ALCHENI
Isomeria geometrica negli alcheni
La reazione caratteristica degli alcheni
Regola di Markownikov: l’H si lega al sostituente che ha più idrogeni
Dona elettroni Sottrae elettroni
Qual è il carbocatione più stabile? L’effetto induttivo + I
addizione radicalica
Nei C asimmetrici l’addizione radicalica è anti-Markownikov In sintesi
La polimerizzazione: il polietilene (cationica o radicalica) è il più semplice dei polimeri sintetici ed è la più comune fra le materie plastiche.
I dieni coniugati ( es. 1,3 butadiene) I dieni sono alcheni che contengono 2 doppi legami I dieni che alternano un doppio legame con uno singolo (uno si e uno no) sono chiamati DIENI CONIUGATI
CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 le due coppie di elettroni sono delocalizzate lungo tutta la molecola. Questo porta ad una maggiore stabilità dei dieni coniugati rispetto ai dieni isolati (influenza la reattività) CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2
Reazione di addizione elettrofila nei dieni coniugati CH2=CH-CH=CH2 + HBr otteniamo due prodotti: 1) 3 Bromo- 1 butene (normale addizione su un doppio legame) 2) 1 Bromo-2 Butene (il doppio legame è “scivolato” al centro della molecola) PERCHE’? La delocalizzazione degli elettroni dei legami π investe i 4 atomi di C. Tale delocalizzazione è detta EFFETTO MESOMERICO o DI RISONANZA.
L’effetto mesomerico crea ibridi di risonanza ( o forme mesomere) La struttura “reale” della molecola è intermedie tra le due forme. Questo spiega il motivo per cui si ottengono due prodotti per addizione elettrofila all’1-3 butadiene