Biosintesi dei Polichetidi

L’enzima: Polichetoacilsintetasi

Biosintesi di composti a nucleo benzenico da un poli-b-chetoestere C-8.

Licheni Metaboliti dell’acido orsellinico: depsidi e depsidoni Depsidi

Biosintesi dell’acido 6-metilsalicilico da un poli-b-chetoestere C-6. Penicillium patulum La riduzione/disidratazione avviene su intermedio C-6 durante l’allungamento della catena

Biosintesi di composti a nucleo naftalenico da un poli-b-chetoestere C-12. Composto tossico per altre piante e per animali (cavalli) essudato dalle radici delle piante di noce nero. Da plumbago spp

Pigmenti naftachinonici da organismi marini Rinvenuti negli organi sessuali e spine di riccio di mare (Strongylocentrotus nudus e Paracentrotus lividus)

Derivati naftalenici e naftachinonici di origine polichetidica prodotti da funghi. Tuber gibbosum

Biosintesi della griseofulvina Antifungino prodotto da Penicillium griseofulvum. Farmaco usato nelle micosi estese o recidive.

Biosintesi di composti a nucleo antracenico da un poli-b-chetoestere C-16 Reazioni mediate da una reduttasi del complesso enzimatico prima della ciclizzazione Reazioni post ciclizzazione Reazioni post ciclizzazione Reazioni post ciclizzazione Reazioni post ciclizzazione

Metabolismo ossidativo antroni: Reina Antrone Principi lassativi della senna e cascara; vengono trasformati dalla flora intestinale in reina antrone ritenuto l’effettivo agente purgativo

Formazione di sennosidi per ossidazione di antroni

Metabolismo ossidativo antroni: Emodina Antrone Ipericina In Hypericum perforatum: azione fotosensibilizzante L’ingestione associata ad esposizione a raggi UV provoca dermatiti e scottature

Sintesi dell’ Ipericina

Biosintesi della patulina:Un esempio di modificazioni ossidative successive alla ciclizzazione del polichetide Potente carcinogeno prodotto da Penicillium patulum, un comune contaminante delle mele. I livelli di patulina in torte e succhi di frutta non devono superare 50 mg/kg

Metaboliti da funghi ad attività antibiotica Antibiotici a largo spettro prodotti da Streptomyces Tetracicline Esempio di starter diverso da acetilCoA

Antracicline Prodotte da Streptomyces Utilizzate anche come antitumorali Antracicline Esempio di starter diverso da acetilCoA