SINTESI DEL SALICILATO DI METILE Scopo: sintetizzare il salicilato di metile partendo da acido salicilico e metanolo. Gruppo: Dalla Costa Riccardo, Galante Giovanni, Guerra Silvia, PavanelloNicholas e Trovò Fabio

Brevi nozioni di teoria Il salicilato di metile è l'estere dell'acido salicilico e del metanolo, utilizzato come vasodilatatore cutaneo, nel trattamento del dolore muscolare e articolare, utilizzo dovuto probabilmente a effetti antinfiammatori. Nel corpo viene metabolizzato a salicilati in particolar modo ad acido acetilsalicilico. Si ottiene artificialmente con un processo di sintesi chiamato: ESTERIFICAZIONE DI FISHER

Esterificazione di Fisher La reazione di Fischer è una reazione chimica che permette di preparare un estere partendo da un acido carbossilico con un eccesso di alcool, in presenza di un catalizzatore acido. L'acidità è utile non solo ai fini della catalizzazione della reazione, ma anche per mantenere l'acido carbossilico nella sua forma acida, affinché così possa reagire con il nucleofilo. Questa reazione viene classificata come una sostituzione nucleofila bimolecolare in quanto prima avviene l'addizione del nucleofilo e successivamente l'eliminazione del gruppo uscente. Si assiste alla formazione di un intermedio tetraedrico, il quale presenta due gruppi uscenti che hanno una basicità paragonabile.

REAGENTI Acido salicilico Alcol metilico Acido solforico Diclorometano Bicarbonato di sodio Solfato di sodio

Agitatore magnetico con ancoretta MATERIALI Agitatore magnetico con ancoretta Piastra riscaldante Cristallizzatore 2 imbuti separatori Pallone a 3 vie Bagno di ghiaccio Termomantello Ricadere a bolle Piantana con sostegni Beuta da 100 ml

PROCEDIMENTO Inserire nel pallone da distillazione 4,8g di acido salicilico con 12ml di metanolo

PROCEDIMENTO Scaldare a bagno maria fino a solubilizzare l'acido

PROCEDIMENTO Mettere in bagno di ghiaccio e far gocciolare 5ml di acido solforico

PROCEDIMENTO Collegare ad un ricadere a bolle e scaldare per un'ora senza superare i 60°C

ESTRAZIONE CON SOLVENTE Dopo aver lasciato raffreddare il pallone versare i suo contenuto in un imbuto separatore Estrarre il salicilato con 12ml di diclorometano per 2 volte Separare la fase acquosa da quella organica Trasferire la fase acquosa in una beuta da 100ml Lavare la fase organica con acqua distillata e riseparare la fase acquosa e unirla a quella nella beuta

NEUTRALIZZAZIONE Lavare la fase organica con 12ml di NaHCO3 per 2 volte Recupero la fase organica e trasferisco in beuta Questa operazione permette di eliminare l'acidità residua derivante dall'acido solforico

ANIDRIFICAZIONE Aggiungo un cucchiaino di Na2SO4 anidro (4g circa) nella beuta per eliminare l'acqua

FILTRAZIONE Tarare la beuta da 100ml Filtrare la soluzione anidra con imbuto buckner Portare a secchezza Pesare il composto ottenuto per determinarne la resa

ANALISI Spettroscopia infrarosso Questa tecnica di chimica analitica permette un’identificazione dei gruppi funzionali di una molecola grazie alla vibrazione dei legami intermolecolari provocata da una radiazione infrarossa

Acido salicilico Da sinistra a destra: Stretching –OH → tra 3250 e 3000 cm-1 circa Dita dell’aromatico → tra 2000 e 1800 cm-1 Stretching del C=O → tra 1700 e 1680 cm-1 Stretching del C=C dell’aromatico → 1600 e tra 1500 e 1450 cm-1 circa Stretching C-O (dell’ OH legato all’aromatico) → tra 1300 e 1150 cm-1 circa

Metanolo Da sinistra a destra: Stretching –OH → tra 3400 e 3300 cm-1 Stretching C-H → tra 3000 e 2800 cm-1 Bending –CH3 → tra 1450 e 1400 cm-1 Stretching C-O → tra 1100 e 1000 cm-1

Salicilato di metile Da sinistra a destra: Stretching –OH → 3200 cm-1 circa Stretching C-H → intorno ai 3000 cm-1 “Dita” dell’anello aromatico → tra i 2000 e i 1800 cm-1 Stretching C=O → 1700 cm-1 circa Stretching C=C → intorno ai 1500 e intorno ai 1600 cm-1 Bending C-H nel –CH3 → tra i 1450 e i 1400 cm-1 Stretching C-O (dell’OH legato all’aromatico) → tra i 1300 e i 1200 cm-1

Sovrapposizione degli spettri ir di salicilato di metile, metanolo e acido salicilico Rosso = Metanolo Verde = Salicilato di metile Blu = Acido salicilico