GRUPPI FUNZIONALI ‘’Enrico Fermi’’ 6 – aldeidi e chetoni Istituto di Istruzione Superiore ‘’Enrico Fermi’’ Montesarchio (Benevento) N. Rainone ©left (2014)

ALDEIDI E CHETONI Le aldeidi Le aldeidi sono composti organici di formula bruta CnH2nO che recano nella loro struttura il gruppo funzionale aldeidico (o formile), indicato con -CHO. Il loro nome deriva da "alcol deidrogenato", che è una delle possibili modalità di preparazione. In natura vengono prodotte nei processi di fermentazione degli zuccheri.

ALDEIDI E CHETONI Le aldeidi Il gruppo C=O viene detto genericamente carbonile (o "gruppo carbonilico"). Nelle aldeidi un gruppo carbonilico è legato a un atomo di idrogeno e ad un radicale (R) che può essere un atomo di idrogeno, un gruppo alchilico o un gruppo arilico. Nei chetoni il gruppo carbonilico non è legato ad un idrogeno ma a due radicali (R-R’) ,

ALDEIDI E CHETONI Le aldeidi L'atomo di carbonio legato all'atomo di ossigeno ha ibridazione sp2, questo fa sì che sia al centro di un triangolo grossomodo equilatero sul cui piano giacciono l'ossigeno, l'idrogeno e l'atomo del radicale direttamente legato al gruppo carbonile.

ALDEIDI E CHETONI Le aldeidi Il composto più semplice della serie è il metanale, o formaldeide, (HCHO) che viene usata come mezzo di conservazione e come battericida.

nomenclatura IUPAC delle aldeidi ALDEIDI E CHETONI nomenclatura IUPAC delle aldeidi La nomenclatura IUPAC delle aldeidi segue regole simili a quella degli alcani, ma con le seguenti differenze: bisogna individuare la catena più lunga contenente il carbonio cabonilico; l'atomo di carbonio parte del gruppo -CHO si considera il primo atomo della catena principale; il nome che viene dato alla catena principale è simile quanto previsto per l'idrocarburo corrispondente con la perdita dell'ultima vocale e l'aggiunta del suffisso –ale; Alle aldeidi cicliche, viene assegnato il suffisso -carbaldeide quando il gruppo -CHO viene considerato un gruppo sostituente, prende il nome di "formil-".

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Nome IUPAC Nome comune Formula Metanale Formaldeide HCHO Etanale ALDEIDI E CHETONI Nome IUPAC Nome comune Formula Metanale Formaldeide HCHO Etanale Acetaldeide CH3CHO Propanale Propionaldeide CH3CH2CHO Butanale Butiraldeide CH3(CH2)2CHO 2-metilpropanale Isobutiraldeide CH3CH(CH3)CHO Pentanale Valeraldeide CH3(CH2)3CHO Esanale Capraldeide CH3(CH2)4CHO Eptanale Enantaldeide CH3(CH2)5CHO Ottanale Caprilaldeide CH3(CH2)6CHO Decanale Caprinaldeide CH3(CH2)8CHO Propenale Acroleina CH2=CHCHO trans-2-butenale Crotonaldeide CH3CH=CHCHO 2-metilpropenale Metacroleina CH2=C(CH3)CHO

ALDEIDI E CHETONI Per i loro odori intensi e caratteristici, le aldeidi sono componenti di oli essenziali: la citronella contiene l’ottanale, il mentolo e l’anice contengono metanale. Contengono aldeidi anche l’olio di mandorle, la cannella, la vanillina e molti altri aromi naturali.

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ALDEIDI E CHETONI Chetoni Le aldeidi sono composti organici di formula bruta CnH2nO che recano nella loro struttura il gruppo funzionale carbonilico, indicato con –C=O legato a due radicali alchilici o arilici. Il dimetilchetone (o acetone o propanone) è il chetone più semplice ed ha formula CH3COCH3, dove il gruppo carbonile CO è al centro e i due radicali alchilici CH3 sono ai lati, rispettivamente prima e dopo il CO.

ALDEIDI E CHETONI Chetoni L'atomo di carbonio legato all'atomo di ossigeno ha ibridazione sp2 come nelle aldeidi. Questo fa sì che sia al centro di un triangolo grossomodo equilatero sul cui piano giacciono l'ossigeno e i due atomi di carbonio direttamente legati al gruppo carbonilico.

ALDEIDI E CHETONI A causa della differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno, il doppio legame C=O è polare con una parziale carica negativa sull’ossigeno e una parziale carica positiva sul carbonio.

ALDEIDI E CHETONI Chetoni , La differenza tra aldeidi e chetoni sta nel fatto che l’ossigeno del gruppo carbonilico è sempre su un carbonio estremo (carbonio primario) nelle aldeidi, mentre è sempre su un carbonio intermedio (secondario) nei chetoni.

ALDEIDI E CHETONI Chetoni I chetoni sono sostanze chimicamente neutre, liquide fino ai termini con 12 atomi di carbonio, incolori, di odore etereo aromatico, volatili e distillabili senza decomposizione. I chetoni con un numero di atomi di carbonio più elevato sono solidi e cristallini. I primi termini sono solubili nell'acqua e la solubilità diminuisce con l'aumentare della complessità molecolare.

ALDEIDI E CHETONI Chetoni

nomenclatura IUPAC dei chetoni ALDEIDI E CHETONI nomenclatura IUPAC dei chetoni La nomenclatura IUPAC dei chetoni segue regole simili a quella degli alcani, ma con le seguenti differenze: bisogna individuare la catena più lunga contenente il carbonio cabonilico; si assegna la posizione uno all’estremo più vicino al gruppo –C=O; (il carbonio del gruppo carbonilico fa parte della catena principale); il nome che viene dato alla catena principale è simile quanto previsto per l'idrocarburo corrispondente con la perdita dell'ultima vocale e l'aggiunta del suffisso –one; Nei chetoni ciclici il carbonile è in posizione 1 quando il gruppo –C=O viene considerato un gruppo sostituente, prende il nome di «alcoil-».

ALDEIDI E CHETONI Propanone (acetone) feniletanone 2,4-pentandione 4-metil-2-pentanone cicloesanone 4-fenil-2-butanone

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ALDEIDI E CHETONI

H+ R – C – R’ O R – C – R’ O- Nu R – C – R’ O – H Nu Nu- ALDEIDI E CHETONI L’addizione nucleofila Una reazione di addizione nucleofila, si verifica su molecole che possiedono doppi legami con elettroni π. Il nucleofilo Nu- ricco di elettroni costringe gli elettroni π del legame doppio a localizzarsi sull’ossigeno, con formazione di un anione. Il carbocatione lega il nucleofilo, mentre l’anione si lega ad una entità positiva come H+ presente nel sistema. Le aldeidi sono più reattive dei chetoni nell’addizione nucleofila. H+ R – C – R’ || O R – C – R’ | O- Nu R – C – R’ | O – H Nu Nu-

ALDEIDI E CHETONI FINE Questa presentazione è stata realizzata esclusivamente per fini di insegnamento senza scopo di lucro. I materiali utilizzati possono provenire da ricerche effettuate nella rete con i motori di ricerca e potrebbero essere sottoposte a diritto d’autore per altri scopi.