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Biochimica: le biomolecole 13/11/11 Biochimica: le biomolecole 2 © Zanichelli editore 2016 2 2

13/11/11 I carboidrati 3 © Zanichelli editore 2016 3 3

13/11/11 Carboidrati La formula generale dei carboidrati è (CH2O)n, con n > 3. Possono essere monosaccaridi, disaccaridi o polisaccaridi. Sono la principale fonte di energia dell’organismo. 4 © Zanichelli editore 2016 4 4

Monosaccaridi e chiralità 13/11/11 Monosaccaridi e chiralità I monosaccaridi sono molecole chirali: esistono in due stereoisomeri. Per distinguere i due stereoisomeri si usano i prefissi D- ed L-. I monosaccaridi naturali esistono principalmente come D-isomeri. D-ribosio D-desossiribosio D-glucosio D-fruttosio 5 © Zanichelli editore 2016 5 5

La convenzione D/L CHO CHO H C* OH OH C* H CH2OH CH2OH 13/11/11 La convenzione D/L CHO CHO H C* OH OH C* H CH2OH CH2OH D-gliceraldeide L-gliceraldeide La gliceraldeide è il carboidrato più semplice. Ha un centro stereogenico (indicato con l’asterisco). La D-gliceraldeide è stata scelta come standard per individuare le configurazioni di tipo D. 6 © Zanichelli editore 2016 6 6

Forme cicliche di monosaccaridi 13/11/11 Forme cicliche di monosaccaridi I monosaccaridi esistono prevalentemente in forma ciclica. La forma ciclica esiste come due isomeri (anomeri), chiamati alfa e beta, a seconda della posizione cis- o trans- del gruppo –OH attaccato al C1. 7 © Zanichelli editore 2016 7 7

13/11/11 Disaccaridi Un disaccaride si forma quandodue monosaccaridi si uniscono attraverso un legame glicosidico. Alcuni disaccaridi molto comuni sono il maltosio, il lattosio, il saccarosio e il cellobiosio. Legame glicosidico 8 © Zanichelli editore 2016 8 8

13/11/11 Disaccaridi comuni Il maltosio si produce dalla degradazione dell’amido. È composto da due molecole di glucosio alfa. Il cellobiosio si produce dalla degradazione della cellulosa. È composto da due molecole di glucosio beta. Il lattosio è composto da galattosio beta e glucosio beta. Il saccarosio è composto da fruttosio alfa e glucosio beta. 9 © Zanichelli editore 2016 9 9

13/11/11 Polisaccaridi I polisaccaridi sono lunghi polimeri composti da lunghe catene di centinaia o migliaia di monosaccaridi. Gli omopolisaccaridi sono formati da un solo tipo di monosaccaride; gli eteropolisaccaridi sono formati da monomeri di diversi tipi. I più importanti polisaccaridi hanno la funzione di deposito di energia (amido, glicogeno) o un ruolo strutturale (cellulosa). 10 © Zanichelli editore 2016 10 10

13/11/11 Amido L’amido è un omopolisaccaride di glucosio; esiste in due forme: una lineare (amilosio alfa) e una ramificata (amilopectina). L’amido è il principale deposito di energia nelle piante. Amilosio Numero Immagine 187119638 Amilopectina 11 © Zanichelli editore 2016 11 11

13/11/11 Glicogeno e cellulosa Il glicogeno è un omopolisaccaride di glucosio; ha una struttura ramificata. È il principale deposito di energia negli animali. La cellulosa è un omopolisaccaride di glucosio; la sua struttura è simile a quella dell’amilosio alfa, ma con una configurazione beta del legame glicosidico. È il polisaccaride più abbondante in natura, e ha un ruolo strutturale nelle piante. Numero Immagine 187119629 Cellulosa 12 © Zanichelli editore 2016 12 12

13/11/11 I lipidi 13 © Zanichelli editore 2016 13 13

13/11/11 Lipidi I lipidi sono molecole organiche complesse; sono insolubili in acqua. Svolgono un ruolo di deposito di energia, hanno un ruolo strutturale nelle membrane cellulari e possono avere un ruolo funzionale come ormoni e vitamine. I lipidi complessi contengono acidi grassi, mentre i lipidi semplici no. I lipidi complessi sono saponificabili: in condizioni basiche, l’idrolisi degli acidi grassi può produrre il sapone. 14 © Zanichelli editore 2016 14 14

13/11/11 Acidi grassi Gli acidi grassi sono formati da una lunga catena di idrocarburi con un gruppo carbossile terminale. CH3(–CH2–)n COOH Si chiamano saturi se gli atomi di carbonio sono uniti solo da legami singoli; insaturi se hanno uno o più legami doppi tra i legami del carbonio. 15 © Zanichelli editore 2016 15 15

Lipidi complessi: trigliceridi 13/11/11 Lipidi complessi: trigliceridi I trigliceridi sono esteri di acidi grassi e glicerolo; i tre gruppi –OH del glicerolo sono esterificati. Sono i principali componenti del grasso adiposo nelle cellule animali. glicerolo Acido grasso Acido grasso Acido grasso 16 © Zanichelli editore 2016 16 16

Lipidi complessi: fosfogliceridi 13/11/11 Lipidi complessi: fosfogliceridi I fosfogliceridi sono esteri del glicerolo; due gruppi –OH del glicerolo sono esterificati dagli acidi grassi, il terzo è attaccato a un acido fosforico, che è collegato a un gruppo X. Questa estremità è chiamata testa polare. Sono i principali componenti delle membrane cellulari. POLARE APOLARE glicerolo Acido grasso Acido grasso Gruppo X fosfato 17 © Zanichelli editore 2016 17 17

Lipidi semplici: terpeni 13/11/11 Lipidi semplici: terpeni I lipidi semplici non contengono acidi grassi e quindi non sono saponificabili. I terpeni sono composti da unità multiple di isopreni; possono essere ciclici e lineari. I terpeni più comuni includono il limonene, l’alfa e beta carotene e le vitamine A, E e K. limonene beta-carotene 18 © Zanichelli editore 2016 18 18

Lipidi semplici: steroidi 13/11/11 Lipidi semplici: steroidi Gli steroidi hanno una struttura centrale fatta da quattro anelli, composta da tre anelli con quattro atomi di carbonio e un anello con 5. La sintesi degli steroidi nelle cellule comincia con il terpene squalene, dal quale sono prodotti il lanosterolo e il colesterolo. Dal colesterolo si producono altre biomolecole, come gli ormoni sessuali e il progesterone. colesterolo 19 © Zanichelli editore 2016 19 19

Gli amminoacidi e le proteine 20 13/11/11 20 © Zanichelli editore 2016

13/11/11 Amminoacidi Gli amminoacidi sono costituiti da un gruppo amminico (–NH2) e da un gruppo carbossilico (–COOH) collegati a un atomo centrale di carbonio, chiamato carbonio alfa. Al carbonio alfa è inoltre attaccato un gruppo R, oppure una catena laterale. È caratteristico per ogni amminoacido e determina le sue proprietà fisiche e chimiche. In natura, tutti gli amminoacidi sono stereoisomeri L (ad eccezione di pochi amminoacidi non proteici che si trovano nelle pareti cellulari dei batteri). 21 © Zanichelli editore 2016 21 21

Amminoacidi e legami peptidici 13/11/11 Amminoacidi e legami peptidici Ci sono 20 amminoacidi comuni e pochi altri rari che costituiscono le unità di base delle proteine. Gli amminoacidi possono essere uniti assieme da un legame peptidico tra il gruppo –NH2 di un amminoacido e il gruppo –COOH di un altro. Quando molti amminoacidi sono uniti assieme, formano un polipeptide. R R’ H2N C CO NH C COOH H H 22 © Zanichelli editore 2016 22 22

Proteine: struttura primaria 13/11/11 Proteine: struttura primaria Una proteina è una catena di polipeptidi che è chiusa in una conformazione spaziale specifica. La struttura primaria di una proteina consiste in una sequenza lineare nella catena di amminoacidi. Una proteina “media” ha 500-700 amminoacidi, ma alcune proteine ne hanno migliaia. 23 © Zanichelli editore 2016 23 23

Proteine: struttura secondaria 13/11/11 Proteine: struttura secondaria La struttura secondaria delle proteine è determinata dalle configurazioni di piegatura che possono assumere parti del polipeptide, a causa della formazione di legami a idrogeno. La struttura secondaria delle proteine può assumere due forme: alfa-elica e foglietto-beta. 24 © Zanichelli editore 2016 24 24

Proteine: struttura terziaria 13/11/11 Proteine: struttura terziaria La struttura terziaria delle proteine è la complessa struttura tridimensionale che la proteina assume nel processo chiamato ripiegamento. Una prima fase del ripiegamento comincia durante la sintesi: amminoacidi idrofobici tendono a stare all’interno, lasciando i gruppi idrofilici all’esterno. Nel reticolo endoplasmatico, il ripiegamento si completa grazie a speciali proteine. 25 © Zanichelli editore 2016 25 25

Proteine: struttura quaternaria 13/11/11 Proteine: struttura quaternaria Molte proteine sono formate da due o più sotto-unità. Ogni sotto-unità è a sua volta una proteina, ma solo la loro associazione dà all’insieme le sue proprietà funzionali. L’associazione è chiamata struttura quaternaria. 26 © Zanichelli editore 2016 26 26

Strutture e funzione dei recettori 13/11/11 Strutture e funzione dei recettori Le proteine che hanno proprietà simili spesso hanno anche una struttura terziaria simile. Le proteine recettori hanno un grande dominio idrofobico che attraversa la membrana e un dominio globulare che sporge fuori dalla cellula. Le molecole chiamate ligandi possono legarsi al recettore nel sito di legame, che assume una specifica struttura terziaria. 27 © Zanichelli editore 2016 27 27

Struttura e funzione degli enzimi 13/11/11 Struttura e funzione degli enzimi Gli enzimi sono dei catalizzatori biologici; la loro funzione è quella di facilitare o accelerare le reazioni chimiche del metabolismo cellulare. Gli enzimi abbassano l’energia di attivazione che è necessaria ai substrati per generare prodotti nelle reazioni chimiche. Hanno dei siti attivi dove si legano le molecole del substrato e dove avvengono le reazioni. 28 © Zanichelli editore 2016 28 28

Regolazione degli enzimi 13/11/11 Regolazione degli enzimi L’attività degli enzimi può essere regolata da: concentrazione di substrati e prodotti; pH; cofattori necessari affinché avvenga la reazione (Ca2+, Mg2+, Mn2+, Zn2+); temperatura; molecole che attivano o inibiscono l’enzima. 29 © Zanichelli editore 2016 29 29

13/11/11 Diversi tipi di enzimi Classe enzimatica Azione catalitica Ossidoreduttasi Ossidoriduzioni Transferasi Trasferimento di gruppi funzionali Idrolasi Idrolisi di un legame chimico Liasi Rottura di legami chimici, con la formazione di un doppio legame Isomerasi Reazioni di isomerizzazione Ligasi Formazione di un legame unito con un’idrolisi ATP A seconda del tipo di reazione che catalizzano, è possibile identificare 6 principali classi di enzimi. 30 © Zanichelli editore 2016 30 30

I nucleotidi e gli acidi nucleici 31 13/11/11 31 © Zanichelli editore 2016 31 31

Gli acidi nucleici sono polimeri di nucleotidi 13/11/11 Gli acidi nucleici sono polimeri di nucleotidi Gli acidi nucleici RNA e DNA portano l’informazione genetica. Sono polimeri di nucleotidi. I nucleotidi sono composti da una molecola di zucchero, una base azotata e un gruppo fosfato. Le molecole di zucchero sono D-ribosio (RNA) e 2-deossi-D-ribosio (DNA). Ribosio Desossiribosio 32 © Zanichelli editore 2016 32 32

Nucleotidi: struttura generale 13/11/11 Nucleotidi: struttura generale La molecola formata da una base azotata e uno zucchero si chiama nucleoside. Il gruppo fosfato è legato al carbonio C5. gruppo fosfato base azotata legame glicosidico zucchero 33 © Zanichelli editore 2016 33 33

13/11/11 Basi azotate I nucleosidi possono avere cinque diversi tipi di basi azotate: tre sono pirimidine e due sono purine. Purine Pirimidine 34 © Zanichelli editore 2016 34 34

Acidi nucleici: struttura generale 13/11/11 Acidi nucleici: struttura generale L’RNA e il DNA sono composti da catene di 5’-nucleotidi monofosfati, legati da legami fosfodiesterici 5’-3’. Lo scheletro zucchero-fosfato costituisce la parte strutturale della catena, mentre le basi azotate sono considerate catene laterali. scheletro zucchero-fosfato 35 © Zanichelli editore 2016 35 35

13/11/11 DNA: la doppia elica In natura, il DNA si trova sotto forma di due fili combinati come una doppia elica. I due fili sono complementari e antiparalleli, a causa dell’accoppiamento fisso delle basi (adenina-timina, citosina-guanina). 36 © Zanichelli editore 2016 36 36

13/11/11 Diversi tipi di RNA L’RNA nelle cellule è presente come un filo singolo. Esistono diversi tipi di RNA con funzioni diverse: RNA messaggero (mRNA) – contiene l’informazione corrispondente a una proteina; RNA ribosomiale (rDNA) – il più abbondante RNA nelle cellule; fa parte del ribosoma, necessario per la sintesi delle proteine; RNA di trasporto (tRNA) – una corta molecola che porta gli amminoacidi al ribosoma; microRNA (miRNA) – non codifica le proteine, ma può inibire le funzioni dell’mRNA. 37 © Zanichelli editore 2016 37 37

ATP è la principale fonte di energia per la cellula 13/11/11 ATP è la principale fonte di energia per la cellula L’ATP è un nucleoside trifosfato; l’idrolisi dei suoi gruppi fosfati rilascia energia. 38 © Zanichelli editore 2016 38 38