGIA
Eterociclici Contenenti AZOTO.
La velocità delle reazioni chimiche
Capitolo 11 Alchini Fondamenti di chimica organica
Il nuovo Invito alla biologia.blu
Dalla struttura atomica
Dalla struttura atomica
IBRIDAZIONE MODELLO DELL’ORBITALE di LEGAME
ALCHENI Sono composti in cui esistono almeno 2 C legati mediante un doppio legame. Se consideriamo ad es. il butano, avremo i corrispondenti alcheni:
Fondamenti di chimica organica
Capitolo 10 Alcheni Fondamenti di chimica organica
IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C
Alogenuri alchilici Derivano formalmente da un alcano in cui un idrogeno è stato sostituito da un alogeno, il quale quindi è legato ad un C sp3 Nomenclatura.
OM - Approssimazioni Abbiamo assunto che valga l’approssimazione di B-O. 2. Abbiamo usato la combinazione lineare di OA per costruire gli OM. 3. Abbiamo.
Atomi polielettronici
Dalla struttura atomica
Chimica Organica e Biologica
Chimica Organica e Biologica
REAZIONI DI ALCHENI-1 CICLOADDIZIONI DI DIELS ALDER: Formazione di composti ciclici con 2 o più stereocentri da substrato e reagenti achirali: Stereochimica.
Figura 1-9 Schema della decomposizione di carbonato di calcio con formazione di un solido A (56.0% in massa) e di un gas B (44.0% in massa).
BENZENE E COMPOSTI AROMATICI
La materia e’ tutto cio’ che possiede massa ed occupa spazio
TRASFORMAZIONE FISICA
e- Perché H2 e non H? IL LEGAME CHIMICO He e non He2? H2O e non H3O?
1.
Variazione periodica di alcune proprietà atomiche
Capitolo 11 Teorie del legame covalente.
1. La configurazione elettronica dell’elemento con
Con il termine sistema s’intende l’oggetto di indagine.
Dalla Struttura degli atomi e delle molecole alla chimica della vita
1.
Chimica organica: alcani, alcheni, alchini
Daniele Casagrande Argomenti di biologia.
Alogenuri alchilici Formula generale: R-X
1.
e- Perché H2 e non H? IL LEGAME CHIMICO He e non He2? H2O e non H3O?
Chimica organica: alcani, alcheni, alchini
Alogenuri alchilici Formula generale: R-X
1.
1.
REAZIONI DI SOSTITUZIONE
Chapter 6 Lecture Outline
Chapter 10 Lecture Outline
Chapter 11 Lecture Outline
Chapter 13 Lecture Outline
1. I limiti della teoria di Lewis
La teoria sulla formazione dei legami chimici
Transcript della presentazione:

1,3-Butadiene

1,4-Pentadiene

Legami formati per sovrapposizione di orbitali sp3

Figura 14.1 Due orbitali p si combinano per formare due orbitali molecolari p. Quando questi orbitali sono occupati da due elettroni, entrambi gli elettroni si dispongono nell’orbitale di legame a bassa energia, dando luogo ad una diminuzione netta di energia e alla formazione di un legame stabile. L’asterisco in c2* indica un orbitale di antilegame.

Figura 14.2 I quattro orbitali moleco- lari p dell’1,3-butadiene. Notare che il numero di nodi tra i nuclei aumenta all’aumentare dell’energia degli orbitali.

1,3-Butadiene 1,4-Pentadiene

2,Metilpropane

1,3-Butadiene (diene coniugato)

1,3-Butadiene

Figura 14.3 La mappa di potenziale elettrostatico del carbocatione prodotto per protonazione dell’1,3-butadiene mostra che la carica positiva è condivisa dagli atomi di carbo- nio 1 e 3. La reazione di Br2 con il carbonio più positivo (C3; blu) dà prevalentemente il pro- dotto di addizione 1,2.

Addotto

Figura 14.4 Diagramma dell’energia di reazione per due reazioni competitive, in cui il prodotto meno stabile (B) si forma più velocemente del prodotto più stabile (C).

Controllo cinetico Controllo termodinamico

Figura 14.5 Diagramma dell’energia di reazione per l’addizione elettrofila di HBr all’1,3-butadiene. L’addotto 1,2 è il prodotto cinetico perché si forma più velocemente, mentre l’addotto 1,4 è il prodotto termodinamico perché è più stabile.

1,3-Butadiene

Figura 14.6 Meccanismo della reazione di cicloaddizione di Diels-Alder. La reazione avviene in un singolo stadio tramite uno stato di transizione ciclico nel quale i due nuovi legami carbonio–carbonio si formano simultaneamente.

Alcuni dienofili di Diels-Alder

1,3-Butadiene

Reazioni di addizione elettrofila