Scaricare la presentazione
La presentazione è in caricamento. Aspetta per favore
1
1,3-Butadiene
3
1,4-Pentadiene
4
Legami formati per sovrapposizione di orbitali sp3
5
Figura 14.1 Due orbitali p si combinano per formare due orbitali molecolari p. Quando questi orbitali sono occupati da due elettroni, entrambi gli elettroni si dispongono nell’orbitale di legame a bassa energia, dando luogo ad una diminuzione netta di energia e alla formazione di un legame stabile. L’asterisco in c2* indica un orbitale di antilegame.
6
Figura 14.2 I quattro orbitali moleco- lari p dell’1,3-butadiene. Notare che il numero di nodi tra i nuclei aumenta all’aumentare dell’energia degli orbitali.
7
1,3-Butadiene 1,4-Pentadiene
8
2,Metilpropane
9
1,3-Butadiene (diene coniugato)
10
1,3-Butadiene
11
Figura 14.3 La mappa di potenziale elettrostatico del carbocatione prodotto per protonazione dell’1,3-butadiene mostra che la carica positiva è condivisa dagli atomi di carbo- nio 1 e 3. La reazione di Br2 con il carbonio più positivo (C3; blu) dà prevalentemente il pro- dotto di addizione 1,2.
12
Addotto
13
Figura 14.4 Diagramma dell’energia di reazione per due reazioni competitive, in cui il prodotto meno stabile (B) si forma più velocemente del prodotto più stabile (C).
14
Controllo cinetico Controllo termodinamico
15
Figura 14.5 Diagramma dell’energia di reazione per l’addizione elettrofila di HBr all’1,3-butadiene. L’addotto 1,2 è il prodotto cinetico perché si forma più velocemente, mentre l’addotto 1,4 è il prodotto termodinamico perché è più stabile.
16
1,3-Butadiene
17
Figura 14.6 Meccanismo della reazione di cicloaddizione di Diels-Alder. La reazione avviene in un singolo stadio tramite uno stato di transizione ciclico nel quale i due nuovi legami carbonio–carbonio si formano simultaneamente.
18
Alcuni dienofili di Diels-Alder
19
1,3-Butadiene
20
Reazioni di addizione elettrofila
Presentazioni simili
