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Il nuovo Invito alla biologia.blu 13/11/11 H. Curtis, N. S. Barnes, A. Schnek, A. Massarini, V. Posca Il nuovo Invito alla biologia.blu 2 2 2

Chimica organica: una visione d’insieme 13/11/11 Capitolo D1 Chimica organica: una visione d’insieme 3 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 3 3

I composti del carbonio 13/11/11 Lezione 1 I composti del carbonio 4 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 4 4

13/11/11 I composti organici /1 Per composto organico si intende un qualsiasi composto del carbonio. La chimica organica è la chimica dei composti del carbonio. I composti organici contengono soprattutto atomi di carbonio e idrogeno, a cui si aggiungono quelli meno abbondanti di ossigeno, azoto, fosforo e zolfo. 5 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 5 5

I composti organici /2 I composti organici si distinguono in: 13/11/11 I composti organici /2 I composti organici si distinguono in: idrocarburi (alifatici e aromatici); derivati degli idrocarburi (alogenati, azotati, ossigenati); biomolecole (carboidrati, lipidi, proteine, acidi nucleici). 6 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 6 6

Le proprietà dell’atomo di carbonio 13/11/11 Le proprietà dell’atomo di carbonio L’atomo di carbonio può formare un gran numero di composti organici, le sue proprietà principali sono: capacità di ibridarsi sp, sp2 e sp3 e di formare sempre quattro legami covalenti; numero di ossidazione che assume tutti i valori compresi tra +4 e -4; valore medio di elettronegatività (2,5) per cui può formare legami covalenti poco polari, quindi stabili; piccolo raggio atomico (77 pm) per cui può formare legami covalenti singoli, doppi o tripli; grande tendenza alla concatenazione. 7 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 7 7

13/11/11 Le catene carboniose Le catene formate da atomi di carbonio possono essere: aperte (lineari o ramificate); chiuse. 8 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 8 8

Le formule dei composti organici /1 13/11/11 Le formule dei composti organici /1 I composti organici si possono rappresentare con le formule: di Lewis, che mettono in evidenza tutti i legami chimici; razionali, che evidenzano solo i legami carbonio-carbonio; condensate, che mettono in evidenza solo gli atomi e i gruppi atomici; topologiche, che evidenzano solo la catena carboniosa. 9 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 9 9

Le formule dei composti organici /2 13/11/11 Le formule dei composti organici /2 10 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 10 10

13/11/11 Lezione 2 L’isomeria 11 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 11 11

13/11/11 Gli isomeri Si dicono isomeri i composti che hanno la stessa formula bruta, ma che differiscono per: il modo in cui gli atomi si legano tra loro (isomeri di struttura); la disposizione spaziale (stereoisomeri). 12 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 12 12

Gli isomeri di struttura 13/11/11 Gli isomeri di struttura L’isomeria di struttura è un fenomeno per cui gli atomi di due o più composti sono legati tra loro in sequenze differenti. L’isomeria di struttura si distingue in: isomeria di catena; isomeria di posizione; isomeria di gruppo funzionale. 13 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 13 13

13/11/11 Isomeria di catena Gli isomeri di catena sono composti che differiscono per il modo diverso con cui gli atomi di carbonio sono legati nella catena carboniosa. 14 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 14 14

13/11/11 Isomeria di posizione Gli isomeri di posizione sono composti che hanno la stessa catena carboniosa, ma che differiscono per la posizione di gruppi funzionali. 15 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 15 15

Isomeria di gruppo funzionale 13/11/11 Isomeria di gruppo funzionale Gli isomeri di gruppo funzionale sono composti che presentano gruppi funzionali diversi nella catena carboniosa. Un gruppo funzionale è un legame multiplo, uno specifico atomo o un gruppo atomico presente nella catena carboniosa. 16 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 16 16

13/11/11 Gli stereoisomeri La stereoisomeria è il fenomeno per cui atomi, o gruppi atomici di due o più composti, sono legati tra loro nella stessa sequenza ma con differente disposizione spaziale. La stereoisomeria si distingue in isomeria di conformazione; isomeria di configurazione, che è distinta in isomeria geometrica ed enantiomeria (o isomeria ottica). 17 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 17 17

13/11/11 Isomeria geometrica Gli isomeri geometrici sono composti che differiscono per la disposizione spaziale degli atomi o di gruppi atomici legati a due atomi di carbonio uniti da un legame semplice (cicoloalcani) o da un doppio legame (alcheni). 18 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 18 18

Enantiomeria o isomeria ottica 13/11/11 Enantiomeria o isomeria ottica Gli enantiomeri sono due molecole con diversa disposizione spaziale e che sono l’una l’immagine speculare dell’altra e non sovrapponibili. 19 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 19 19

13/11/11 La chiralità Una molecola esiste sotto forma di due enantiomeri se presenta un atomo di carbonio stereogenico, ovvero legato a quattro atomi o gruppi atomici diversi. Una molecola che contiene uno stereocentro si chiama chirale. Il requisito più importante affinché una molecola sia chirale è l’assenza di un piano di simmetria. 20 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 20 20

13/11/11 L’attività ottica L’attività ottica delle molecole chirali può essere misurata con un polarimetro. 21 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 21 21

Le caratteristiche dei composti organici 13/11/11 Lezione 3 Le caratteristiche dei composti organici 22 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 22 22

13/11/11 Proprietà fisiche Lo stato fisico (solido, liquido o aeriforme) e i punti di fusione e di ebollizione di un composto organico dipendono dalla forza e dal numero dei legami intermolecolari (legame a idrogeno, interazioni di van der Waals). La solubilità in acqua dei composti organici dipende dalla presenza nelle molecole di gruppi idrofili o idrofobici. 23 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 23 23

13/11/11 Proprietà chimiche La reattività di un composto organico dipende dalla presenza di un gruppo funzionale (legame multiplo, atomo molto elettronegativo o specifico gruppo atomico). 24 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 24 24

13/11/11 L’effetto induttivo /1 La presenza in un composto organico di un atomo con elettronegatività diversa dal carbonio o di un gruppo atomico che attira o respinge elettroni porta a una polarizzazione del legame, con uno spostamento di elettroni anche su tutti i legami carbonio-carbonio. La trasmissione della polarizzazione lungo una catena carboniosa si chiama effetto induttivo. 25 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 25 25

L’effetto induttivo /2 L’effetto induttivo può essere: 13/11/11 L’effetto induttivo /2 L’effetto induttivo può essere: attrattivo, se i sostituenti sono atomi o gruppi atomici elettron-attrattori; repulsivo, se i sostituenti sono atomi o gruppi atomici elettron-donatori. 26 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 26 26

La rottura di un legame covalente 13/11/11 La rottura di un legame covalente Il processo di rottura del legame covalente può avvenire secondo due modalità: omolitica, in cui ciascun atomo trattiene il proprio elettrone di legame precedentemente condiviso; eterolitica, in cui l’atomo più elettronegativo trattiene il doppietto elettronico di legame prima condiviso. 27 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 27 27

Carbanioni e carbocationi 13/11/11 Carbanioni e carbocationi Tra gli intermedi delle reazioni eterolitiche, particolare importanza hanno i carbanioni e i carbocationi, anioni o cationi la cui carica negativa o positiva è localizzata su un atomo di carbonio. 28 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 28 28

Reagenti elettrofili e nucleofili 13/11/11 Reagenti elettrofili e nucleofili Le reazioni eterolitiche coinvolgono due specie chimiche: elettrofili, specie povere di elettroni, con una parziale o totale carica positiva oppure con l’ottetto incompleto; nucleofili, specie ricche di elettroni, con parziale o totale carica negativa oppure con un doppietto elettronico disponibile. 29 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 29 29