Chimica organica: alcani, alcheni, alchini CAPITOLO Chimica organica: alcani, alcheni, alchini 1 Indice 1. La chimica organica è la chimica del carbonio 2. Gli idrocarburi 3. Gli alcani 4. La nomenclatura dei gruppi alchilici 5. Isomeria di struttura 6. La nomenclatura degli alcani 7. Conformazioni dell’etano 8. Proprietà fisiche degli alcani 9. Le reazioni chimiche degli alcani 10. Impiego e diffusione degli alcani 11. I cicloalcani 12. Gli alcheni 13. Isomeria geometrica cis-trans 14. Proprietà e usi degli alcheni 15. I dieni: butadiene 16. Gli alchini

La chimica organica è la chimica del carbonio 1 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI La chimica organica è la chimica del carbonio Tutti i composti organici contengono atomi di carbonio. La maggior parte dei composti organici è formata, oltre che dal carbonio, da idrogeno, ossigeno e azoto.

CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli idrocarburi 2 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli idrocarburi I composti organici che contengono carbonio e idrogeno prendono il nome di idrocarburi. In base alla loro struttura, gli idrocarburi vengono suddivisi in alifatici e aromatici.

CnH2n + 2 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI 3 Gli alcani Gli alcani sono detti idrocarburi saturi perché i legami carbonio-carbonio di questi composti sono tutti legami singoli. La formula generale degli alcani soddisfa la relazione CnH2n + 2 dove, indicando con n il numero degli atomi di carbonio, quello degli idrogeni risulta il doppio più due. Modello della molecola del metano. Modello della molecola dell’etano. Modello della molecola del propano. Modello della molecola del butano.

CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli alcani 3 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli alcani Negli alcani ogni atomo di carbonio mostra ibridazione sp3 (gli atomi di carbonio sono tetraedrici). NOMI DI ALCANI.

CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli alcani 3 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli alcani Tre differenti formule per rappresentare gli alcani.

La nomenclatura dei gruppi alchilici 4 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI La nomenclatura dei gruppi alchilici Prende il nome di gruppo alchilico ciò che rimane di una molecola di un alcano se si allontana uno dei suoi atomi di idrogeno. Il nome di un gruppo alchilico deriva dal corrispondente alcano cambiando il suffisso -ano in -ile. Alcano CH4 metano CH3 – CH3 etano Gruppo alchilico metile CH3 – CH2 − etile CH3 − Il trattino rappresenta il punto di attacco per altri atomi o gruppi.

CH3 − CH − CH3 CH3 − CH3 − CH2 − CH2 − CH3 5 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Isomeria di struttura Sono detti isomeri di struttura quei composti che hanno la stessa formula molecolare ma struttura differente. CH3 − CH − CH3 CH3 − isobutano T. eb. =  12 °C CH3 − CH2 − CH2 − CH3 n – butano T. eb. = 0 °C Per ogni formula molecolare, gli isomeri di struttura presentano le stesse proprietà chimiche, ma proprietà fisiche differenti.

La nomenclatura gli alcani 6 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI La nomenclatura gli alcani Per la denominazione dei composti organici ramificati, con la nomenclatura IUPAC si numera la catena continua più lunga in modo che l’atomo di carbonio della catena, a cui è legato il gruppo alchilico, abbia il numero più basso. CH3 − CH − CH2 − CH3 CH3 − 1 2 3 4 Il nome del composto è 2-metilbutano.

Conformazioni dell’etano 7 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Conformazioni dell’etano Per conformazioni di una molecola s’intendono i differenti assestamenti nello spazio dei suoi atomi, come conseguenza della libera rotazione attorno ai legami semplici.

Proprietà fisiche degli alcani 8 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Proprietà fisiche degli alcani Le molecole degli alcani sono non polari. Ciò spiega perché queste molecole sono insolubili in acqua, solvente polare, e solubili in solventi non polari, come l’etere o il tetracloruro di carbonio.

Le reazioni chimiche degli alcani 9 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Le reazioni chimiche degli alcani Gli alcani possono dare reazioni di combustione o di sostituzione. Reazione di combustione CH4(g) + 2 O2(g)  CO2(g) + 2 H2O(g) H° =  802 kJ/mol di metano

Le reazioni chimiche degli alcani 9 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Le reazioni chimiche degli alcani Reazione di sostituzione (radicalica) CH4(g) + Cl2(g)  CH3 − Cl + HCl metano cloro clorometano Reagenti (metano e cloro). Prodotti di reazione (clorometano e cloruro di idrogeno).

Impiego e diffusione degli alcani 10 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Impiego e diffusione degli alcani Il gas naturale è costituito per il 90-99 % di metano; gli altri idrocarburi presenti sono l’etano, il propano e il butano. Il petrolio è la principale fonte degli alcani.

CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI I cicloalcani 11 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI I cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi che presentano una struttura ad anello. Il cicloesano, la cui formula è C6H6, ha una struttura non planare. La conformazione a sedia è la struttura più stabile del cicloesano.

11 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI I cicloalcani

CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli alcheni 12 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli alcheni Gli alcheni sono idrocarburi non saturi le cui molecole possiedono almeno un doppio legame C = C. Struttura dell’etilene. Gli alcheni hanno formula generale CnH2n, cioè hanno due atomi di idrogeno in meno rispetto agli alcani corrispondenti.

12 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli alcheni

12 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli alcheni

CH3 – CH – CH = CH – CH2 – CH3 – CH3 12 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli alcheni Gli atomi di carbonio del doppio legame mostrano ibridazione sp2. Nella nomenclatura degli alcheni si individua la catena più lunga che include il doppio legame. Quindi si procede come per la nomenclatura degli alcani cambiando il suffisso -ano in -ene. Ad esempio, al composto CH3 – CH – CH = CH – CH2 – CH3 – CH3 1 2 3 4 5 6 si dà il nome 2-metil-3-esene.

Isomeria geometrica cis-trans 13 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Isomeria geometrica cis-trans In un alchene, se due sostituenti differenti si trovano dalla stessa parte rispetto al doppio legame, il composto è detto isomero cis. Il composto, invece, che presenta i due sostituenti da parte opposta rispetto al doppio legame è detto isomero trans. cis-1,2-dicloroetene trans-1,2-dicloroetene

Proprietà e usi degli alcheni 14 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Proprietà e usi degli alcheni Gli alcheni sono composti non polari e, quindi, insolubili in acqua. Sono, invece, solubili in solventi organici. Gli alcheni danno reazioni di addizione al doppio legame. In una reazione di addizione due molecole si combinano per dare luogo ad un solo prodotto. etene H2C = CH2 + H – OH  H2C − CH2  CH3 – CH2 − OH – H OH alcool etilico

CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI 15 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI I dieni: butadiene I dieni sono idrocarburi che hanno due doppi legami. Nel butadiene i due doppi legami sono in posizione coniugata, cioè separati da un legame semplice.

H – C  C – H CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI 16 CAPITOLO 1. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli alchini Gli alchini sono idrocarburi non saturi le cui molecole possiedono un triplo legame tra due atomi di carbonio – C  C – Gli alchini hanno formula generale CnH2n -2 H – C  C – H acetilene (o etino) Gli atomi di carbonio del triplo legame mostrano ibridazione sp. Per la nomenclatura degli alchini si cambia il suffisso -ano dell’alcano corrispondente in -ino.