IBRIDAZIONE -ISOMERIA -NOMENCLATURA CHIMICA ORGANICA IBRIDAZIONE -ISOMERIA -NOMENCLATURA

Concetti Introduttivi Principio di Indeterminazione di Heisenberg: Non è possibile conoscere simultaneamente la posizione, la direzione del moto, e la velocità di un elettrone Orbitale: Funzione caratterizzata da tre numeri quantici (n, l, m) che definisce un’area in cui in ogni punto si ha il 90% di possibilità di trovare un elettrone. Ogni orbitale può essere occupato solo da due elettroni

Configurazioni elettroniche degli elementi coinvolti IV V VI 1H 6C 7N 8O 1s1 1s22s22p2 1s22s22p3 1s22s22p4 1s ↑ 2p ↑ 2p ↑ ↑↓ ↑ 2p Conf. Elettronica: Rappresentazione di tutti gli orbitali, maggiore stabilità quando la si riempie. Per riempirla bisogna fare legami 2s ↑↓ 2s ↑↓ 2s ↑↓ 1s ↑↓ 1s ↑↓ 1s ↑↓ • H • • C • – • N • • – • O ׀ •

Tipi di Legame Covalente Legame σ: Gli orbitali dei due atomi si sovrappongono lungo l’asse internucleare Legame π: Gli orbitali dei due atomi si sovrappongono parallelamente all’asse internucleare. In questo caso, la sovrapposizione è minore, quindi è un legame meno energetico rispetto al σ Il legame più importante in chimica organica è quello di natura covalente, per cui ci concentreremo su quello

L’ibridazione Per formare legami, alcuni atomi possono rimescolare gli orbitali atomici puri dello stato fondamentale (s, p, d, f) per dare luogo ad un egual numero di orbitali atomici ibridi. Tale processo è appunto l’IBRIDAZIONE.

UTILITA’ - serve a raggiungere una maggior stabilità energetica - permette la formazione di più legami

IBRIDAZIONE sp3 2p2 2p2 ↑ ↑ ↑ ↑ sp3 2s2 2s2 ↑↓ ↑↓

IBRIDAZIONE sp2 2p2 ↑ ↑ pz 2p2 ↑ sp2 ↑ 2s2 ↑↓ 2s2 ↑↓ N.B. I tre orbitali ibridi sp2 si dispongono in modo planare a in forma di triangolo. L’orbitale p residuo si dispone perpendicolarmente ad esso. Ciò permette la formazione di un doppio legame (π)

IBRIDAZIONE sp 2p2 pz pY ↑ 2p2 ↑ sp ↑ ↑ 2s2 2s2 ↑↓ ↑↓

In chimica organica RIDUZIONE OSSIDAZIONE Formazione legami C–O Perdita legami C–H Formazione legami C–H Perdita legami C–O

ISOMERIA Si definiscono isomeri composti aventi medesima formula molecolare, ma diversa disposizione degli atomi

ISOMERIA: sono diversi nel senso che presentano diversa formula di struttura e diverse proprietà chimiche e/o fisiche COSTITUZIONALE: diversa concatenazione DI CATENA: diversa concatenazione degli atomi di carbonio DI POSIZIONE: stessa concatenazione degli atomi di carbonio, ma diversa posizione in cui essi si legano agli altri atomi o gruppi di atomi DI FUNZIONE: gli atomi sono disposti in modo da dare luogo a due gruppi funzionali diversi CONFORMAZIONALE: la conformazione è una delle infinite disposizioni reciproche generate per rotazione intorno ad un legame semplice CONFIGURAZIONALE GEOMETRICA: si parla di diastereoisomeri perché l’uno non è l’immagine speculare dell’altro…per capire di che cosa si tratta guardiamo l’esempio degli alcheni…che cosa in questi composti impedisce la libera rotazione attorno ad un legame…proprio il doppio legame!!!!la rotazione attorno al legame pi greco è impedita da un’elevata barriera energetica superiore all’energia di legame…si individuano così composti che differiscono l’uno dall’altro per la posizione di due sostituenti CONFIGURAZIONALE OTTICA: tipica di molecole che sono l’una l’immagine speculare dell’altra, ma non sono sovrapponibili non avendo un centro di simmetria (come una mano destra ed una sinistra)…questi isomeri prendono il nome di enantiomeri. A differenza dei diastereoisomeri presentano proprietà chimiche e fisiche uguali e l’unica differenza è che ruotano di uno stesso angolo, ma in direzione opposta un fascio di luce polarizzata. 20

ISOMERIA DI CATENA DI CATENA: diversa concatenazione degli atomi di carbonio

ISOMERIA DI POSIZIONE DI POSIZIONE: stessa concatenazione degli atomi di carbonio, ma diversa posizione in cui essi si legano agli altri atomi o gruppi di atomi

ISOMERIA DI FUNZIONE Glucosio e Fruttosio: C6H12O6 DI FUNZIONE: gli atomi sono disposti in modo da dare luogo a due gruppi funzionali diversi

CONFORMAZIONALE ETANO: C2H6 CONFORMAZIONALE: la conformazione è una delle infinite disposizioni reciproche generate per rotazione intorno ad un legame semplice

DIASTEREOISOMERI CONFIGURAZIONALE GEOMETRICA: si parla di diastereoisomeri perché l’uno non è l’immagine speculare dell’altro…per capire di che cosa si tratta guardiamo l’esempio degli alcheni…che cosa in questi composti impedisce la libera rotazione attorno ad un legame??…proprio il doppio legame!!!!la rotazione attorno al legame pi greco è impedita da un’elevata barriera energetica superiore all’energia di legame…si individuano così composti che differiscono l’uno dall’altro per la posizione di due sostituenti

ENANTIOMERI CONFIGURAZIONALE OTTICA: tipica di molecole che sono l’una l’immagine speculare dell’altra, ma non sono sovrapponibili non avendo un centro di simmetria (come una mano destra ed una sinistra)…questi isomeri prendono il nome di enantiomeri. A differenza dei diastereoisomeri presentano proprietà chimiche e fisiche uguali e l’unica differenza è che ruotano di uno stesso angolo, ma in direzione opposta un fascio di luce polarizzata. In questa figura fra le due molecole immaginiamo uno specchio…

ISOMERIA: sono diversi nel senso che presentano diversa formula di struttura e diverse proprietà chimiche e/o fisiche COSTITUZIONALE: diversa concatenazione DI CATENA: diversa concatenazione degli atomi di carbonio DI POSIZIONE: stessa concatenazione degli atomi di carbonio, ma diversa posizione in cui essi si legano agli altri atomi o gruppi di atomi DI FUNZIONE: gli atomi sono disposti in modo da dare luogo a due gruppi funzionali diversi CONFORMAZIONALE: la conformazione è una delle infinite disposizioni reciproche generate per rotazione intorno ad un legame semplice CONFIGURAZIONALE GEOMETRICA: si parla di diastereoisomeri perché l’uno non è l’immagine speculare dell’altro…per capire di che cosa si tratta guardiamo l’esempio degli alcheni…che cosa in questi composti impedisce la libera rotazione attorno ad un legame…proprio il doppio legame!!!!la rotazione attorno al legame pi greco è impedita da un’elevata barriera energetica superiore all’energia di legame…si individuano così composti che differiscono l’uno dall’altro per la posizione di due sostituenti CONFIGURAZIONALE OTTICA: tipica di molecole che sono l’una l’immagine speculare dell’altra, ma non sono sovrapponibili non avendo un centro di simmetria (come una mano destra ed una sinistra)…questi isomeri prendono il nome di enantiomeri. A differenza dei diastereoisomeri presentano proprietà chimiche e fisiche uguali e l’unica differenza è che ruotano di uno stesso angolo, ma in direzione opposta un fascio di luce polarizzata. 27

ESERCIZIO 1 CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CHOH-CH2-CH3

SONO ISOMERI DI…POSIZIONE!!!!!!!!!!!!! CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-BUTANOLO CH3-CHOH-CH2-CH3 2-BUTANOLO SONO ISOMERI DI…POSIZIONE!!!!!!!!!!!!!

ESERCIZIO 2

ENANTIOMERI!!!!!!!

REGOLE DI NOMENCLATURA Contare il numero degli atomi di carbonio della catena più lunga Individuare i gruppi funzionali e/o sostituenti Numerare la catena individuata in modo che il gruppo più importante occupi la posizione di numero più basso Il suffisso indica la classe di composti a cui la molecola appartiene (gruppo a priorità più alta)

Prefissi della catena carboniosa Ordine di importanza dei gruppi funzionali MET- ET- PROP- BUT- PENT- ESA- EPT OCT- NON- DEC- ACIDO CARBOSSILICO ALDEIDE CHETONE ALCOL ALCHINI ALCHENI ALCANI RADICALI ALCHILICI

Suffissi gruppi funzionali: Alcol : - olo Ammina : - ammina Aldeide : - ale Chetone : - one Ac. Carbossilico : - oico (preceduto da “acido”) Tiolo : - tiolo

Prefissi gruppi funzionali: Alcol : idrossi- Aldeidi/Chetoni : osso - Ammine : Ammino – Tioli : Mercapto -

Nominare la catena più lunga OH ESANO PENTAN...

Individuare gruppi funzionali e sostituenti C C C C C C C C C C C C C C OH DIMETIL ESANO METIL PENTANOLO

Numerare correttamente la catena 5 C 4 3 2 1 1 2 3 C C C C C C C C C 4 C C C C OH 6 5 2, 4 DIMETIL ESANO 2, METIL 3 PENTANOLO

Esercizi CH3 – CH – CH2 – C ≡ C – CH3 CH3 5 METIL 2 ESINO

O C C C C OH ACIDO BUTANOICO

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH2 CH3 CH – CH3 2 METIL, 4 ETIL ESANO