UNIVERSITÁ DEGLI STUDI “MAGNA GRÆCIA”

Presentazione sul tema: "UNIVERSITÁ DEGLI STUDI “MAGNA GRÆCIA”"— Transcript della presentazione:

1 UNIVERSITÁ DEGLI STUDI “MAGNA GRÆCIA”
DI CATANZARO FACOLTÁ DI FARMACIA “Macrolidi” Dottoranda Cristina Monopoli Chiar.mo Prof. Stefano Alcaro ANNO ACCADEMICO 2005/2006

2 Macrolidi a 14 atomi: - eritromicina - claritromicina - oleandomicina - roxitromicina

3 Macrolidi a 15 atomi: - Azitromicina
- Spiramicina Rokitamicina Josamicina Miocamicina Midecamicina Rosamicina

4 Meccanismo d’azione

5 Legame dei macrolidi al ribosoma.

6 Confronto dell’interazione di diversi macrolidi con il ribosoma

7 Modificazioni del bersaglio che creano resistenza ai macrolidi
G2099 (resistenza all’eritromicina, non alla carbomicina). Metilazione N6 di A2099 (interferenza sterica con la micaminosa)

8 Sali ed Esteri dell’eritromicina Sali al gruppo dimetilaminico della desossamina
eritromicina stearato eritromicina lattobionato

9 Sali ed Esteri dell’eritromicina esteri al gruppo 2’OH della desossamina
eritromicina estolato eritromicina etilsuccinato

10 Relazione Struttura-Attività
l’attività dell’eritromicina è massima quando ambedue le porzioni zuccherine sono presenti nell’eteroside. Il cladinosio può essere modificato, ma non eliminato anche se non è coinvolto nel legame con il ribosoma. La desossamina non può essere modificata ed il suo gruppo dimetilaminico è coinvolto nell’interazione con i ribosomi. La claritromicina per la metilazione del gruppo OH in pos. 6 e l’azitromicina per la presenza di un gruppo aminometilico nell’anello lattonico, possiedono migliore stabilità in ambiente acido, penetrazione tissutale e più ampio spettro d’azione.