alla chimica del carbonio

Presentazione sul tema: "alla chimica del carbonio"— Transcript della presentazione:

1 alla chimica del carbonio
Dalle soluzioni alla chimica del carbonio

2 Capitolo 15 Gruppi funzionali e polimeri di sintesi
Unità 48 Derivati funzionali degli idrocarburi 15.1 Composti monofunzionali e polifunzionali 15.2 Gli alogenuri alchilici e arilici 15.3 Gli alcoli 15.4 Gli alcoli più importanti 15.5 I fenoli 15.6 I tioli 15.7 Gli eteri 15.8 Le aldeidi 15.9 I chetoni

3 Capitolo 15 Gruppi funzionali e polimeri di sintesi
15.10 Gli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici più importanti 15.12 Gli acidi grassi 15.13 Gli esteri e le anidridi acide Le ammine Unità 49 I polimeri 15.15 Polimeri di addizione e di condensazione Polimeri di addizione 15.17 Le materie plastiche 15.18 Polimeri di condensazione

4 15.1 Composti monofunzionali e polifunzionali
I composti organici possono essere suddivisi in base al gruppo funzionale presente, che ne condiziona le caratteristiche. La catena carboniosa di un composto organico è indicata con R se si tratta di un radicale alifatico e Ar se aromatico

5 15.1 Composti monofunzionali e polifunzionali
I composti monofunzionali contengono un solo gruppo funzionale nella loro molecola e danno le reazioni tipiche di quel gruppo. I composti polifunzionali contengono più gruppi funzionali nella loro molecola e danno tutte le reazioni tipiche dei gruppi presenti.

6 15.2 Gli alogenuri alchilici e arilici
Gli alogenuri alchilici e gli alogenuri arilici possono essere considerati derivati dalla sostituzione di un atomo di idrogeno, rispettivamente di un alcano a catena aperta o di un idrocarburo aromatico, con un atomo di un alogeno. Danno reazione di sostituzione:

7 15.2 Gli alogenuri alchilici e arilici
Sono importanti alogenuri: il cloroformio CHCl3, il tetracloruro di carbonio CCl4, il Freon® CF2Cl2, il DDT e la diossina.

8 Hanno formula generale R ⎯ OH.
15.3 Gli alcoli Gli alcoli possono essere considerati derivati dagli alcani per sostituzione di un idrogeno con il gruppo ossidrilico ⎯ OH. Hanno formula generale R ⎯ OH. Si classificano in primari, secondari o terziari sulla base del numero di atomi di carbonio legati al carbonio che porta il gruppo ossidrilico.

9 La nomenclatura IUPAC prescrive il suffisso -olo.
15.3 Gli alcoli Il gruppo ⎯ OH può formare legami idrogeno: gli alcoli a corta catena sono solubili in acqua, se aumenta il numero degli atomi di carbonio la solubilità diminuisce. Gli alcoli a basso PM sono liquidi, quelli a lunga catena solidi. La nomenclatura IUPAC prescrive il suffisso -olo.

10 Si forma uno ione alcossido (RO–), una base molto forte.
15.3 Gli alcoli Gli alcoli sono molto più reattivi degli alcani, perché la presenza dell’ossigeno provoca una polarizzazione dei legami. L’atomo di ossigeno del gruppo ossidrilico è nucleofilo e reagisce quindi con atomi elettrofili come i metalli alcalini. Lo ione etossido è uno ione alcossido. Gli ioni alcossidi sono basi molto forti. Si forma uno ione alcossido (RO–), una base molto forte.

11 15.3 Gli alcoli Gli alcoli sono preparati tramite riduzione catalitica delle aldeidi e dei chetoni e l’idrolisi alcalina degli alogenuri alchilici. Lo ione etossido è uno ione alcossido.

12 15.4 Gli alcoli più importanti
Il metanolo è un importante solvente organico. L’etanolo è utilizzato come disinfettante, come solvente, nei profumi e nei liquori. Può essere ottenuto attraverso la fermentazione alcolica ad opera dei lieviti, che trasformano il glucosio.

13 15.4 Gli alcoli più importanti
Si chiamano polialcoli i composti con più gruppi alcolici. Il più importante polialcol è il glicerolo, detto comunemente glicerina, un comune componente delle creme per la pelle. I grassi e gli oli sono sostanze derivate dal glicerolo.

14 Il primo componente di questa classe di composti è chiamato fenolo.
15.5 I fenoli I fenoli sono composti organici che hanno nella molecola uno o più gruppi ossidrilici ⎯ OH legati a un anello benzenico. Il primo componente di questa classe di composti è chiamato fenolo. A differenza degli alcoli sono acidi deboli.

15 Il gruppo funzionale dei tioli o tioalcoli
è il gruppo sulfidrilico o tiolico ⎯ SH in cui l’atomo di zolfo sostituisce quello di ossigeno. Hanno formula generale R ⎯ SH. Possono essere considerati derivati dall’acido solfidrico H2S per sostituzione di un idrogeno con un radicale alchilico. L’attività di molti enzimi è legata alla presenza di gruppi ⎯ SH.

16 Gli eteri hanno formula generale R ⎯ O ⎯ R′.
I due radicali R e R′ possono essere uguali o diversi; Non formano legami idrogeno, per cui, essendo poco polari la loro solubilità in acqua è limitata e la temperatura di ebollizione è bassa. Sono poco reattivi e il loro uso è in genere quello di solvente organico. Il più importante è l’etere etilico.

17 L’atomo di carbonio è legato ad almeno un atomo di idrogeno.
15.8 Le aldeidi Le aldeidi sono composti organici caratterizzati dal gruppo carbonilico L’atomo di carbonio è legato ad almeno un atomo di idrogeno. Le aldeidi hanno formula generale R ⎯ CHO e il gruppo ⎯ CHO è chiamato gruppo aldeidico.

18 La nomenclatura IUPAC assegna alle aldeidi il suffisso -ale.

19 15.8 Le aldeidi Le aldeidi, che possono essere prodotte per deidrogenazione di un alcol primario e a loro volta si ossidano ad acido carbossilico:

20 Le aldeidi subiscono, in genere, le reazioni
di addizione caratteristiche del doppio legame. L’ossigeno del gruppo aldeidico lega la parte elettrofila del reagente, la cui parte nucleofila si lega al carbonio. Si forma un emiacetale.

21 15.8 Le aldeidi Le aldeidi possono essere facilmente ridotte ad alcoli primari in presenza di catalizzatori e di agenti riducenti, come idruri o idrogeno molecolare: La più semplice aldeide è il metanale H ⎯ CO, detto comunemente formaldeide, un gas incolore di odore pungente, solubilissimo in acqua. La sua soluzione acquosa è chiamata formalina.

22 Anche i chetoni contengono il gruppo carbonilico.
Nei chetoni il carbonio del gruppo carbonilico è legato attraverso due legami singoli a due atomi di carbonio.

23 Da un chetone ridotto con idrogeno si ottiene un alcol secondario:
15.9 I chetoni Da un chetone ridotto con idrogeno si ottiene un alcol secondario:

24 La nomenclatura IUPAC prescrive il suffisso -one.
15.9 I chetoni La nomenclatura IUPAC prescrive il suffisso -one. L’acetone è un liquido volatile, di odore grato, infiammabile e molto solubile in acqua. È un ottimo solvente per molti composti organici, per vernici, lacche e celluloide.

25 15.10 Gli acidi carbossilici
Il gruppo carbossilico ⎯ COOH è il gruppo funzionale degli acidi carbossilici, che hanno formula generale R ⎯ COOH. La nomenclatura IUPAC assegna agli acidi carbossilici il suffisso -oico aggiunto al nome dell’alcano di partenza, preceduto dal termine acido.

26 15.10 Gli acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, che trattati con una base formano un sale e acqua: Gli acidi carbossilici hanno in genere punti di ebollizione elevati, in quanto possono stabilire legami idrogeno:

27 15.10 Gli acidi carbossilici
Gli acidi si ottengono per ossidazione di un alcol primario o di un’aldeide: Gli acidi danno luogo a reazioni di sostituzione formando nuove classi di sostanze.

28 15.10 Gli acidi carbossilici

29 15.11 Gli acidi carbossilici più importanti
L’acido formico H ⎯ COOH è stato chiamato così perché isolato per la prima volta dalle formiche. L’azione irritante delle punture di molti insetti e delle ortiche è dovuta appunto all’acido formico. L’acido acetico CH3 ⎯ COOH è stato isolato per la prima volta dall’aceto, di cui costituisce dal 5 al 7%. Acido formico e acido acetico sono solubili in acqua in tutte le proporzioni.

30 15.11 Gli acidi carbossilici più importanti
L’acido propionico CH3CH2 ⎯ COOH si forma nella maturazione dei formaggi. Uno dei componenti caratteristici del burro è un derivato dell’acido butirrico CH3CH2CH2 ⎯ COOH. L’acido benzoico C6H5 ⎯ COOH è il più semplice acido carbossilico aromatico. Un suo importante derivato è l’acido acetilsalicilico, l’aspirina.

31 15.11 Gli acidi carbossilici più importanti
Importanti acidi bicarbossilici sono: Tra gli acidi tricarbossilici ricordiamo l’acido citrico, che conferisce l’aroma e l’acidità al succo di limone.

32 Sono acidi grassi saturi:
15.12 Gli acidi grassi Sono detti acidi grassi gli acidi carbossilici alifatici insolubili in acqua a causa della lunga catena carboniosa. Gli acidi grassi naturali contengono un numero pari di atomi di carbonio. Sono acidi grassi saturi:

33 Sono acidi grassi insaturi:
15.12 Gli acidi grassi Sono acidi grassi insaturi:

34 15.12 Gli acidi grassi

35 15.12 Gli acidi grassi Gli acidi grassi saturi sono composti relativamente stabili, in quanto gli atomi di carbonio della catena sono uniti da legami semplici. Gli acidi grassi insaturi sono più reattivi a causa della presenza del doppio legame. Gli acidi grassi insaturi sono più facilmente ossidabili in corrispondenza del doppio legame. L’ossidazione causa la scomposizione dell’acido grasso in due molecole sature a catena più breve (irrancidimento). La riduzione con idrogeno trasforma un acido grasso insaturo in acido grasso saturo. Questo processo si chiama idrogenazione.

36 15.13 Gli esteri e le anidridi acide
Gli esteri sono composti che derivano dagli acidi carbossilici e hanno formula generale R ⎯ C(=O)O ⎯ R′. Il nome si ottiene aggiungendo il suffisso -ato al tema dell’acido corrispondente, seguito dal nome del radicale proveniente dall’alcol. Si ottengono dalla reazione di esterificazione di un acido carbossilico con un alcol:

37 15.13 Gli esteri e le anidridi acide
Una classe importante di derivati degli acidi carbossilici è rappresentata dalle anidridi acide. Il termine anidride significa «senza acqua». Le anidridi acide si possono formare dalla condensazione di un acido carbossilico con se stesso, eliminando una molecola d’acqua:

38 Le ammine sono derivati organici dell’ammoniaca NH3.
Se sostituiamo uno, due o tutti e tre gli atomi di idrogeno dell’ammoniaca con uno, due o tre radicali, abbiamo rispettivamente le ammine primarie, secondarie e terziarie:

39 15.14 Le ammine A causa del doppietto elettronico sull’atomo di azoto le ammine sono basiche e l’atomo di azoto è un nucleofilo. L’anilina C6H5NH2 è uno dei prodotti base per la preparazione di colori, coloranti e sostanze farmaceutiche. Le ammine reagiscono con gli acidi carbossilici e dalla loro unione per condensazione si ottiene una famiglia di composti, le ammidi, caratterizzati dal gruppo funzionale R — CO — NH2.

40 15:15 Polimeri di addizione e di condensazione
Il processo di formazione di grandi molecole con elevato peso molecolare a partire da piccole unità è detto polimerizzazione. Le grandi molecole ad altissimo peso molecolare che si formano a partire dalla singola unità, detta monomero, sono i polimeri. A seconda delle condizioni in cui si svolge la reazione di polimerizzazione si ottengono polimeri con caratteristiche diverse.

41 15:15 Polimeri di addizione e di condensazione
A seconda del meccanismo con cui avviene la polimerizzazione si possono avere due tipi di polimeri: i polimeri di addizione, se la polimerizzazione avviene a seguito della trasformazione di doppi legami in legami semplici; i polimeri di condensazione quando si uniscono monomeri con gruppi funzionali diversi, che reagiscono eliminando molecole d’acqua. In base ai loro usi e alle loro proprietà, i polimeri sono classificati come: materiali gommosi o elastomeri; film flessibili; tessuti sintetici e fibre; resine o plastiche.

42 15:16 Polimeri di addizione
Nei polimeri di addizione, se il monomero è un composto insaturo come l’etene (CH2 = CH2), il doppio legame si rompe e si ottengono due atomi di carbonio con un elettrone spaiato. Si ha un’addizione radicalica.

43 15:16 Polimeri di addizione
Alcuni composti chiamati perossidi organici R — O — O — R sono utilizzati come iniziatori di reazioni di polimerizzazione radicalica. Quando gli alcheni di base sono diversi si forma un copolimero.

44 15.16 Polimeri di addizione

45 15:16 Polimeri di addizione

46 15.17 Le materie plastiche Le materie plastiche sono polimeri artificiali che possono essere deformati e modellati a piacimento finché sono allo stato fluido. Le materie plastiche sono termoplastiche se sono deformabili a caldo e rigide a freddo, ma per riscaldamento ritornano plastiche. Termoindurenti se non sono più deformabili una volta assunta una forma per riscaldamento e raffreddate. Alcune materie plastiche sono trasformate in fibre e sono utilizzate per la fabbricazione di tessuti e corde.

47 15.18 Polimeri di condensazione
I polimeri di condensazione si formano quando due gruppi funzionali come il gruppo alcolico, il gruppo carbossilico o il gruppo amminico reagiscono tra loro con reazioni di condensazione a catena. Ognuna di queste molecole ha una doppia possibilità di unione, una in testa e una in coda. La struttura generale di un polimero di condensazione è: continua ~ A – B – A – B – A – B – A – B ~ continua Si formano in questo modo poliammidi, poliesteri, policarbonati e poliuretani.

48 15.18 Polimeri di condensazione