ANTRACICLINE Emanuela Summaria.

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COOHNH 2 a.a.660 a.a.1200 ATP Y 804 NLS PO 4 Regione ATPasica (omologa a GyrB) Regione catalitica (omologa a GyrA) Regione C-terminale (variabile)
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Transcript della presentazione:

ANTRACICLINE Emanuela Summaria

ANTRACICLINE tumori solidi leucemia

Altri derivati

Altri derivati minore emivita

Altri derivati spettro più ampio somministrazione per os

Meccanismo d’azione Intercalazione necessaria ma non sufficiente Interazione con DNA e topoisomerasi II Stabilizzazione di un complesso di cleavage ternario, in cui le eliche di DNA sono irreversibilmente tagliate e legate all’enzima Morte cellulare

Relazioni struttura-attività Gruppo OH al C9 è fondamentale per l’attività citotossica 2. Daunosamina interagisce con il DNA, identificando il sito di cleavage Il gruppo 4 metossi non è fondamentale per l’attività antitumorale

Gruppo OH al C9 è fondamentale per l’attività Relazioni struttura-attività Gruppo OH al C9 è fondamentale per l’attività citotossica molto meno attiva dei lead compounds

Relazioni struttura-attività 2. Daunosamina interagisce con il DNA, identificando il sito di cleavage Piccole modificazioni sulla daunosamina cambiano la specificità di sequenza a livello del DNA preferisce una guanina al posto della timina in posizione -2

Il gruppo 4 metossi non è fondamentale per l’attività Relazioni struttura-attività Il gruppo 4 metossi non è fondamentale per l’attività antitumorale spettro più ampio

Sintesi di analoghi delle antracicline 1° approccio: note le SAR, sintetizzare analoghi diversamente sostituiti dei lead compounds

Sintesi di analoghi delle antracicline 2° approccio: noto il target, ricavare la molecola che vi si adatti perfettamente

Sintesi di analoghi delle antracicline 1° approccio: più efficace della doxo minore cardiotossicità

Sintesi di analoghi delle antracicline 2° approccio: negli ultimi anni sono state raccolte tantissime informazioni riguardo al target

Sintesi di analoghi delle antracicline 2° approccio:

Relazioni struttura-attività Gruppo OH al C9 è fondamentale per l’attività citotossica 2. Daunosamina interagisce con il DNA, identificando il sito di cleavage Il gruppo 4 metossi non è fondamentale per l’attività antitumorale

Gruppo OH al C9 è fondamentale per l’attività citotossica

2. Daunosamina interagisce con il DNA, identificando il sito di cleavage

Il gruppo 4 metossi non è fondamentale per l’attività antitumorale

Conclusioni conoscenza del bersaglio, oltre a confermare e a spiegare le SAR dedotte in via sperimentale, potrà essere in futuro di enorme vantaggio nella progettazione razionale di inibitori dell’enzima più efficaci e meno tossici Emanuela Summaria