5 Le biomolecole CAPITOLO Indice 1. Biomolecole 2. Chiralità 3. Isomeri ottici 4. Carboidrati 5. Monosaccaridi 6. Disaccaridi 7. Polisaccaridi 8. Amminoacidi 9. Le proteine 10. Acidi nucleici e nucleotidi 11. La struttura del DNA 12. Il codice genetico 13. La sintesi proteica 14. Gli enzimi 15. Le vitamine 16. I lipidi 17. Glicerofosfolipidi (o fosfolipidi) 18. Gli steroidi

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Biomolecole 1 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Biomolecole Le biomolecole comprendono tutti quei composti che rendono possibile la funzionalità della cellula, cioè partecipano alle reazioni chimiche che interessano i processi vitali (metabolismo). Le biomolecole possono essere distinte in: - carboidrati - proteine - acidi nucleici - enzimi - vitamine - lipidi

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Chiralità 2 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Chiralità Dinanzi allo specchio l’immagine speculare della mano destra corrisponde alla mano sinistra: la nostra mano è un esempio di struttura chirale (dal greco chéir = mano). A livello molecolare, sono detti chirali quei composti che hanno la stessa formula chimica ma differiscono nella loro struttura tridimensionale. Molecola dell’acido lattico, o acido 2-idrossipropanoico.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Chiralità 2 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Chiralità È asimmetrica in quanto all’atomo di carbonio centrale sono legati quattro gruppi atomici diversi (H, OH, CH3, COOH) disposti ai vertici di un tetraedro. In tal caso, il carbonio si presenta asimmetrico, quindi chirale, per cui sono possibili per l’acido lattico due strutture: acido (−) lattico acido (+) lattico

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Isomeri ottici 3 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Isomeri ottici La chiralità di una molecola, a livello macroscopico, si può mettere in evidenza fruttando una proprietà fisica che queste molecole possiedono: la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata di un certo angolo. Le molecole che possiedono questa proprietà sono dette isomeri ottici. Il glucosio è un composto otticamente attivo e la sua molecola è destrogira (+). Anche il fruttosio è un composto otticamente attivo, ma la sua molecola è levogira (−).

CARBOIDRATI o zuccheri 4 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Carboidrati I carboidrati sono quei composti, detti comunemente zuccheri, che contengono un gruppo aldeidico o un gruppo chetonico e, inoltre, più di un gruppo funzionale ossidrilico ( OH). I carboidrati si dividono in: monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. MONOSACCARIDI DISACCARIDI CARBOIDRATI o zuccheri POLISACCARIDI

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Monosaccaridi I monosaccaridi vengono classificati secondo il numero di atomi di carbonio in triosi (3C), tetrosi (4C), pentosi (5C), esosi (6C). Due monosaccaridi a sei atomi di carbonio sono il glucosio e il fruttosio. Le formule di proiezione di Fischer sono: Il glucosio è un aldoesoso perché contiene il gruppo aldeidico; il fruttosio è un chetoesoso perché contiene il gruppo chetonico.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Monosaccaridi Le molecole dei monosaccaridi contengono atomi di carbonio chirale e, quindi, possono esistere in forme enantiomere. La gliceraldeide, per la presenza di un atomo di carbonio chirale, presenta due enantiomeri che vengono indicati con D ed L. D-gliceraldeide L-gliceraldeide La configurazione dei monosaccaridi si ricava per confronto con la gliceraldeide. I monosaccaridi presenti in natura appartengono alla serie D.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Monosaccaridi In soluzione acquosa, la struttura aperta dei monosaccaridi si trova in equilibrio con strutture ad anello, dette formule di Haworth. Per il fatto che nella struttura chiusa il carbonio-1 è chirale, sono possibili due isomeri detti anomeri che vengono indicati con  e .

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Disaccaridi 6 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Disaccaridi I disaccaridi si possono considerare derivati dalla combinazione di due monosaccaridi con eliminazione di una molecola di acqua. Un atomo di ossigeno tiene uniti i due monosaccaridi (legame glicosidico). Oltre al saccarosio, sono disaccaridi il lattosio e il maltosio.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Polisaccaridi 7 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Polisaccaridi I polisaccaridi sono polimeri che hanno il glucosio come unico tipo di monomero. I più importanti sono: l’amido, la cellulosa ed il glicogeno. L’amido è costituito da amilosio (20-30%) e da amilopectina (70-80%).

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Polisaccaridi 7 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Polisaccaridi La cellulosa è una sequenza di molecole di -D-glucosio unite con legami glicosidici 1-4. Gli enzimi del nostro organismo non riescono a spezzare il legame tra le molecole di -D-glucosio. Solo gli animali erbivori, mediante l’enzima cellulasi, possono rompere il legame e digerire la cellulosa.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Polisaccaridi 7 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Polisaccaridi Il glicogeno, un polisaccaride con lunghe catene ramificate di glucosio, è contenuto essenzialmente nel fegato e nei muscoli degli animali.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Amminoacidi 8 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Amminoacidi Gli amminoacidi sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico – COOH e del gruppo amminico – NH2 sul carbonio . Al carbonio  sono inoltre legati un H e un gruppo R. Tranne la glicina, dove R = H, gli altri amminoacidi possiedono l’atomo di carbonio  chirale, in quanto legato a 4 gruppi diversi, per cui presentano due enantiomeri.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Amminoacidi 7 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Amminoacidi Gli amminoacidi naturali appartengono alla serie L, mentre gli amminoacidi di sintesi appartengono alla serie D.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Amminoacidi 8 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Amminoacidi Un qualsiasi amminoacido allo stato puro si presenta come un solido bianco cristallino con temperatura di fusione molto elevata. Per spiegare questo comportamento si ammette che gli amminoacidi esistano prevalentemente come ioni dipolari. È chiamato punto isoelettrico di un amminoacido il valore di pH a cui la sua carica elettrica netta è uguale a zero, cioè quando l’amminoacido si presenta nella forma dipolare.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Le proteine 9 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Le proteine Le proteine sono macromolecole che derivano dalla combinazione chimica di amminoacidi. Gli amminoacidi in una proteina sono uniti da un legame peptidico che è così rappresentato: Le proteine presentano struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria. La struttura primaria è data dalla sequenza di amminoacidi di una proteina.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Le proteine 9 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Le proteine La struttura secondaria interessa la configurazione tridimensionale di una proteina che può essere: - struttura ad  elica in cui una catena di amminoacidi si avvolge a spirale attorno ad un asse;

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Le proteine 9 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Le proteine - struttura  a foglio ripiegato. Queste strutture sono dovute a legami a idrogeno.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Le proteine 9 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Le proteine La struttura terziaria si forma con il ripiegamento su se stessa della struttura secondaria di una proteina, in seguito ad interazioni elettrostatiche. Alcune proteine presentano una struttura quaternaria in cui due o più sub-unità si associano tra loro mediante deboli legami elettrostatici. L’emoglobina, ad esempio, è formata da quattro segmenti polipeptidici quasi sferici, ciascuno contenente uno ione ferro (II). Le proteine possono essere classificate, se si tiene conto del gruppo prostetico presente, in: nucleoproteine; lipoproteine; - glicoproteine.

Acidi nucleici e nucleotidi 10 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Acidi nucleici e nucleotidi Gli acidi nucleici sono macromolecole costituite da strutture di base chiamate nucleotidi. Ciascun nucleotide contiene: - uno zucchero (un pentoso) - una base azotata - un gruppo fosfato. Gli acidi nucleici prendono il nome dallo zucchero che contengono: DNA (acido deossiribonucleico) ed RNA (acido ribonucleico). Le basi presenti sia nel DNA che nell’RNA sono: adenina (A) guanina (G) citosina (C)

Acidi nucleici e nucleotidi 10 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Acidi nucleici e nucleotidi Oltre a queste, nel DNA è presente la timina, mentre nell’RNA l’uracile. Struttura generale di 2-deossiribonucleotide di DNA Struttura generale di ribonucleotide di RNA

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE La struttura del DNA 11 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE La struttura del DNA Il DNA ha una struttura con due filamenti che si avvolgono uno sull’altro a doppia elica. I due filamenti sono legati tra loro mediante legami a idrogeno che coinvolgono l’Adenina (A) con la Timina (T) e la Citosina (C) con la Guanina (G).

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE La struttura del DNA 11 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE La struttura del DNA Perché una cellula madre possa generare due cellule figlie è necessaria la replicazione o duplicazione del DNA. Rappresentazione schematica della replicazione del DNA.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Il codice genetico 12 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Il codice genetico Le basi nucleotidiche sono 4 per cui, se si fa l’ipotesi che una tripletta di basi corrisponda ad un amminoacido, sono possibili 43 = 64 triplette. Poiché gli amminoacidi sono 20, più triplette contribuiscono a formare un amminoacido. Tre triplette (UAA, UAG, UGA) svolgono la funzione di identificare la fine della sintesi proteica, mentre AUG codifica per la metionina o per l’inizio della sintesi. Il codice genetico è valido per tutti gli organismi viventi: batteri, piante e animali.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE La sintesi proteica 13 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE La sintesi proteica Nella sintesi proteica il primo passaggio è la trascrizione del DNA nell’RNA messaggero, mRNA, che si verifica nel nucleo della cellula. L’informazione contenuta nell’mRNA è utilizzata per dirigere la sintesi delle proteine che avviene nei ribosomi. Sul ribosoma avviene il processo di traduzione, cioè dinanzi ad una tripletta di mRNA si colloca un RNA di trasferimento, tRNA, specifico per ciascun amminoacido, che contiene la tripletta complementare. Una volta che si è verificato l’accoppiamento mediante legami a idrogeno, il tRNA rilascia l’amminoacido che va ad allungare la catena proteica.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Gli enzimi 14 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Gli enzimi Gli enzimi sono catalizzatori biologici che accelerano determinate reazioni metaboliche a livello cellulare. CLASSIFICAZIONE DEGLI ENZIMI

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Gli enzimi 14 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Gli enzimi La caratteristica fondamentale degli enzimi è la specificità per il substrato che è la sostanza che deve essere trasformata dall’enzima. Un enzima, nella maggior parte dei casi, reagisce con un solo substrato. L’enzima latticodeidrogenasi del muscolo è specifico per l’acido L-lattico.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Le vitamine 15 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Le vitamine Le vitamine sono sostanze organiche necessarie all’uomo sia per l’accrescimento dell’organismo sia per il suo mantenimento. Le vitamine si dividono in due gruppi: idrosolubili e liposolubili.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE I lipidi 16 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE I lipidi I lipidi (o grassi) sono biomolecole che si presentano insolubili in acqua mentre sono solubili in solventi organici. I componenti dei lipidi sono il glicerolo e gli acidi grassi. L’acido palmitico (16 atomi di C) e l’acido stearico (18 atomi di C) sono acidi grassi saturi. Gli acidi grassi insaturi a 18 atomi di carbonio sono: l’oleico (un doppio legame), il linoleico (due doppi legami) e il linolenico (tre doppi legami). L’olio di mais e il pesce azzurro sono ricchi di acido linolenico (omega-3).

Glicerofosfolipidi (o fosfolipidi) 17 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Glicerofosfolipidi (o fosfolipidi) I glicerofosfolipidi sono una classe di lipidi in cui due gruppi OH del glicerolo sono esterificati con acidi grassi, mentre il terzo è esterificato con un gruppo fosfato che, a sua volta, è legato ad una base azotata che può essere la colina o l’etanolammina.

CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Gli steroidi 18 CAPITOLO 5. LE BIOMOLECOLE Gli steroidi Gli steroidi sono una classe di composti di origine vegetale o animale molto diffusi in natura che svolgono importanti funzioni biologiche. Sono costituiti da quattro anelli condensati. Gli steroidi vengono distinti in: Colesterolo Ormoni sessuali - Corticosteroidi - Acidi biliari.