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Lezioni di chimica organica 2 2 2

Lezione 2 L’isomeria 3 © Zanichelli editore, 2014 3 3

4 Che cos’è un isomero? Si dicono isomeri i composti che hanno medesima formula bruta, ma che differiscono per altre caratteristiche della molecola. © Zanichelli editore, 2014 4

Più carboni, più isomeri 5 Più carboni, più isomeri All’aumentare del numero di atomi di carbonio di una molecola, aumenta anche il numero dei possibili isomeri. La tabella mostra come aumentano gli isomeri all’aumentare dei carboni nella classe degli alcani. © Zanichelli editore, 2014 5 5

6 Isomeria di posizione L’isomeria di posizione si ha quando una molecola presenta atomi diversi oltre a quelli di carbonio e idrogeno; questi atomi si possono legare in punti diversi della catena carboniosa: 2-propanolo o isopropanolo 1-propanolo o n-propanolo © Zanichelli editore, 2014 6 6

7 La stereoisomeria La stereoisomeria è riferita alla diversa orientazione degli atomi nello spazio. cis-dimetilciclopropano trans-dimetilciclopropano © Zanichelli editore, 2014 7 7

L’isomeria geometrica 8 L’isomeria geometrica Un tipo particolare di stereoisomeria è l’isomeria geometrica, che è connessa alla presenza di doppi legami nella molecola. Se i due gruppi si trovano dalla stessa parte del piano rispetto al doppio legame, l’isomero si definisce cis; se, invece, i due gruppi sono situati da parti opposti, l’isomero si definisce trans. Isomeri di 1,2 - dicloroetene © Zanichelli editore, 2014 8 8

9 Chiralità Si dicono chirali tutti gli oggetti distinguibili dalla loro immagine speculare, ovvero non sovrapponibili a essa. Le tue mani sono un esempio di oggetti chirali. © Zanichelli editore, 2014 9 9

10 Enantiomeri (I) L’atomo di carbonio tetraedrico è un centro chirale o stereocentro e forma due isomeri ottici detti enantiomeri. © Zanichelli editore, 2014 10 10

11 Enantiomeri (II) Gli enantiomeri hanno identiche proprietà chimiche e fisiche, e differiscono solo per l’attività ottica. Gli enantiomeri infatti fanno ruotare dello stesso angolo, ma in direzione opposta, il piano della luce polarizzata (sono cioè antipodi ottici). © Zanichelli editore, 2014 11 11

12 Enantiomeri (III) L’attività biologica degli enantiomeri può essere molto diversa. Per esempio, solo l’enantiomero (–)-limonene odora di limone, mentre il (+)-limonene odora invece di arancia. Le proprietà chimiche e fisiche identiche, ma i nostri recettori olfattivi altamente specializzati riescono a distinguere tra le due forme della molecola. © Zanichelli editore, 2014 12 12

13 Enantiomeri (IV) Il miscuglio al 50% di due enantiomeri è chiamato racemo e non è otticamente attivo. Questo perché per ogni molecola che il fascio di luce incontra c’è una seconda molecola speculare alla prima che annulla l’effetto della prima deviazione. © Zanichelli editore, 2014 13 13