Introduzione alla chimica organica

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Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl 1 Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski.
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Alcheni La formula generale degli alcheni (con un solo doppio legame) è CnH2n Ci sono 2 atomi di idrogeno in meno poiché 2 elettroni di altrettanti atomi.
I radicali Si ottengono rimuovendo da una molecola di idrocarburo un atomo di idrogeno (con il suo elettrone). I radicali degli alcani sono chiamati radicali.
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STEREOISOMERIA.
Transcript della presentazione:

Introduzione alla chimica organica

Giulio Natta Nobel 1963 la scoperta del MOPLEN https://www. youtube https://www.youtube.com/watch?v=4RyALqnlyyQ

Ibridazione degli orbitali del Carbonio

Ibridazione sp2 – il doppio legame

Ibridazione sp – triplo legame

Legame σ - Legame π

Isomeria di posizione ( o di catena) T° eb. = +1° C T° eb. = - 17°C

Alcani: isomeria di catena

Scrivi i possibili isomeri di C6H14

NOMENCLATURA IUPAC alcani

Nomenclatura delle ramificazioni

Isomeria geometrica negli alcheni

Isomeria ottica Nel 1848 Louis Pasteur, esaminando con una lente d’ingrandimento i cristalli dell’acido tartarico, osservò la presenza di due tipi di cristallo asimmetrici, ciascuno dei quali era l’immagine speculare dell’altro. Si dicono chirali – dal greco “ceir – mano” – quelle molecole che, prive di piani di simmetria, possono esistere in due forme distinte, dette antipodi ottici, che sono una l’immagine speculare dell’altra, appunto come lo sono la mano destra e la sinistra. Ad esempio ricadono in questa categoria tutti gli aminoacidi 

Principali reazioni degli alcani Sostituzione radicalica (via omolitica con formazione di radicali liberi) Combustione (red-ox) N.B: Cracking e Reforming

Sostituzione dell’ H per via radicalica (in presenza di U. V Sostituzione dell’ H per via radicalica (in presenza di U.V.) con formazione del radicale libero (altamente instabile)

La combustione (red-ox)

Ossidazione completa degli alcani: coefficienti stechiometrici CnH2n+2 +( 3n + 1)/2 O2 nCO2 + (n +1) H2O

Cracking (termico o catalico) Reazione che spezza lunghe catene in catene più piccole Via termica (600°) porta alla formazione di radicali liberi CH3-CH2-CH2---(CH2)n-> CH3-CH2-CH2. + … Con catalizzatori; si formano carbocationi CH3-CH2-CH2+ …… gli alcani ottenuti si separano poi per distillazione..

Reforming (ristrutturazione) In presenza di catalizzatori (es. Pt) si possono ottenere alcani più o meno ramificati (isomeri), ciclo alcani e idrocarburi aromatici a partire da un alcano a catena lineare Es. Reazione di ciclizzazione di un idrocarburo alifatico (eptano), con formazione di un idrocarburo aromatico (toluene) e idrogeno.