Estrogeni Sono prodotti dall’ovaio, dalla corteccia surrenale, placenta e testicoli; Le ovaie sede normale di produzione degli estrogeni, sono sostituite.

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Estrogeni Sono prodotti dall’ovaio, dalla corteccia surrenale, placenta e testicoli; Le ovaie sede normale di produzione degli estrogeni, sono sostituite durante la gravidanza dalla placenta. ipotalamo GnRh LH-RH ipofisi LH FSH progesterone ovaie estrogeni 22/04/2017

22/04/2017

22/04/2017

Biosintesi degli estrogeni L’aromatizzazione avviene ad opera del complesso enzimatico costituito dalla proteina Citocromo P450 e da NADPH-citocromo P450 reduttasi 22/04/2017

Estrogeni naturali 22/04/2017

Metabolismo 22/04/2017

Metabolismo degli estrogeni -2/4 idrossilasi -COMT -2/4 idrossilasi -COMT 22/04/2017

Relazione struttura-attività Fondamentale l’aromaticità dell’anello A e l’OH in C3 e C17b. Non necessaria la struttura steroidea. Sostituzioni in C1 riducono l’attività. Sono tollerate sostituzioni in C2, C4, C11b. Modificazioni in C17a e C16. 22/04/2017

Estrogeni semisintetici a struttura steroidea 22/04/2017

Esteri dell’estradiolo 22/04/2017

Estrogeni a struttura non steroidea Clorotrianisene 22/04/2017

Ipotesi di Schuler La distanza fra le funzioni ossigenate dell’estrone e del dietilstilbestrolo varia da 10,3 a 12,1 Å. Sono proposti 2 modelli d’interazione ligando-recettore: La regione del recettore che lega l’anello D è flessibile; Una molecola d’acqua colma la differenza nelle distanze O-O 22/04/2017

Usi clinici degli estrogeni Ipogonadismo primario: carenza di estrogeni dovuta ad insufficienza primitiva delle ovaie o a menopausa. Trattamento dei sintomi della menopausa. Amenorrea e dismenorrea. In associazione ai progestinici come contraccettivi orali. 22/04/2017

Antagonisti degli estrogeni Utilizzati per la terapia del tumore al seno estrogeno-dipendente. Si dividono in tre categorie principali: Antagonisti “impeded” Antagonisti trifeniletilenici Inibitori delle aromatasi 22/04/2017

Antagonisti “impeded” Interagiscono con i recettori per gli estrogeni, ma si dissociano troppo rapidamente per dare effetti rilevabili; se presenti in adeguata concentrazione, possono però competere con l’estradiolo ed impedire che esplichi la sua attività. 22/04/2017

Antagonisti trifeniletilenici: Formano complessi stabili con i recettori degli estrogeni. La loro struttura è correlabile con gli estrogeni non steroidei. 22/04/2017

Antagonisti trifeniletilenici 22/04/2017

Inibitori dell’aromatasi Bloccano la conversione degli androgeni in estrogeni. Trovano impiego terapeutico nel controllo della funzione riproduttiva e nel trattamento del cancro estrogeno-dipendente. S.A.R. - I migliori inibitori sono analoghi del sub-strato. -Solo modeste variazioni sull’anello A e in C-19. 22/04/2017

Inibitori dell’aromatasi Inibizione selettiva dell’aromatasi in tutti i tessuti. Sono impiegati nel trattamento del tumore avanzato del seno nelle donne in postmenopausa dopo terapia con tamoxifene. 22/04/2017