Eterociclici Contenenti AZOTO

Composti eterociclici aromatici Esistono composti aromatici che non sono idrocarburi in quanto contengono uno o più atomi diversi dal carbonio. Si definiscono composti eterociclici. Un composto eterociclico è un composto ciclico in cui uno o più atomi dell’anello sono diversi dal carbonio. L’atomo diverso dal carbonio si chiama eteroatomo. Gli elementi comunemente presenti sono azoto, ossigeno e zolfo.

La piridina La piridina è un composto eterociclico aromatico. Tutti gli atomi dell’anello, compreso l’azoto, sono ibridati sp2 e ogni atomo possiede un orbitale p. La coppia elettronica di non legame presente sull’azoto è in un orbitale sp2 e non partecipa al sistema π.

L’addizione di uno ione idruro a un anello addizione di uno ione idruro a un anello piridinico è alla base di molti processi riduttivi in ambiente biologico Il NAD+ è in grado di ossidare alcoli a composti carbonilici mediante formale addizione di un idruro al NAD+. La reazione avviene in posizione 4 poichè il processo avviene all’interno di un sito attivo enzimatico

Il pirrolo Anche il pirrolo è aromatico. La coppia di elettroni solitaria presente sull’atomo di azoto, ibridato sp2, si trova in un orbitale p e quindi partecipa al sistema π. In totale abbiamo 3 coppie elettroniche π (2 per ogni doppio legame C-C e una sull’atomo di azoto).

Delocalizzazione elettronica nel pirrolo Le strutture limite di risonanza mostrano chiaramente come gli elettroni della coppia solitaria partecipano al sistema π del pirrolo.

Furano Anche nel furano, l’ossigeno è ibridato sp2. Delle 2 coppie solitarie, solo quella presente nell’orbitale p partecipa al sistema π del furano. L’altra coppia è localizzata in un orbitale sp2.

Altri composti eterociclici aromatici Esistono composti eterociclici aromatici policiclici come la chinolina e l’indolo. Inoltre è possibile la presenza di più eteroatomi come nella purina e nella pirimidina.

La pirazina è un composto organico aromatico eterociclico La piperazina è un composto eterociclico esa-atomico in cui sono presenti due atomi di azoto in posizione 1,4.

Gli azoli sono composti sono composti pentaatomici che hanno 2 eteroatomi Nell’imidazolo un azoto è simile al pirrolo, partecipa al sistema Π e ha un CH nel piano, mentre l’altro ha un doppietto lontano dall’anello, analogamente alla piridina . E’ più basico della piridina : perchè?