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Sassari, 17/11/11 Sherlock Holmes ed altri tra chimica e romanzo Ugo Azzena Dipartimento di Chimica e Facoltà di Farmacia Università di Sassari.

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1 Sassari, 17/11/11 Sherlock Holmes ed altri tra chimica e romanzo Ugo Azzena Dipartimento di Chimica e Facoltà di Farmacia Università di Sassari

2 Roald Hoffmann è nato a Zloczow, Polonia (oggi Ucraina) il 18/07/1937, ed è un chimico teorico di origini ebraiche e polacche. E emigrato negli Stati Uniti nel 1949, dove si è laureato alla Columbia University, ottenendo poi il dottorato ad Harward. Per i suoi lavori sui meccanismi di reazione in chimica organica, svolti in collaborazione con Robert Woodward, è stato insignito del Premio Nobel per la chimica nel Il Professor Hoffmann continua ad occuparsi attivamente di chimica teorica, ed insegna alla Cornell University. Oltre a questo, trova il tempo di scrivere libri di divulgazione scientifica, poesie, testi teatrali

3 Primo Levi (Torino, 31/07/1919 – 11/04/1987), è stato uno scrittore italiano autore di memorie, racconti, poesie e romanzi. Si laurea in Chimica nel 1941, a pieni voti e con lode, nonostante il divieto per gli ebrei di accedere alla scuola pubblica. Nel 1943 viene arrestato dai fascisti e deportato ad Auschwitz, dove lavora nei laboratori chimici della "Buna". Scampa fortunosamente alla marcia di evacuazione del lager, e viene liberato dallArmata Rossa il 27/01/1945. Rientrato a Torino, trova lavoro presso una ditta di produzione di vernici di cui in seguito assumerà la direzione fino al pensionamento, dedicando via via sempre più tempo alla scrittura. Benché sia il racconto della sua esperienza nel lager a dargli la fama, Levi ha scritto molti racconti che trattano della natura e dell'impatto della scienza e della tecnica sulla quotidianità. In questo filone si inserisce la raccolta di racconti Il Sistema Periodico, in cui episodi biografici e racconti di fantasia vengono associati ciascuno ad un elemento chimico. L'11 aprile del 1987 Primo Levi muore, forse suicida

4 Vorrei citare anche un altro libro, secondo me molto utile a capire la forza che Primo Levi dichiara, a più riprese, di aver tratto dal proprio lavoro. Nel libro intitolato La chiave a stella, lAutore descrive in maniera romanzata una sua esperienza di lavoro in Russia. In uno dei passaggi più significativi, si legge: Se si escludono istanti prodigiosi e singoli che il destino ci può donare, lamare il proprio lavoro (che purtroppo è privilegio di pochi) costituisce la migliore approssimazione concreta alla felicità sulla terra: ma questa è una verità che non molti conoscono ………….. Per esaltare il lavoro, nelle cerimonie ufficiali viene mobilitata una retorica insidiosa, cinicamente fondata sulla considerazione che una medaglia ….. costa molto meno di un aumento di paga; però esiste una retorica di segno opposto, non cinica ma profondamente stupida, che tende a denigrarlo ……. come se del lavoro, proprio o altrui, si potesse fare a meno.

5 Sir Arthur Conan-Doyle, è nato ad Edimburgo (Scozia) il 22/05/1859, ed è morto a Crowborough (Inghilterra) il 07/07/1930. È stato, insieme a Edgar Allan Poe, un maestro della letteratura, ed il fondatore di ben due generi: il Giallo ed il Fantastico. In particolare, è il padre di quel sottogenere definito giallo deduttivo, reso famoso grazie alla sua creatura di maggior successo, Sherlock Holmes, che ha costituito solo una frazione della sua enorme produzione

6 Sherlock Holmes è infatti il prototipo dellinvestigatore geniale, cui vengono attribuite, fra laltro delle grandi conoscenze chimiche. Peccato che non sia vero. Nessuno ci fa caso perché la chimica è, per il grosso pubblico, qualcosa di incomprensibile. Si accetta qualunque stupidaggine perché viene da una fonte autorevole che, pur scrivendo dei piacevolissimi romanzi, confonde chimica ed alchimia. Uno studio in rosso è il primo romanzo di Sir Arthur Conan Doyle di cui è protagonista questo celebre detective

7 Dorothy Leigh Sayers è nata ad Oxford (Inghilterra) il 13/06/1893, ed è morta a Londra il 17/12/1957. È stata una delle prime donne a conseguire un titolo accademico presso la prestigiosissima università di Oxford, in lingua e letteratura francese, ed è una scrittrice che ha avuto un enorme successo presso il pubblico di lingua inglese. Nei suoi racconti polizieschi sono intrecciati fatti e opinioni sulle conoscenze scientifiche degli anni 20 e 30. Per capire limpatto di questi romanzi sul pubblico contemporaneo, può essere utile ricordare che in quegli anni la comunità scientifica internazionale dibatte furiosamente sulle nuove teorie scientifiche che scuotono le fondamenta di una scienza basata fino ad allora sulle leggi della meccanica classica formulate da Newton. La teoria della relatività di Einstein e la meccanica quantistica avevano inaugurato una nuova epoca, e termini come caso, evento, probabilità rimbalzavano, anche in maniera confusa, dal linguaggio scientifico al linguaggio quotidiano.

8 Il romanzo The Documents in the Case, contiene molti richiami a questa atmosfera, e viene universalmente indicato come il primo esempio di giallo nel quale appare linvestigazione scientifica in senso moderno. In breve, si tratta della morte di un esperto micologo, lingegner Harrison, ritrovato cadavere dopo aver mangiato dei funghi da lui stesso raccolti. Linchiesta emette un verdetto di morte accidentale, concludendo che luomo ha confuso il fungo Amanita Muscaria, velenoso, con lAmanita Rubescens, commestibile. Questa confusione avrebbe avuto come conseguenza la morte per avvelenamento da muscarina. Lingestione di questo veleno da parte di Harrison viene provata dal medico legale al di là di ogni dubbio. Il figlio di Harrison non crede a questa possibilità e, con laiuto del vero protagonista, John Munting, raccoglie una serie di lettere che consente di ricostruire gli avvenimenti che hanno portato alla morte del padre, ed a sospettare la giovane seconda moglie del defunto di avere istigato un brillante e giovane pittore, Philip Lathom, ad uccidere il marito. Durante una conversazione con uno dei migliori chimici di Oxford, Munting scopre che esiste la possibilità di distinguere la muscarina naturale da quella di sintesi. Ottiene quindi una nuova analisi dei residui di muscarina che hanno portato alla morte di Harrison, e trova la conferma dei suoi dubbi. La muscarina trovata nel cibo è sintetica, Harrison è stato assassinato, e Lathom è il colpevole dellomicidio.

9 CE DIFFERENZA TRA UN PRODOTTO NATURALE ED UN PRODOTTO DI SINTESI? QUALCHE VOLTA SI, ED E UNA DIFFERENZA DI FORMA MA PERCHE, CHE FORMA HANNO LE MOLECOLE?

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11 ALCUNE SEMPLICI MOLECOLE ORGANICHE, E LA LORO FORMA Lacetilene, unaltra molecola lineare Lanidride carbonica, una molecola lineare La formalina, una molecola a forma di triangolo

12 ALCUNE SEMPLICI MOLECOLE ORGANICHE, E LA LORO FORMA Lacetilene, una molecola lineare Lanidride carbonica, unaltra molecola lineare La formalina, una molecola a forma di triangolo

13 ALCUNE SEMPLICI MOLECOLE ORGANICHE, E LA LORO FORMA E il metano, è fatto così? No, il metano, come tutte le molecole con un atomo di carbonio legato a altri quattro atomi, o gruppi di atomi, è fatto in maniera molto diversa: è una molecola in tre dimensioni

14 IL METANO E UNA MOLECOLA TRIDIMENSIONALE Questi tre atomi sono sul piano di scrittura Questatomo viene verso di noi Questatomo si allontana da noi

15 ANCHE IL BUTANO E UNA MOLECOLA TRIDIMENSIONALE

16 LA FORMA DELLETANOLO, IL NORMALE ALCOOL

17 LA MUSCARINA

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19 QUANTE MOLECOLE DIVERSE ESISTONO CON QUESTA CONNESSIONE TRA I VARI ELEMENTI? OGNI SFERA RAPPRESENTA UN ATOMO, O UN GRUPPO DI ATOMI, LEGATO AL CARBONIO CENTRALE. I COLORI DIVERSI INDICANO SOSTITUENTI DIVERSI

20 COSA SUCCEDE SE METTIAMO QUESTA MOLECOLA DAVANTI A UNO SPECCHIO? SONO DUE MOLECOLE, DUE OGGETTI, UGUALI?

21 E RUOTIAMO SOLO IL SECONDO OGGETTO TOGLIAMO LO SPECCHIO

22 SONO DUE OGGETTI DIVERSI, NON SONO SOVRAPPONIBILI! ECCO IL RISULTATO

23 SONO DUE OGGETTI DIVERSI, NON SONO SOVRAPPONIBILI! ECCO IL RISULTATO

24 SONO DUE OGGETTI DIVERSI, NON SONO SOVRAPPONIBILI! ECCO IL RISULTATO

25 SONO DUE OGGETTI DIVERSI, NON SONO SOVRAPPONIBILI! ECCO IL RISULTATO

26 RIFACCIAMO IL NOSTRO ESPERIMENTO CON UN MODELLO DIFFERENTE, CON DUE SFERE UGUALI FRA DI LORO. CAMBIA QUALCOSA? STESSA DOMANDA: SONO DUE OGGETTI UGUALI?

27 METTIAMO ANCHE QUESTA NUOVA MOLECOLA DAVANTI ALLO SPECCHIO STESSA DOMANDA: SONO DUE OGGETTI UGUALI?

28 E RUOTIAMO SOLO IL SECONDO OGGETTO FACCIAMO COME PRIMA, TOGLIAMO LO SPECCHIO

29 SONO DUE OGGETTI UGUALI, SONO SOVRAPPONIBILI ECCO IL RISULTATO

30 SONO DUE OGGETTI UGUALI, SONO SOVRAPPONIBILI ECCO IL RISULTATO

31 SONO DUE OGGETTI UGUALI, SONO SOVRAPPONIBILI ECCO IL RISULTATO

32 SONO DUE OGGETTI UGUALI, SONO SOVRAPPONIBILI ECCO IL RISULTATO

33 OGNI VOLTA CHE UN ATOMO E LEGATO A QUATTRO GRUPPI TUTTI DIFFERENTI FRA DI LORO, QUELLATOMO VIENE DEFINITO UNO STEREOCENTRO SE IN UNA MOLECOLA E PRESENTE UNO STEREOCENTRO, QUESTA MOLECOLA VIENE DEFINITA CHIRALE UNA MOLECOLA CHIRALE ESISTE IN DUE FORME, SPECULARI MA NON IDENTICHE, NON SOVRAPPONIBILI PUR POSSEDENDO MOLTE PROPRIETA IDENTICHE, QUESTE DUE FORME SONO DISTINGUIBILI LA COMPRENSIONE DELLA CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI NON PUO PRESCINDERE DALLESISTENZA DI QUESTE FORME DIVERSE

34 ADESSO GUARDIAMO LA MUSCARINA CON MAGGIORE ATTENZIONE La muscarina posside ben tre stereocentri, che sono proprio gli atomi che avevamo inizialmente contrassegnato con un asterico

35 PERCHE LA MUSCARINA DI SINTESI PUO ESSERE DIVERSA DA QUELLA NATURALE? PERCHE NON E SEMPLICE COSTRUIRE UNA MOLECOLA CHE ABBIA, OLTRE A TUTTI GLI ATOMI GIUSTI, COLLEGATI FRA DI LORO NEL MODO GIUSTO, ANCHE LA FORMA GIUSTA LA TECNICA DI SINTESI CHE SERVE PER DARE ALLE MOLECOLE LA LORO GIUSTA FORMA, SI CHIAMA SINTESI ASIMMETRICA, E NEGLI ANNI IN CUI E STATO SCRITTO IL LIBRO DI CUI ABBIAMO PARLATO ERA POCO PIU CHE UNA TEORIA ANCORA OGGI, LA SINTESI DI UNA MOLECOLA CON UNA FORMA COSI BEN DEFINITA NON E SEMPLICE, E RICHIEDE OTTIME CONOSCENZE CHIMICHE, UN LABORATORIO BEN ATTREZZATO, UN NOTEVOLE INVESTIMENTO ECONOMICO

36 UN ESEMPIO DI MOLECOLE CHIRALI DI GRANDE IMPORTANZA PER LA NOSTRA ESISTENZA: GLI AMINO ACIDI un amino acido naturaleun amino acido non naturale La natura del gruppo R è molto varia. Gli organismi superiori utilizzano almeno 20 amino acidi, che differiscono tra di loro in questo punto specifico. Ogni amino acido svolge, in natura, compiti biologici molto vari ma molto specifici

37 UN ESEMPIO DI MOLECOLE CHIRALI DI GRANDE IMPORTANZA PER LA NOSTRA ESISTENZA: GLI AMINO ACIDI (S)-Alanina, naturale(R)-Alanina, non naturale La natura del gruppo R è molto varia. Gli organismi viventi utilizzano almeno 20 amino acidi, che differiscono tra di loro in questo punto specifico. Ogni amino acido svolge, in natura, compiti biologici molto vari ma molto specifici

38 UN ESEMPIO DI MOLECOLE CHIRALI DI GRANDE IMPORTANZA PER LA NOSTRA ESISTENZA: GLI AMINO ACIDI (S)-Asparagina, naturale (R)-Asparagina, non naturale La natura del gruppo R è molto varia. Gli organismi viventi utilizzano almeno 20 amino acidi, che differiscono tra di loro in questo punto specifico. Ogni amino acido svolge, in natura, compiti biologici molto vari ma molto specifici

39 PERCHE GLI AMINO ACIDI SONO COSI IMPORTANTI? Le proteine sono molecole di grandissima importanza biologica. Lemoglobina, la proteina che trasporta lossigeno, contiene 574 amino acidi. Pur avendo tutta la varietà possibile per i differenti sostituenti R, tutti gli amino hanno la stessa forma

40 DUE OGGETTI CHIRALI A PORTATA DI MANO LA MANO SINISTRA LA MANO DESTRA

41 DUE COMPOSTI CHIRALI CHE CHIUNQUE E IN GRADO DI RICONOSCERE d-carvone, odore di anicel-carvone, odore di menta

42 UN CASO IN CUI LA CHIRALITA PUO ESSERE TRASCURATA, CON CONSEGUENZE SOPPORTABILI: LIBUPROFEN (R)-Ibuprofen(S)-Ibuprofen

43 UN CASO IN CUI LA CHIRALITA E STATA TRASCURATA, CON CONSEGUENZE TERRIBILI: LA TALIDOMIDE (S)-talidomide(R)-talidomide

44 COSE E COSA HA PROVOCATO LA TALIDOMIDE Nel 1956, la Chemie-Gruenenthal (Germania Ovest) introdusse la talidomide come farmaco ad attività sedattiva, particolarmente adatto al trattamento dellinsonnia durante i primi mesi di gravidanza Per propagandare il farmaco, la Chemie-Gruenenthal promosse una serie di studi sulla sua efficacia, risultati tutti superficiali e scarsamente affidabili, se non falsi Nel 1960 venne notata, in Germania ed Austria, la nascita di un numero insolitamente alto di bambini affetti da focomelia, una gravissima malformazione resa evidente da molte e gravi anomalie, fra le quali la mancanza degli arti. Le mani sono direttamente attaccate al busto, ed i piedi alle anche In breve tempo, venne fornito un numero enorme di prove che collegavano luso della talidomide alla nascita di bambini malformati La Chemie-Gruenenthal ritirò la talidomide dal mercato tedesco nel novembre del 1961, ma in altre nazioni questo farmaco rimase in uso ancora per vari anni

45 COSE E COSA HA PROVOCATO LA TALIDOMIDE Almeno casi di focomelia vennero ricondotti alluso della talidomide La talidomide è stata ancora impiegata in alcuni paesi per curare la lebbra; in uno di questi paesi, il Brasile, nonostante le precauzioni prese, nel 1994 venne segnalata una nuova ondata di malformazioni fetali Diversi studi hanno indicato che solo una delle due forme della talidomide è responsabile delle malformazioni, ma altri studi indicano che lorganismo umano, che è un ottimo chimico con un attrezzatissimo laboratorio a disposizione, è in grado di trasformare la forma buona della talidomide in quella cattiva Anche per altri farmaci chirali, come la penicillamina, letambutanolo, il benoxaprofen, è stato dimostrato che una delle due forme può avere effetti collaterali particolarmente gravi

46 Già nel 1993, dei 25 farmaci più venduti negli Stati Uniti (34,4 miliardi di dollari di fatturato), 3 erano molecole non chirali, 1 era chirale ma venduta come miscela di entrambe le forme, le altre 21 erano chirali e venivano vendute come una sola delle forme chirali possibili E CAMBIATO QUALCOSA DOPO QUESTI EPISODI? Il 2000 ha rappresentato una pietra miliare per le industrie che producono farmaci chirali. Per la prima volta il loro fatturato ha superato i 100 miliardi di dollari e, da allora, il settore è sempre stato in crescita

47 Primo Levi, nel Sistema Periodico, racconta di una esplosione che gli occorse mentre lavorava alla sua Tesi di laurea. Per un certo esperimento, Levi aveva bisogno di utilizzare il sodio metallico e, non trovandolo, utilizzò del potassio, molto simile, ma anche molto più reattivo. Il potassio, infatti, prende fuoco a contatto con laria, il sodio no. Una piccola sbadataggine provoca un incidente che, per poco, non si rivela catastrofico. Questa esperienza insegna a Levi unaltra morale…..terrena e concreta, e credo che ogni chimico militante la potrà confermare: che occorre diffidare del quasi-uguale…….del praticamente identico, del pressappoco, delloppure, di tutti i surrogati e tutti i rappezzi. Le differenze possono essere piccole, ma portare a conseguenze radicalmente diverse ………….; il mestiere di chimico consiste in buona parte nel guardarsi da queste differenze, nel conoscerle da vicino, nel prevederne gli effetti. Non solo il mestiere di chimico. Primo Levi, Il Sistema Periodico – Potassio – Einaudi COSA POSSIAMO CONCLUDERE DA QUESTA CHIACCHIERATA?

48 Sassari, 17/11/11 Sherlock Holmes ed altri tra chimica e romanzo Ugo Azzena Dipartimento di Chimica e Facoltà di Farmacia Università di Sassari


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