ISOMERI ISOMERI DI STRUTTURA ISOMERI GEOMETRICI ISOMERI OTTICI

ISOMERI DI STRUTTURA UGUALE FORMULA GREZZA MA DIVERSA FORMULA DI STRUTTURA ottano 3-etilesano ANCHE LE PROPRIETÀ FISICHE E CHIMICHE SONO DIVERSE

ISOMERI GEOMETRICI UGUALE FORMULA GREZZA MA DIVERSA DISPOSIZIONE GEOMETRICA DEI SOSTITUENTI (diversa simmetria) Le forme cis- e trans- richiedono la presenza almeno di un doppio legame fra C (rigido, le parti della molecola non possono ruotare sull’asse del doppio legame)

ISOMERI OTTICI (enantiomeri) STRUTTURE SPECULARI DIVERSA DEVIAZIONE DELLA LUCE POLARIZZATA Deviazione verso destra della luce polarizzata (+) Deviazione verso sinistra della luce polarizzata (-) destrogiro levogiro

Isomeri ottici CHIRALITÀ UN ATOMO DI CARBONIO SI DICE CHIRALE QUANDO È LEGATO A 4 ATOMI O GRUPPI DI ATOMI TUTTI DIVERSI FRA LORO PER AVERE ISOMERI OTTICI CI DEVE ESSERE, NELLA STRUTTURA DI UNA MOLECOLA, UN ATOMO DI CARBONIO CHIRALE

Isomeri – Esercizi Indicare, fra i seguenti composti, quelli che possono presentare una forma cis- e una forma trans- 2,3-dimetilbutano 2,3-dimetil-2-butene 2-butene 2-butino Stabilire se i seguenti composti danno luogo al fenomeno dell’isomeria ottica 3-metilpentano 3-metileptano 3-metil-1-pentene 3-metil-2-pentene 2-metilpentano 2-metil-3-etilesano

b. a. c. d. Isomeri – soluzioni (1) 1. Forme cis e forme trans NO cis NO trans La molecola è simmetrica eventuale forma cis eventuale forma trans c. d. NO cis NO trans La molecola è simmetrica continua

a. b. SI NO c. SI d. NO Isomeri – soluzioni (2) 2. Isomeri ottici 3-metilpentano b. 3-metileptano SI NO c. 3-metil-1-pentene SI d. 3-metil-2-pentene NO

e. f. NO SI Isomeri – soluzioni (3) 2. Isomeri ottici 2-metilpentano 2-metil-3-etilesano NO SI

Composti organici derivati Dagli idrocarburi per sostituzione di H con altro atomo o gruppo di atomi

AlogenoDerivati IN UN IDROCARBURO UNO O PIÙ ATOMI DI H VENGONO SOSTITUITI DA UN ALOGENO (F, Cl, Br, I) CH3-Cl CH-Cl3 Clorometano (cloruro di metile) Triclorometano (cloroformio) CCl4 Tetraclorometano (tetracloruro di carbonio)

Clorofluorocarburi (CFC) CFCl3 FREON Refrigeranti, propellenti per bombolette spray  BUCO DELL’OZONO

Materie plastiche (PVC) TRIELINA (tricloroetene) CLORURO DI VINILE CCl2=CHCl CH2=CHCl solvente Materie plastiche (PVC) DDT (diclorodifenil-tricloroetano) DIOSSINA Defogliante (Vietnam) Seveso (1976) INSETTICIDA (molto usato in agricoltura negli anni ’60) Tossici, mutageni, cancerogeni, teratogeni. Inquinanti ambientali. Entrano nelle catene alimentari

GRUPPI FUNZIONALI Esempio: CH3-CH3 ETANO SOSTITUZIONE CH3-CH2-OH alcool etilico GRUPPO FUNZIONALE

Ossidrile: GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DEGLI ALCOLI OH C RADICALE ALCHILICO (metile, propile, pentile…) Ossidrile: GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DEGLI ALCOLI

VINO ADULTERATO Bevande alcooliche FERMENTAZIONE C6H12O62C2H5OH+2CO2 alcoli - 2 Metile-OH METANOLO (alcool metilico) TOSSICO VINO ADULTERATO Etile-OH ETANOLO (alcool etilico) TOSSICO Bevande alcooliche FERMENTAZIONE C6H12O62C2H5OH+2CO2

POLIALCOLI Etandiolo: Etan - di - olo 2 -OH CH2OH-CHOH-CH2OH 2 o più gruppi -OH GLICOLE ETILENICO (1,2-etandiolo) TOSSICO (velenoso) - ANTICONGELANTE Etandiolo: Etan - di - olo Suffisso IUPAC 2C 2 -OH GLICEROLO (glicerina) (1,2,3-propantriolo) CH2OH-CHOH-CH2OH  base per la struttura dei gliceridi

ALCOLI AROMATICI (fenoli) FENOLO 4-clorofenolo