La reazione di Wolff-Kishner

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La reazione di Wolff-Kishner Questa reazione è utilissima per convertire un’aldeide o un chetone in un alcano; R2C=O R2CH2 La reazione viene condotta in glicole etilenico a riflusso 1

Un altro metodo per convertire il gruppo carbonilico in metilenico è la riduzione di Clemmensen (1876-1941) La reazione di Wolff-Kishner è comunque più generale ed utile dell’idrogenazione catalitica ed inoltre può sostituire la Clemmensen quando siamo in presenza di un substrato che non sopporta drastiche condizioni acide 2

Ritorniamo alla riduzione di R2C=O R2CH2 Se il composto carbonilico è sensibile sia agli acidi che alla basi non può essere ridotto né usando la reazione di Clemmensen (HCl) né mediante quella di Wolff-Kishner (KOH), ma può essere fatto trasformando il gruppo C=O in tioacetale Desolforazione con Nichel Raney