Lo schema mostra le due varianti generali della reazione di addizione nucleofila, ad aldeidi e chetoni, in funzione del nucleofilo Il meccanismo superiore porta ad un alcol quello inferiore ad un prodotto con un doppio legame C=N Tenete presente che alcune reazioni di addizione nucleofila avvengono in modo reversibile alcune avvengono senza catalisi, ma molte altre necessitano di acidi o basi per avvenire
La reazione di Grignard Meccanismo La reazione di Grignard
LiAlH4 e NaBH4 si comportano in prima approssimazione come se fossero dei donatori di idruro (:H-) in una reazione di addizione L’aggiunta di acqua o acido acquoso diluito protona l’alcossido intermedio producendo l’alcol desiderato Meccanismo della riduzione del gruppo carbonilico attraverso l’addizione nucleofila di uno “ione idruro” generato da LiAlH4 o NaBH4
Addizione nucleofila di ammine: formazione di immine ed enammine Le immine (o basi di Schiff) è una molecola contenente un doppio legame carbonio-azoto R2C=NR Sono intermedi importanti in molti processi metabolici
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