Idrocarburi Insaturi Acheni, alchini, areni. Alcheni: contengono uno idrocarburo contenente uno o più doppi o tripli legami carbonio-carbonio. Acheni, alchini, areni. Alcheni: contengono uno o più doppi legami Etene Alchini: contengono uno o più tripli legami Etino

Rappresentazioni del gruppo fenilico Areni: Idrocarburi insaturi ciclici, con più di due doppi legami che devono soddisfare determinati requisiti. Il più semplice della classe è il BENZENE Rappresentazioni del gruppo fenilico

Struttura degli Alcheni Il carbonio impegnato nel doppio legame è ibridato sp2

Struttura degli Alcheni Il doppio legame Un obitale sp2 Obitali 2p Legame p

Un legame s e un legame p. Rotazione impedita intorno al doppio legame. Per farlo ruotare bisogna rompere il legame p (63 Kcal/mol). sovrapposizione Non c’è sovrapposizione

Struttura degli Alchini Il triplo legame Etino (acetilene) due obitali sp Un obitale sp due obitali sp e due obitali 2p non ibridati Obitali 2p Legame p Legame p Obitali 2p

Impedita rotazione intorno al triplo legame. Struttura degli Alchini Il triplo legame legame Un legame s e due legami p Impedita rotazione intorno al triplo legame. Etino (acetilene)

Ricapitolando…

Nomenclatura IUPAC degli alcheni Le regole di nomenclatura sono simili a quelle degli alcani con delle differenze: -) il suffisso -ano (degli alcani) diventa –ene. -) bisogna specificare la posizione del doppio legame. -) la catena base è quella più lunga contenente il doppio legame. -) al doppio legame bisogna assegnare il numero più basso. 1-esene 4-metil-1-esene 2-etil-3-metil-1-pentene

Nomenclatura degli Alcheni Cambiando il suffisso -ano (degli alcani) in -ene 1-esene 4-metil-1-esene 2-etil-3-metil-1-pentene

Assegnare il nome IUPAC ad un Alchene Esercitazione - regole IUPAC – Criteri generali posizione sostituente - nome sostituente - posizione doppio legame - catena principale

Nomenclatura degli Alcheni Assegniamo i nomi IUPAC

Isomeria cis-trans negli alcheni Dovuta alla rotazione impedita intorno al C=C Isomeria cis-trans negli alcheni Sono diastereoisomeri (cis-trans sono detti isomeri geometrici) cis e trans specificano la configurazione del doppio legame.

cis-3,4-dimetil-2-pentene 1-bromo-1-cloro-propene Nomenclatura degli Alcheni Isomeria negli alcheni trans-3-esene cis-3,4-dimetil-2-pentene cis o trans? 1-bromo-1-cloro-propene

Z (zusammen) E (entgegen) Nomenclatura E-Z Il sistema E-Z fa uso delle regole di priorità del sistema R,S (che sarà studiato in seguito). Più alta Più alta Più bassa Più alta Più bassa Più bassa Più alta Più bassa Z (zusammen) E (entgegen)

REGOLE DI PRIORITA’ 1) In base al numero atomico: più alto è il numero atomico, più alta è la priorità. 2) Se la priorità non può essere assegnata dal numero atomico, si osserva il gruppo di atomi successivo e si continua fino a quando la priorità può essere assegnata. 3) Nei gruppi contenenti carboni sp2 e sp, questi devono essere trattati in modo da esplicitare il numero di gruppi ad esso legati.

Nomenclatura degli Alcheni Isomeria E-Z negli alcheni Z-1-bromo-1-cloro-propene Più alta Più alta E-3-esene Z-3,4-dimetil-2-pentene

Vinile CH2=CH- Allile CH2=CH-CH2- CH2=CH-Cl Gruppi alchenilici cloroetene (cloruro di vinile) CH2=CH-Cl

Cicloalcheni 3-metilciclopentene 4-etil-1-metilcicloesene (non 5-metilciclopentene) 4-etil-1-metilcicloesene (non 5-etil-2-metilcicloesene)

Dieni, trieni, polieni Gli alcheni con due doppi legami sono detti dieni 1,4-pentadiene 2-metil-1,3-butadiene 1,3-ciclopentadiene Per un alchene con n doppi legami carbonio-carbonio, ciascuno dei quali mostra isomeria cis-trans, sono possibili 2n isomeri cis-trans

Nomenclatura IUPAC degli alchini Etino (acetilene) 180° Le regole di nomenclatura sono simili a quelle degli alcheni ma il suffisso -ene (degli alcheni) diventa –ino. 3-metil-1-butino 6,6-dimetil-3-eptino

Nomenclatura degli Alchini Cambiando il suffisso -ano (degli alcani) in -ino 3-metil-1-butino 6,6-dimetil-3-eptino

Nomenclatura degli Alchini Assegniamo i nomi IUPAC

Nomenclatura: Assegniamo i nomi IUPAC 4-etil-(E)-2-ottene 3-metil-1-eptino 1,4-esadiene (E)-1-ciclopentilpropene

Nomenclatura di molecole con doppi e tripli legami 3-metil-1-otten-5-ino

Nomenclatura di molecole on doppi e tripli legami 3-metil-1-nonen-8-ino (E)-3-metil-2-nonen-7-ino (E)-7-metil-6-nonen-2-ino

Nomenclatura di molecole on doppi e tripli legami (E)-6-nonen-2-ino 3-metil-1-otten-5-ino (E)-4-butil-5-etil-1,4-ottadien-7-ino (E,E)-5-sec-butil-4-etil-3-metil-4,7-nonadien-1-ino

Nomenclatura di molecole on doppi e tripli legami (E)-9-ciclopentil-8-etil-4-decen-1-ino

Nomenclatura di alcheni ciclici 1-(1-metilesil)cilopentene 4-(1-propenil)ciloesene 1-(4-cicloesenil)-1-epten-6-ino

Alcheni diffusi in Natura Geraniolo Vitamina A (retinolo) Limonene I terpeni Un terpene è un composto il cui scheletro carbonioso può essere scomposto in due o più unità di isoprene 2-metil-1,3-butadiene (isoprene) Unità isoprenica testa coda

Mircene, un terpene (C10) Un olio essenziale (essenze profumate) estratto da varie piante tra cui lauro e verbena. Legame che unisce la testa e la coda di due unità isopreniche Lauro californiano

Altri terpeni limonene canfora geraniolo

Composti terpenici I composti terpenici rappresentano una grande famiglia di composti (circa 4000); nell’uva ne sono stati identificati circa una quarantina. Essi possono essere lineari, ciclici o entrambi. A seconda del numero di unità di isoprene da cui sono composti, i terpeni si classificano in: •Monoterpeni = 2 unità di isoprene (10 atomi di C); •Sesquiterpeni = 3 unità di isoprene (15 atomi di C); •Diterpeni = 4 unità di isoprene (20 atomi di C); •Triterpeni = 6 unità di isoprene (30 atomi di C); •Tetraterpeni = 8 unità di isoprene (40 atomi di C). Tra i più famosi ed importanti terpeni, ricordiamo il linalolo, il geraniolo e il citronellolo. Questi sono tra i terpeni più odorosi e giocano un ruolo importante dal punto di vista olfattivo e aromatico in alcune tipologie di uve, come quelle moscate.