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Le scienze naturali Jay Phelan, Maria Cristina Pignocchino 13/11/11 Jay Phelan, Maria Cristina Pignocchino Le scienze naturali I modelli della chimica e della genetica 2 2 2

I composti organici Capitolo 7 3 13/11/11 3 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 3 3

Il multiforme mondo del carbonio Lezione 1 4 13/11/11 4 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 4 4

1. La chimica organica è la chimica dei composti del carbonio 13/11/11 1. La chimica organica è la chimica dei composti del carbonio I composti organici sono composti del carbonio con queste caratteristiche: hanno uno scheletro formato da una catena carboniosa; quasi sempre contengono atomi di idrogeno uniti agli atomi di carbonio della catena; possono presentare uno o più gruppi funzionali che contraddistinguono la loro struttura e determinano la loro reattività chimica. gruppo funzionale 5 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 5 5

2. La chemiodiversità dei composti organici 13/11/11 2. La chemiodiversità dei composti organici La chimica organica è caratterizzata da grandissima chemiodiversità. Le sostanze organiche possono essere naturali o artificiali. Le sostanze organiche naturali si possono trovare negli esseri viventi o derivano, mediante processi geochimici, da materiali che essi hanno prodotto. Le sostanze organiche artificiali non si trovano in natura e sono prodotte dagli esseri umani. 6 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 6 6

3. Perché i composti organici sono così numerosi? /1 13/11/11 3. Perché i composti organici sono così numerosi? /1 I composti organici sono molto numerosi perché: il carbonio può formare catene stabili con legami singoli o multipli; il carbonio forma legami covalenti con atomi di altri elementi; le molecole organiche si differenziano anche per disposizione degli atomi, geometria e polarità (isomeria). 7 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 7 7

3. Perché i composti organici sono così numerosi? /2 13/11/11 3. Perché i composti organici sono così numerosi? /2 Due composti chimici sono isomeri se hanno la stessa composizione ma contengono atomi legati in sequenze diverse (isomeria di struttura) o con una differente disposizione spaziale (stereoisomeria). 8 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 8 8

La nomenclatura degli idrocarburi 13/11/11 Lezione 2 La nomenclatura degli idrocarburi 9 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 9 9

4. Gli idrocarburi possono essere alifatici o aromatici /1 13/11/11 4. Gli idrocarburi possono essere alifatici o aromatici /1 Gli idrocarburi sono composti organici contenenti carbonio e idrogeno. Si distinguono in aromatici (con almeno un anello di benzene) e alifatici (a catena lineare, ramificata e ciclica). 10 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 10 10

4. Gli idrocarburi possono essere alifatici o aromatici /2 13/11/11 4. Gli idrocarburi possono essere alifatici o aromatici /2 Gli idrocarburi sono chiamati saturi, quando hanno solo legami semplici, e insaturi, quando contengono uno o più legami doppi o tripli. Eliminando un atomo di idrogeno da un idrocarburo si ottiene un radicale alchilico, in cui il carbonio ha un elettrone spaiato. 11 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 11 11

5. Gli alcani lineari e i loro radicali 13/11/11 5. Gli alcani lineari e i loro radicali Gli alcani sono idrocarburi alifatici saturi con la formula generale: CnH2n+2 Sono molecole apolari. Il nome ha la desinenza –ano; formano radicali alchilici con desinenza –ile. 12 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 12 12

6. La nomenclatura degli alcani a catena ramificata e ciclica 13/11/11 6. La nomenclatura degli alcani a catena ramificata e ciclica La nomenclatura IUPAC degli alcani ramificati segue regole precise: si individua la catena principale; si considerano le ramificazioni come radicali (sostituenti); si numerano gli atomi della catena principale. Gli alcani a catena chiusa sono chiamati cicloalcani. 13 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 13 13

7. Gli alcheni e i doppi legami 13/11/11 7. Gli alcheni e i doppi legami Gli alcheni sono idrocarburi insaturi che contengono almeno un doppio legame tra due atomi di carbonio. Gli alcheni hanno formula generale: CnH2n Il nome ha la desinenza –ene; i loro radicali alchilici hanno desinenza –enile. 14 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 14 14

8. Gli alchini e i tripli legami 13/11/11 8. Gli alchini e i tripli legami Gli alchini sono idrocarburi alifatici insaturi che contengono un triplo legame tra due atomi di carbonio, con geometria lineare. La loro formula generale è: CnH2n–2 Il loro nome ha la desinenza –ino; i radicali che formano hanno desinenza –inile. 15 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 15 15

9. Gli idrocarburi aromatici 13/11/11 9. Gli idrocarburi aromatici Gli idrocarburi aromatici comprendono il benzene, C6H6, i composti che derivano dal benzene per sostituzione di un idrogeno con un radicale alchilico e le molecole policicliche con elettroni delocalizzati. 16 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 16 16

Nomi e formule dei gruppi funzionali 13/11/11 Lezione 3 Nomi e formule dei gruppi funzionali 17 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 17 17

10. Dalle formule ai nomi dei composti organici /1 13/11/11 10. Dalle formule ai nomi dei composti organici /1 Ogni gruppo funzionale può essere considerato come un gruppo che sostituisce un atomo di idrogeno in una molecola idrocarburica. 18 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 18 18

10. Dalle formule ai nomi dei composti organici /2 13/11/11 10. Dalle formule ai nomi dei composti organici /2 La polarità di una molecola organica dipende principalmente dalle caratteristiche del gruppo funzionale, ma è importante anche la lunghezza della catena idrocarburica. 19 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 19 19

11. I composti con gruppi funzionali ossigenati e azotati / 1 13/11/11 11. I composti con gruppi funzionali ossigenati e azotati / 1 Gli alcoli contengono il gruppo funzionale ossidrile e hanno questa formula generale: R–OH dove R è una catena idrocarburica. Gli alcoli aromatici sono chiamati fenoli; non sono solubili in acqua a causa dell’anello benzenico. Gli eteri sono indicati con formula generale: R–O–R’ 20 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 20 20

11. I composti con gruppi funzionali ossigenati e azotati /2 13/11/11 11. I composti con gruppi funzionali ossigenati e azotati /2 Le aldeidi e i chetoni contengono il gruppo funzionale carbonile: –C=O Nelle aldeidi il gruppo carbonilico è legato al carbonio terminale della catena; nei chetoni il carbonio legato al gruppo carbonilico è all’interno della catena. 21 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 21 21

13/11/11 11. I composti con gruppi funzionali ossigenati e azotati /acidi carbossilici Gli acidi carbossilici presentano il gruppo funzionale carbossile –COOH. Queste molecole formano legami a idrogeno tra loro, formando dimeri, o con altre sostanze come l’acqua. 22 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 22 22

11. I composti con gruppi funzionali ossigenati e azotati /esteri 13/11/11 11. I composti con gruppi funzionali ossigenati e azotati /esteri Gli esteri sono considerati derivati degli acidi carbossilici in quanto contengono il gruppo –COO– unito a due radicali. Hanno formula generale: R–COO–R’ Particolarmente importanti sono gli esteri che derivano dal glicerolo, un trialcol che può unirsi a tre acidi grassi per formare i trigliceridi. 23 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 23 23

11. I composti con gruppi funzionali ossigenati e azotati /3 13/11/11 11. I composti con gruppi funzionali ossigenati e azotati /3 Le ammine possono essere considerate derivati dell’ammoniaca per sostituzione di uno, due o tre atomi di idrogeno con altrettanti radicali alchilici (R) o arilici (Ar). In base al numero di idrogeni sostituiti le ammine si distinguono in primarie, secondarie e terziarie. 24 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 24 24

13/11/11 Lezione 4 I polimeri 25 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 25 25

12. Dai monomeri ai polimeri organici /1 13/11/11 12. Dai monomeri ai polimeri organici /1 Un polimero è una molecola di grandi dimensioni formata da moltissime unità molecolari, chiamate monomeri, concatenate o unite in strutture tridimensionali. La polimerizzazione può avvenire per addizione o per condensazione. I polimeri di condensazione derivano da monomeri saturi da cui vengono eliminati alcuni atomi o gruppi di atomi. 26 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 26 26

12. Dai monomeri ai polimeri organici /2 13/11/11 12. Dai monomeri ai polimeri organici /2 I polimeri di addizione si formano a partire da monomeri in cui siano presenti doppi legami C=C. 27 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 27 27

13. La varietà e la complessità dei polimeri biologici 13/11/11 13. La varietà e la complessità dei polimeri biologici Tra le biomolecole si trovano tre categorie di polimeri: i polisaccaridi; le proteine; gli acidi nucleici. I polimeri biologici hanno una struttura tridimensionale specifica e complessa. Le loro proprietà chimiche sono legate alle funzioni che svolgono e possono essere studiate solo in rapporto all’ambiente cellulare in cui si trovano. 28 Phelan, Pignocchino Le scienze naturali © Zanichelli editore 2016 28 28