ANALISI DEI MULTIPLETTI DEL PRIMO ORDINE Laboratorio di Chimica Organica 2 - Prof. Cristina Cimarelli L27 - CHIMICA - AA 2015-2016

ANALISI DEI MULTIPLETTI DEL PRIMO ORDINE L’analisi di un multipletto del primo ordine ben risolto è un esercizio facile. Alcune regole utili lo rendono molto veloce. 1 - Controllare che il multipletto sia centrosimmetrico. Se non lo è, o è un sistema di multipletti sovrapposti o è un sistema del secondo ordine. 2 - Assegnare un’intensità a ciascuna linea del multipletto, iniziando dai più esterni ed usando solo numeri interi. La distribuzione delle intensità deve essere centrosimmetrica. 1 3 3 1 In quale rapporto stanno le altezze di questi picchi?

ANALISI DEI MULTIPLETTI DEL PRIMO ORDINE 3 - Fare la somma delle intensità assegnate: il totale deve essere 2n, con n = numero di nuclei che accoppiano. Se non si arriva a 2n rifare la somma, valutando meglio i picchi di intensità dubbia. 1 + 3 + 3 + 1 = 8 = 23 4 - La separazione delle coppie di linee più esterne è una costante di accoppiamento. Le intensità delle linee più esterne danno il modello (doppietto, tripletto, quartetto…).

ANALISI DEI MULTIPLETTI DEL PRIMO ORDINE Se infatti il rapporto tra le intensità è 1:1, la prima costante di accoppiamento deriva dall’accoppiamento con 1 nucleo. doppietto Se è 2 : 1 la prima costante di accoppiamento deriva dall’accoppiamento con 2 nuclei con la stessa costante, ed è parte di un modello 1 : 2 : 1. tripletto Se è 1 : 3 la prima costante di accoppiamento deriva dall’accoppiamento con 3 nuclei, con la stessa costante, ed è parte di un modello 1 : 3 : 3 : 1. quartetto

ANALISI DEI MULTIPLETTI DEL PRIMO ORDINE E così via secondo il triangolo di Tartaglia 1 singoletto 1 1 doppietto 1 2 1 tripletto 1 3 3 1 quartetto 1 4 6 4 1 quintetto 1 5 10 10 5 1 sestetto 1 6 15 20 15 6 1 settetto ….

ANALISI DEI MULTIPLETTI DEL PRIMO ORDINE 1 3 5 - Disegnare un segmento sotto ciascun valore dell’intensità Nel caso di accoppiamento a due o più nuclei ricordarsi che la separazione di ogni coppia adiacente di linee è uguale, cosicché una volta che il primo paio di linee e le loro intensità sono state identificate, è identificato anche il resto di quel modello. 1 3 6 - Unire tutti i segmenti appartenenti allo stesso modello: ecco identificato il segnale.

Tripletto di doppietti Tripletto di tripletti 1 2 1 1 2 1 d t 114411 121363121 Tripletto di doppietti Tripletto di tripletti