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Lezioni di chimica organica 2 2 2

Gli idrocarburi saturi Lezione 1 Gli idrocarburi saturi 3 © Zanichelli editore, 2014 3 3

4 I composti organici In generale, un composto organico è un qualsiasi composto del carbonio che, almeno in origine, è sintetizzato da un essere vivente. Questi composti contengono soprattutto atomi di carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto; altri elementi presenti in tracce sono zolfo, magnesio e fosforo. © Zanichelli editore, 2014 4

5 I legami del carbonio I composti organici possono formare lunghe catene grazie alla capacità del carbonio di dare luogo a quattro legami. A seconda che le coppie di elettroni condivisi siano una, due o tre, si possono formare: © Zanichelli editore, 2014 5 5

6 Gli idrocarburi Gli idrocarburi sono composti binari formati soltanto da atomi di carbonio e idrogeno. Il più semplice dei composti organici, cioè il metano, è un idrocarburo: la sua molecola è formata da un atomo di carbonio a cui sono legati 4 atomi di idrogeno. © Zanichelli editore, 2014 6 6

7 Idrocarburi saturi Gli idrocarburi si dicono saturi quando ogni carbonio lega a sé il massimo numero possibile di atomi (4). Ciò è possibile grazie all’ibridazione sp3 degli orbitali, evidente nella molecola di metano, che è tetraedrica e con angoli di legame di 109,5°. © Zanichelli editore, 2014 7 7

8 Alcani e cicloalcani Gli idrocarburi saturi sono quindi caratterizzati da legami singoli, e si definiscono: alcani se la loro catena è linerare o ramificata; cicloalcani se hanno una struttura circolare. propano 2-metilbutano ciclopentano © Zanichelli editore, 2014 8 8

Gli alcani formano una serie omologa 9 Gli alcani formano una serie omologa Una serie omologa è una serie di composti in cui ciascun termine differisce dal successivo di un’unità costante. La formula bruta degli alcani è CnH2n+2, quindi escludendo il metano e l’etano, l’unità che si ripete nella loro serie omologa è il gruppo —CH2—. Questo risulta evidente scrivendo la loro formula condensata. © Zanichelli editore, 2014 9 9

10 I cicloalcani La formula bruta dei cicloalcani è CnH2n quindi anch’essi costituiscono una serie omologa. A partire dal propano, possono chiudere la catena di atomi di carbonio con la perdita di due atomi di idrogeno. © Zanichelli editore, 2014 10 10

Conformazioni del cicloesano 11 Conformazioni del cicloesano Il cicloalcano più interessante dal punto di vista biologico è il cicloesano, che presenta due strutture possibili: a sedia (più stabile) e a barca (meno stabile). © Zanichelli editore, 2014 11 11

12 Nomenclatura (I) La nomenclatura degli alcani prevede la desinenza -ano. I primi quattro termini presentano nomi particolari poi, a partire, dalla catena a 5 atomi di carbonio, il prefisso è numerico. Atomi di carbonio prefisso 1 met- 2 et- 3 prop- 4 but- 5 pent- 6 es- © Zanichelli editore, 2014 12 12

13 Nomenclatura (II) Alle catene idrocarburiche lineari si antepone n- al nome della catena e si legge «normal-». Il nome dell’idrocarburo seguente si legge quindi normalpentano. © Zanichelli editore, 2014 13 13

14 Nomenclatura (III) I carboni di una catena si identificano in primari, secondari, terziari o quaternari a seconda che siano legati rispettivamente a uno, due, tre o quattro atomi di carbonio. © Zanichelli editore, 2014 14 14

15 Nomenclatura (IV) Per trovare il nome di una catena ramificata è invece necessario numerare gli atomi di carbonio in modo che i radicali sostituiti abbiano il numero più piccolo possibile. © Zanichelli editore, 2014 15 15

16 Nomenclatura (V) I sostituenti vanno elencati in ordine alfabetico, per esempio etil- precede metil-. Se sono presenti due o più sostituenti identici si usano i prefissi di-, tri-, tetra- e via dicendo (che non vengono pero considerati per l’ordine alfabetico). Se due sostituenti sono legati allo stesso atomo di carbonio, il numero che indica la posizione deve essere ripetuto. Il nome della molecola è quindi: 2-metilbutano © Zanichelli editore, 2014 16 16

Proprietà fisiche e chimiche (I) 17 Proprietà fisiche e chimiche (I) I composti appartenenti alla stessa serie omologa presentano: proprietà chimiche simili; proprietà fisiche differenti dipendenti dal peso molecolare e dalla forma della molecola. Il punto di ebollizione aumenta all’aumentare della massa molecolare e le catene lineari hanno punti di ebollizione e fusione superiori a quelli delle catene ramificate. © Zanichelli editore, 2014 17 17

Proprietà fisiche e chimiche (II) 18 Proprietà fisiche e chimiche (II) Alcani e cicloalcani sono composti apolari e fungono da solventi per le sostanze apolari, come per esempio i grassi. Sono insolubili in acqua perché non riescono a formare legami a idrogeno né legami dipolo-dipolo. Non sono particolarmente reattivi, ma in specifiche condizioni, vengono usati come combustibili perché danno reazioni di combustione con l’ossigeno. Il propano è un combustibile molto diffuso Immagine: Walter Siegmund © Zanichelli editore, 2014 18 18

Proprietà fisiche e chimiche (III) 19 Proprietà fisiche e chimiche (III) Alcani e cicloalcani in opportune condizioni reagiscono con gli alogeni, dando luogo a reazioni di alogenazione in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da alogeni. © Zanichelli editore, 2014 19 19

Proprietà fisiche e chimiche (III) 20 Proprietà fisiche e chimiche (III) Alcani e cicloalcani in opportune condizioni reagiscono con gli alogeni, dando luogo a reazioni di alogenazione in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da alogeni. © Zanichelli editore, 2014 20 20