LE PROPRIETA’ NUTRACEUTICHE DELLE BRASSICACEE Annamaria Ranieri Dip. Chimica e Biotecnologie Agrarie Università di Pisa.

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1 LE PROPRIETA’ NUTRACEUTICHE DELLE BRASSICACEE Annamaria Ranieri Dip. Chimica e Biotecnologie Agrarie Università di Pisa

2 I COMPOSTI NUTRACEUTICI CONTENUTO Area geografica di produzione Genotipo Stadio fenologico Caratteristiche pedoclimatiche Modalità di conservazione e preparazione

3 FRUTTA UNITA’ ORAC prugne secche5770 uvetta2830 mirtilli2400 more2036 fragole1540 lamponi1220 susine949 arance750 uva nera739 ciliegie670 Si misura in “unità anti-radicali liberi” o unità ORAC (su 100 g) VERDURA UNITA’ ORAC cavolo verde1770 spinaci1260 c. di Bruxxelles980 broccoli890 barbabietola840 peperone rosso719 cipolla450 grano400 melanzana390 Il potere degli antiossidanti

4 COMPOSIZIONE E VALORE ENERGETICO DEI BROCCOLI (100 g di parte edibile) parte edibile (%)72ferro (mg)1.2 energia (kcal)24 calcio (mg)72 acqua (g)89.0fosforo (mg)74 proteine (g) 3.4magnesio (mg)29 lipidi (g) 0.3zinco (mg)2.35 colesterolo (mg)0rame (mg)0.06 carboidrati disponibili (g)2.0selenio (  g)tracce amido (g)0tiamina (mg)0.08 zuccheri solubili (g)2.0riboflavina (mg)0.21 fibra totale (g)3.0niacina (mg)1.8 fibra insolubile (g)---vit A-retinolo eq (  g)123 fibra insolubile (g)---vit C (mg)77

5 MOLECOLE BIOPROTETTIVE DELLE BRASSICACEE Glucosinolati (50-100 mg) Vitamina C (20-100 mg) Flavonoidi (5-60 mg) Carotenoidi (2-50 mg) Vitamina E (1-2 mg) Contenuto (su 100 g peso fresco) IsotiocianatiIndoli luteina-zeaxantina (2-25 mg) luteina-zeaxantina (2-25 mg)  -carotene (5-10 mg)

6 PRINCIPALI FUNZIONI GlucosinolatiIsotiocianatiIndoli Vitamina C antitumorali Ditioltioni antiossidanti antitumorali fitoestrogeni protezione apparato cardio-circolatorio inibizione perossidazione lipidica Flavonoidi Antiossidanteantibatterico sintesi collagene antiossidanti antitumorali protezione apparato cardio-circolatorio inibizione perossidazione lipidica Antiossidantiantitumorali Carotenoidi Vitamina E antiossidante, processo visivo antiossidante Vitamina A

7 Classe di composti organici contenenti zolfo, azoto e glucosio Glucorafanina Struttura base dei glucosinolati Sono sintetizzati a partire da alcuni amminoacidi tirosinafenilalaninametioninatriptofano GLUCOSINOLATI

8 si riscontrano in tutti gli organi della pianta La concentrazione dipende dall’età, dallo stato di salute e dalla nutrizione della pianta, oltre che dalla localizzazione tessutale. GLUCOSINOLATI = 10% p.s. semi Circa 10 volte inferiore foglie, fusto e radici

9 RUOLO DEI GLUCOSINOLATI NELLE PIANTE - allelopatia (soppressione della crescita delle piante vicine) - attrazione o repulsione di alcuni insetti - tossicità (verso nematodi, batteri, funghi, protozoi) GLUCOSINOLATI E ISOTIOCIANATI L’enzima mirosinasi elimina il gruppo glucosio tiocianati, isotiocianati, nitrili e indoli Per prevenire danni alla pianta stessa, glucosinolati e mirosinasi sono compartimentalizzati GLUCORAFANINA  -tioglucosidasiSULFORAFANO MIROSINASI

10 Crambene (cianoidrossibutano) GlucoiberinaIndol-3-carbinolo Derivano dai glucosinolati indol-carbinolo (IC) glucobrassicina INDOLI

11 28 o più porzioni di verdura a settimana 28 o più porzioni di verdura a settimana -33% rischio cancro prostata -33% rischio cancro prostata -41% rischio cancro prostata -41% rischio cancro prostata -51% rischio cancro vescica -51% rischio cancro vescica 3-5 o più porzioni di brassicacee a settimana 3-5 o più porzioni di brassicacee a settimana -33% rischio linfoma -33% rischio linfomanon-Hodgkin Consumo Brassicacee Rischio cancro Pennington Nutrition Series, Number 21, 2005 100 g broccoli freschi (250 mg sulforafano) al giorno per 1 mese 100 g broccoli freschi (250 mg sulforafano) al giorno per 1 mese Helicobacter pilory Helicobacter pilory batterio cancerogeno

12 EFFETTI SULLA SALUTE Inibizione della fase I Attività antitumorale del sulforafano e altri isotiocianati 1 3 2 induzione della fase II (chinone riduttasi, glutatione-S-transferasi, NADPH riduttasi, glucorinil transferasi) detossificazione mediante scavenging degli elettrofili Metabolismo dei composti carcinogenici molecola pro-carcinogena Reazioni fase I (ossidazioni e riduzioni) 1 2 3 Metabolita inattivo Metabolita attivo (elettrofilo) Reazioni fase II (coniugazione e altre) GLUCOSINOLATI, ISOTIOCIANATI & INDOLI

13 Kushad et al. (1999) J. Agric. Food Chem. 47: 1541-1548 contenuto nella parte edibile (  mol/g p.s.) broccoli c. di Bruxellesverzacavolfiorecavolo nero sinigrina0.1  0.48.9  0.27.8  0.1 9.3  0.1 10.4  0.0 gluconapina1.0  1.56.9  0.70.7  0.4 0.3  0.2 1.0  0.1 progoitrina1.0  0.82.4  0.40.2  0.2 0.3  0.1 0.6  0.1 napoleiferina0.7  0.60.4  0.30.0  0.0 0.2  0.1 0.0  0.0 glucorafanina7.1  2.51.0  1.30.1  0.6 0.5  0.3 1.0  0.2 glucobrassicina1.1  0.43.2  0.20.9  0.1 1.3  0.1 1.2  0.0 GSL totali 12.8 25.1 10.9 15.1 15.0 GLUCOSINOLATI

14 Branca et al. (2002) Phytochemistry 59: 717-724 Influenza genotipo cavolo nero > broccoli > cavolfiori 1.321.200.77  mol/g p.f. foglie  mol/g p.f. foglie Influenza genotipo cv locali Siciliane > cv commerciali Influenza area geografica Ovest Sicilia > Est Sicilia Ovest Sicilia < Est Sicilia Ovest Sicilia = Est Sicilia GLUCOSINOLATI

15 Ditioltioni, derivati dei glucosinolati (isotiocianati, tiocianati, nitrili) e composti correlati (oxazolidin-2-tioni) Isotiocianati - interferenza sintesi ormoni tiroidei Tiocianati - inibizione uptake iodio, ridotta iodinazione tirosina, ridotta sintesi tiroxina Oxazolidin-2-tioni - inibizione uptake iodio, ridotta iodinazione tirosina, ridotta sisntesi e secrezione tiroxina Progoitrina goitrina tioni Nitrili - lesioni fegato e reni Acido ossalico (20-360 mg/100g fw) Calcolosi renale Ridotto assorbimento del Ca Crampi muscolari mutazioni danni al sistema nervoso e organi riproduttivi Fitoestrogeni (alte dosi)

16 Nitrili - lesioni fegato e reni mutazioni danni al sistema nervoso e organi riproduttivi Fitoestrogeni (alte dosi) Acido ossalico (20-360 mg/100g fw) Calcolosi renale Ridotto assorbimento del Ca Crampi muscolari Glicoalcaloidi Solanina più tossica di tomatina Dose tossica: 25 mg* Dose letale: 400 mg* * Per un adulto di media costituzione

17 … BIODISPONIBILITA’

18 BIODISPONIBILITA’ assorbimento intestinale composizione microflora intestinale efficienza processo digestivo metabolismo post- assorbimento Assunzione costante nel tempo  poco assorbiti  largamente metabolizzati  rapidamente eliminati

19 FLAVONOIDI  metabolizzazione nel colon  meno biodisponibili di ascorbato e tocoferoli  modificati metabolicamente durante l’assorbimento  livelli ematici molto minori dei livelli presenti negli alimenti ASSORBIMENTO proantocianidine,antocianine < flavonoli,flavoni,flavanoli <isoflavoni GLUCOSINOLATI & ISOTIOCIANATI Biodisponibilità isotiocianati : glucosinolati = 6:1 NECESSITA’ IDROLISI IMPORTANZA MIROSINASI PIANTA E FLORA BATTERICA Assorbimento glucosinolati NO isotiocianati SI CAROTENOIDI  assorbimento in presenza di lipidi  triturazione, omogenizzazione e cottura  biodisponibilità  conversione  e  -carotene a retinale nell’intestino e nel fegato

20 … E LA COTTURA???

21 MINORE DISPONIBILITA’ Cottura inattivazione termica mirosinasi degradazione termica glucosinolati e prodotti di idrolisi degradazione cofattori enzimatici (ac. ascorbico, Fe) dissoluzione fitochimici nell’H 2 O GLUCOSINOLATI & ISOTIOCIANATI 9-15 min bollitura  18-59% contenuto cottura a vapore e microonde perdite minori

22 Prof. Paolo Ninfali Istituto Chimica Biologica “G. Fornaini” Università Urbino Contenuto in fenoli totali di alcune varietà di cavolo fresco, bollito e cotto a vapore frescobollitovapore Capacità antiossidante (ubità ORAC) di alcune varietà di cavolo fresco, bollito e cotto a vapore frescobollitovapore

23 EFFETTO PROTETTIVO sinergia tra i diversi composti nutraceutici POLYMEALS MEGLIO DI POLYPILLS