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Lezioni di chimica organica 2 2 2

Gli idrocarburi insaturi Lezione 3 Gli idrocarburi insaturi 3 © Zanichelli editore, 2014 3 3

4 Gli alcheni Gli idrocarburi insaturi, cioè quelli con atomi di carbonio che non legano il numero massimo di atomi, si dividono in alcheni e alchini. Gli alcheni sono idrocarburi che presentano almeno un doppio legame nella molecola, ibridazione sp2, geometria planare e angoli di legame di 120°. © Zanichelli editore, 2014 4

5 Gli alchini Gli alchini sono idrocarburi con almeno un triplo legame nella molecola, ibridazione sp, geometria lineare e angoli di legame di 180°. © Zanichelli editore, 2014 5 5

6 Legami  e  Il legame doppio degli alcheni è l’insieme di un legame  e di uno , mentre quello triplo degli alchini comprende un legame  e due legami . La presenza dei legami  comporta l’impossibilita della rotazione attorno al legame carbonio — carbonio. etene etino © Zanichelli editore, 2014 6 6

7 Nomenclatura La formula generale degli alcheni è CnH2n e la loro nomenclatura è simile a quella degli alcani, con il suffisso -ene. La formula generale degli alchini è CnH2n-2 e la nomenclatura segue quella degli alcani, con il suffisso -ino. Per attribuire il nome ad alcheni ed alchini, gli atomi di carbonio della catena vanno numerati in modo da indicare la posizione dei doppi legami o dei tripli legami e degli eventuali radicali presenti. © Zanichelli editore, 2014 7 7

L’isomeria geometrica degli alcheni 8 L’isomeria geometrica degli alcheni Se due gruppi diversi si trovano dalla stessa parte del piano rispetto al doppio legame, l’isomero dell’alchene si dice cis; se i due gruppi si trovano da parti opposte l’isomero si dice trans. Gli isomeri cis-trans sono stereoisomeri. 1,2 - dicloroetene © Zanichelli editore, 2014 8 8

Reazioni degli alcheni e degli alchini 9 Reazioni degli alcheni e degli alchini Le reazioni caratteristiche degli alcheni e degli alchini sono quelle di addizione elettrofila in due stadi al doppio e al triplo legame. Gli elettrofili sono molecole o ioni che possono accettare un doppietto elettronico. Quando, per esempio, l’etene reagisce con il cloro, entrambi gli atomi vanno ad aggiungersi alla molecola di etene e si ha la formazione di due nuovi legami C — Cl: © Zanichelli editore, 2014 9 9

Il meccanismo dell’addizione elettrofila (I) 10 Il meccanismo dell’addizione elettrofila (I) Nel primo stadio, un carbocatione si forma in seguito alla rottura di un legame quando il doppietto elettronico inizialmente condiviso è acquisito da uno solo dei due atomi. © Zanichelli editore, 2014 10 10

Il meccanismo dell’addizione elettrofila (II) 11 Il meccanismo dell’addizione elettrofila (II) I carbocationi sono molto reattivi e si combinano facilmente con le specie in grado di fornire una coppia di elettroni: i nucleofili, cioè anioni o molecole neutre con doppietti elettronici disponibili. Nel secondo stadio dell’addizione il carbocatione viene quindi attaccato dal nucleofilo che si è formato nel primo stadio. © Zanichelli editore, 2014 11 11

12 Idrogenazione Alcheni e alchini possono anche dare reazioni di idrogenazione, ovvero sommano idrogeno al doppio o al triplo legame trasformandosi nei corrispondenti idrocarburi saturi. Queste reazioni avvengono però solo in presenza di opportuni catalizzatori, come platino e palladio. © Zanichelli editore, 2014 12 12