ALDEIDI E CHETONI STRUTTURA GRUPPO FUNZIONALE E NOMENCLATURA REAZIONI 1. Reazione con alcoli formazione di emiacetali e emiacetali intramolecolari (ciclici). 2. Reazione con ammine e formazione di immine o basi di Schiff. 3. Reazioni di ossidazione e di riduzione. 4. Reazioni di condensazione aldolica 5. Tautomeria cheto-enolica.
ALDEIDI E CHETONI Molecole caratterizzate dal gruppo funzionale carbonilico
Nei chetoni, il gruppo carbonilico si trova su un carbonio secondario
.
Nomenclatura Aldeidi
Chetoni
REAZIONI La reazione delle aldeidi e dei chetoni è l’addizione nucleofila 1.Reazioni con gli alcoli e formazione di emiacetali e di acetali
1b. Formazione di emiacetali intramolecolari (ciclici). le - e le -idrossialdeidi (es. aldoesosi quali ribosio e glucosio, oppure l’idrossialdeide aldeide 5-idrossipentanale) e i - e i - idrossichetoni (es chetoesosi quale il fruttosio, oppure l’idrossichetone 6-idrossipentanone)
2. Reazioni con le ammine
3. Reazioni di ossidazione e riduzione Un aldeide può essere ossidata ad acido carbossilico per reazione in ambiente alcalino con sali rameici o di argento. Le aldeidi e i chetoni possono essere ridotti rispettivamente ad alcoli primari e ad alcoli secondari in presenza di LiAlH 4 o NaBH 4.
4. Condensazione aldolica Può avere luogo fra due aldeidi, oppure fra due chetoni oppure fra un’aldeide e un chetone. In tutti i casi un atomo di carbonio situato in rispetto al gruppo carbonilico (della prima molecola) attacca l’atomo di carbonio carbonilico della seconda molecola.
5. Tautomeria cheto-enolica