2 CAPITOLO Composti aromatici Indice I composti aromatici 2. Struttura e legami del benzene 3. Nomenclatura dei composti aromatici 4. Proprietà fisiche e usi degli idrocarburi aromatici 5. Proprietà chimiche degli idrocarburi aromatici 6. Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica

CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI I composti aromatici 1 CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI I composti aromatici Si indicano come composti aromatici tutte le sostanze che presentano un insieme di proprietà simili a quelle del benzene, che è il termine più importante della serie.

Struttura e legami del benzene 2 CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI Struttura e legami del benzene Il benzene, C6H6, viene rappresentato da due strutture limite chiamate “strutture di risonanza” che differiscono per la posizione del doppio legame. Nella figura ogni struttura, singolarmente, non rappresenta il benzene e non ha esistenza autonoma.

Struttura e legami del benzene 2 CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI Struttura e legami del benzene Il benzene è rappresentato anche con un esagono con un cerchio interno per indicare che tutti i legami carbonio-carbonio sono equivalenti. è lo stesso di

Nomenclatura dei composti aromatici 3 CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI Nomenclatura dei composti aromatici Nei composti monosostituiti del benzene la nomenclatura IUPAC fa seguire al nome del sostituente il termine benzene. Esistono anche nomi comuni che vengono tuttora usati. IUPAC metilbenzene idrossibenzene Nome comune toluene fenolo

Nomenclatura dei composti aromatici 3 CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI Nomenclatura dei composti aromatici Nei composti bisostituiti del benzene si usano i prefissi: orto, se i sostituenti sono in posizione adiacente nell’anello (posizioni 1,2); meta, se i sostituenti sono alternati (posizioni 1,3); para, se i sostituenti si trovano alla massima distanza (posizioni 1,4). 1,2-dibromobenzene (o-dibromobenzene) 1,3-diclorobenzene (m-diclorobenzene) 1,4-dimetilbenzene (p-dimetilbenzene)

Proprietà fisiche e usi degli idrocarburi aromatici 4 CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI Proprietà fisiche e usi degli idrocarburi aromatici Per la loro natura non polare, gli idrocarburi aromatici sono non miscibili con l’acqua; inoltre, avendo densità inferiore a 1, galleggiano su di essa. Il benzene riveste notevole importanza in campo industriale.

Proprietà chimiche degli idrocarburi aromatici 5 CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI Proprietà chimiche degli idrocarburi aromatici Il benzene e gli altri composti aromatici danno reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. In queste reazioni, un elettrofilo, cioè un gruppo atomico con carica positiva o una molecola neutra con un atomo che non raggiunge l’ottetto elettronico, sostituisce nell’anello aromatico un idrogeno che viene espulso come ione H+. Esempio di sostituzione elettrofila aromatica.

Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica 6 CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica La sostituzione elettrofila è il processo più utilizzato nelle sintesi organiche. Permette di introdurre nell’anello del benzene un elettrofilo che, a sua volta, può essere convertito in altri gruppi. Per elettrofilo si intende un atomo o un gruppo atomico con carica positiva (E+). Il meccanismo di reazione è illustrato dal seguente schema. Stadio lento: formazione di un legame covalente tra il carbonio del benzene e quello dell’elettrofilo. Si forma un carbocatione. Stadio veloce: si ottiene un prodotto di sostituzione; la reazione è detta di sostituzione elettrofila