Monosaccaridi Aldosi Chetosi. Glucidi (carboidrati o zuccheri) polialcoli con una funzione carbonilica.

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Transcript della presentazione:

Glucidi (carboidrati o zuccheri) polialcoli con una funzione carbonilica

Monosaccaridi Aldosi Chetosi

Gliceraldeide un aldotrioso Diossiacetone un chetotrioso

D-Glucosio un aldoesoso D-Fruttosio un chetoesoso

D-Ribosio un aldopentoso 2-desossi-D-Ribosio un aldopentoso

Specchio

D-Gliceraldeide L-Gliceraldeide

Tre atomi di carbonio D-Gliceraldeide

Quattro atomi di carbonio D-Eritrosio D-Treosio

Cinque atomi di carbonio D-Ribosio D-Arabinosio D-Xilosio D-Lixosio

SEI ATOMI DI CARBONIO (ALDOSI) D-Altrosio D-Glucosio D-Mannosio D-Gulosio D-Idosio D-Galattosio D-Talosio D-Allosio D-Aldosi

TRE ATOMI DI CARBONIO (CHETOSO) Diossiacetone

QUATTRO ATOMI DI CARBONIO (CHETOSO) D-Eritrulosio

CINQUE ATOMI DI CARBONIO (CHETOSI) D-Ribulosio D-Xilulosio

SEI ATOMI DI CARBONIO (CHETOSI) D-Allulosio D-Fruttosio D-Sorbosio D-Tagatosio D-Chetosi

D-Mannosio (epimero in C-2) D-Glucosio D-Galattosio (epimero in C-4)

Polisaccaridi

Anomeri Glucosio Fruttosio

CATENE POLISACCARIDICHE NEL MONDO VEGETALE

Amilosio Amilopectina Punto ramificazione ogni 24-30 unità di glucosio Ramificazione Amilosio: polisaccaride lineare che deriva dall'unione di molecole di α-D(+)-glucosio (da 300 a 3000). Amilopectina: polisaccaride ramificato derivante dall’unione di molecole di glucosio (da 2.000 a 200.000). Catena principale

L’amido e’ il principale costituente dell’alimentazione umana Granuli di amido Fotografia al microscopio elettronico di un cloroplasto L’amido, presente nei semi e tuberi (riso, frumento, patate …), è il carboidrato di riserva del glucosio nelle piante L’amido e’ il principale costituente dell’alimentazione umana

MALTODESTRINE Polimeri di glucosio (alcune decine) ottenuti da idrolisi selettiva di amidi (mais o patate). 2. Ideali per sopperire al calo di glucosio che si verifica durante attività fisiche prolungate. 3. Polimeri solubili in acqua facilmente assimilabili sottoforma di bevanda. 4. Pressione osmotica minore rispetto ai carboidrati a basso peso molecolare (1/5 rispetto al glucosio). 5. Utilizzabili a fini energetici (basso indice glicemico rispetto al glucosio) Idrolisi selettiva che si opera su substrati amidi che esistono in natura nella forma di lunghe catene polimeriche di unità di glucosio (di solito viene usato il mais).

CATENE POLISACCARIDICHE NELL’UOMO: GLICOGENO Granuli di glicogeno Fotografia al microscopio elettronico di un epatocita

GLICOGENO Rappresenta il carboidrato di deposito negli animali. E’ un polimero di glucosio con legami alfa-1,4. Ogni 8-10 residui vi sono ramificazioni ottenute mediante legami alfa-1,6,  Presente nel fegato (circa 100 - 150grammi) con catene lunghe circa 30000 unità di glucosio e nei muscoli (circa 300 grammi) con catene lunghe circa 6000 unita’.

PRODUZIONE DI GLUCOSIO A PARTIRE DAL GLICOGENO

VANTAGGIO DELLA RAMIFICAZIONE DEL GLICOGENO La ramificazione permette più siti di attacco dell’enzima glicogeno fosforilasi, producendo una velocita’ di rilascio di glucosio superiore a quanto sarebbe stato possibile con un polimero lineare. La ramificazione permette più siti di attacco dell’enzima glicogeno fosforilasi, producendo un quantitativo di glucosio superiore a quanto sarebbe stato possibile con una sola catena polimerica.

CELLULOSA β Polimeri lineari di glucosio uniti da legami tipo β(1-4)

1. Costituita da un gran numero di molecole di glucosio (circa da 300 a 3.000 unità) unite tra loro da un legame β-1--->4 glicosidico                                                                   2. La catena polimerica non è ramificata.Le catene sono disposte parallelamente le une alle altre e si legano fra loro per mezzo di legami ad idrogeno, formando resistenti fibrille 3. Solido e fibroso presente nelle piante, specialmente nelle loro pareti cellulari 4. L'uomo non e’ in grado di digerire la cellulosa perché mancano gli enzimi in grado di rompere il legame β-1--->4 glicosidico, che sono invece presenti nello stomaco dei ruminanti.

I Protidi

Ammine Ammina primaria ammoniaca Ammina secondaria Ammina terziaria Un idrogeno dell’ammoniaca sostituito da un radicale alchilico ammoniaca Ammina secondaria Due idrogeni dell’ammoniaca sostituiti da due radicali alchilici Ammina terziaria Tre idrogeni dell’ammoniaca sostituiti da tre radicali alchilici

Amminoacido a-amminoacido

Lisina

Carbonio alfa L-Alanina D-Alanina

Stereoisomeri dell’alanina D-Alanina

AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE NON-POLARE

AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE AROMATICA

AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE POLARE SENZA CARICA

AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE CON CARICA POSITIVA

AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE CON CARICA NEGATIVA

Ossidazione della cisteina Cistina Cisteina riduzione

Legame peptidico

Polipeptide Estremità ammino-terminale Estremità carbossi-terminale

Estremità ammino-terminale

Conformazione spaziale del legame peptidico Estremità ammino-terminale carbossi-terminale

Conformazione stericamente proibita

Grafico di Ramachandran y (gradi) f (gradi)

8 9 9 7 a-elica 6 Carbonio 5 Azoto 4 Ossigeno 3 Idrogeno 2 1

Foglietto beta antiparallelo Vista dall’alto Vista laterale

Foglietto beta parallelo Vista dall’alto Vista laterale

Struttura primaria: sequenza degli aminoacidi

Struttura secondaria (alfa-elica)

Struttura terziaria

Struttura quaternaria

Struttura della proteina Ammino acidi a-elica Catena polipeptidica Subunità assemblate Struttura Struttura Struttura Struttura Primaria Secondaria Terziaria Quaternaria

I lipidi I lipidi (da lipo grasso), come le proteine e i carboidrati, sono presenti in tutti gli organismi viventi conosciuti e rivestono un ruolo fondamentale. Tuttavia a differenza delle proteine e dei carboidrati, i lipidi rappresentano una famiglia di composti molto eterogea e difficile da definire strutturalmente. Spesso vengono definiti dal punto di vista pratico come composti organici insolubili in acqua (o scarsamente solubili). I lipidi possono essere idrofobi (non polari) o anfipatici (contenenti gruppi sia polari sia non polari).

-------------------------------- I lipidi Alcuni ac.grassi naturali Solubilità a 30 °C (mg/g solvente) -------------------------------- Acqua Benzene Scheletro carbonioso Struttura Nome comune Punto di Fusione °C 12:0 Laurico 44.2 0.063 2600 14:0 Miristico 53.9 0.024 874 16:0 Palmitico 63.1 0.0083 348 18:0 Stearico 69.1 0.0034 124

Alcuni ac.grassi saturi ed insaturi 18:0 Stearico (pf 69.6°C) Ac. n-ottadecanoico 18:1(D9) Oleico (pf 13.4°C) Ac. cis-9-ottadecanoico 18:2(D9,12) Linoleico (pf -5°C) Ac. cis-,cis-9,12-ottadecanoico

Acidi grassi Gruppo carbossilico Catena idrocarburica

Acidi grassi Ac. grassi saturi Miscela di ac. grassi saturi ed insaturi

Triacilglicerolo (Trigliceridi) + + +

1-stearil,2-linoleil,3-palmitoil glicerolo

Composizione di alcuni grassi naturali Liquido Solido Solido soffice duro

Lipidi di riserva e di membrana (neutri) Lipidi di membrana (polari) Fosfolipidi Glicolipidi Triacilgliceroli Glicerofosfolipidi Sfingolipidi Glicerolo Ac.Grasso Glicerolo Ac.Grasso PO4 Alcol Sfingosina Ac.Grasso PO4 Colina Sfingosina Ac.Grasso Glucosio o galattosio

Glicerolo –3-fosfato

Glicerofosfolipide (struttura generale) Acido fosfatidico

Alcoli dei fosfolipidi Nome di X Formula di X Nome del glicerofosfolipide etanolammina fosfatidiletanolammina colina fosfatidilcolina serina fosfatidilserina glicerolo fosfatidilglicerolo inositolo fosfatidilinositolo

Fosfatidilcolina

Sfingomielina

Colesterolo Testa polare Nucleo steroideo

Acido taurocolico (un acido biliare)

Ormoni steroidei Estradiolo Testosterone Cortisolo Aldosterone