Composti del carbonio idrocarburi alifatici aromatici catena aperta ciclici serie benzenica saturi insaturi saturi insaturi policiclici alcani alcheni alchini cicloalcani cicloalcheni CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6
Proprietà fisiche degli idrocarburi alifatici Insolubili in acqua, solubili in etere, e altri solventi apolari Dipendono dal numero di C, dal peso molecolare e dalle ramificazioni della catena: stato fisico (primi gas, poi liquidi, da C16 solidi) punto ebollizione punto di fusione densità
alcani CnH2n+2 Ibridazione sp3 4 legami catena lineare tetraedro C4H10 etano propano metano butano C2H6 C3H8 CH4 catena ramificata 2,4 dimetil esano 2 metil eptano C8H18 C8H18
Reazioni chimiche degli alcani Sostituzione radicalica (formazione di alogenuri alchilici che partecipano con le basi di Lewis alle reazioni di sostituzione nucleofila –SnN- per preparare i derivati degli alcani) Combustione (reazioni fortemente esotermiche) Cracking (reazioni endotermiche per stabilità del legame : rottura delle catene per ottenere alcani a breve catena –materia prima per le sintesi industriali- poi separati per distillazione frazionata)
alcheni CnH2n 1 legame legame doppio etene 1 legame Ibridazione sp2 3 legami a 120° orbitale p non ibridato Legame propene-1 C3H6 2: dieni più legami doppi butene-2 3: trieni C4H8
Reazioni degli alcheni Addizione al doppio legame (il doppio legamereagente nucleofilo –base di Lewis- che partecipa con gli acidi di Lewis a reazioni di addizione elettrofila secondo la regola di Markovnikov) Polimerizzazione (isotattici o sindiotattici: con C* con stessa disposizione dei sostituenti o alternata: possono essere cristallizzati) Isomeria cis-trans (isomeri con diverse proprietà chimiche) Giulio Natta, Nobel 1963 per la sintesi del polipropene isotattico sindiotattico atattico
alchini CnH2n-2 1 legame legame triplo 2 legami Etino o acetilene Ibridazione sp Legami a 180° 2 orbitali p non ibridati Legami propino Butino-2 C3H4 C4H6
Derivati ossigenati degli idrocarburi Acidi carbossilici chetoni alcoli aldeidi eteri esteri fenoli R: indica il “resto” della molecola – radicale - In grassetto il gruppo funzionale che definisce il carattere del composto
Derivati azotati degli idrocarburi •• ammine ammidi amminoacidi molto basiche neutre: per compensazione con O monomeri delle proteine R 20 tipi diversi, ciascuno codificato da 1 o più triplette di nucleotidi urea ammide prodotta dal fegato come catabolita degli amminoacidi; materia prima per la sintesi di farmaci e macromolecole –resine-
benzene C6H6 Anello a 6 atomi di carbonio legati ciascuno a 1 atomo di idrogeno legami I 6 orbitali p –uno per ciascun atomo C- partecipano alla formazione di 3 legami 2 forme limite –mesomeri- Gli elettroni in p sono delocalizzati L’anello benzenico agisce come una base di Lewis
alcuni derivati del benzene o acido fenico con un elettrone spaiato, reattivo
ARENI derivati policiclici del benzene Gli anelli si definiscono condensati quando condividono atomi di C concatenati quando siano uniti per 1 atomo C ciascuno