Ammine Composti formalmente derivati dall’ammoniaca in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da gruppi alchilici (R) o arilici (Ar) Ammine alifatiche contengono solo gruppi alchilici Ammine aromatiche contengono almeno un gruppo arilico
Ammine eterocicliche alifatiche aromatiche Sali di ammonio
Nomi sistematici Il suffisso –o dell’alcano da cui derivano è sostituito da –ammina La nomenclatura IUPAC ritiene il nome comune anilina da cui si denominano molte ammine aromatiche Ammine secondarie e terziarie sono denominate come ammine primarie N-sostituite, indicando come sostituente il gruppo/i più piccolo/i
Proprietà fisiche Il legame N-H---N è più debole di quello in cui è coinvolto l’ossigeno Differenza elettronegatività N-H (3.0-2.1=0.9) < O-H (3.5-2.1= 1.4). Questo si riflette nelle proprietà fisiche CH3NH2 CH3OH Peso molecolare (g/mol) 31.1 32.0 Punto di ebollizione (°C) -6.3 65.0
Kb= 4.3x 10-10 ; pKb=9.37 ; pKa (ione anilinio)= 4.63 Ammine aromatiche Sono meno basiche di quelle alifatiche perché il doppietto è delocalizzato sull’anello aromatico e quindi meno disponibile Kb= 4.3x 10-10 ; pKb=9.37 ; pKa (ione anilinio)= 4.63 I gruppi elettronattrattori diminuiscono la basicità delle ammine aromatiche Guanidina
Ammine eterocicliche aromatiche Piridina Meno basica delle ammine alifatiche perché il doppietto è in un orbitale sp2 pKb 8.75 ; pKa (piridinio) 5.25
Separazione e purificazione di un’ammina e di un composto neutro
Reazione delle ammine aromatiche primarie con acido nitroso Trasformazione dei sali di arendiazonio