il benzene e i suoi derivati Un diene coniugato particolare
1,3 butadiene isopropene I dieni coniugati alternano legami doppi con legami singoli fra C e C
Evidenza che emerge nella reazione: Perché?
La delocalizzazione degli elettroni - le forme mesomeriche dell’ 1,3 butadiene la risonanza La delocalizzazione spiega il motivo per cui occorrono condizioni più spinte (temperatura) per farli reagire
CH3-CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH2-CH=CH2 le due coppie di elettroni sono delocalizzate lungo tutta la molecola. Questo porta ad una maggiore stabilità dei dieni coniugati rispetto ai dieni isolati (influenza la reattività) CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH3-CH2=CH-CH=CH2
Il benzene C6H6: diene coniugato ciclico È la base dei composti aromatici Sono detti areni È un idrocarburo ciclico a 6 atomi di C con tre legami doppi coniugati Delocalizzazione completa di tre coppie di elettroni π sopra e sotto il piano della molecola NON reagisce con addizione elettrofila Reazione caratteristica: la SOSTITUZIONE ELETTROFILA e ADDIZIONE RADICALICA sui 6 possibili C
Forma del benzene
Il benzene
Sostituzione elettrofila sul benzene
Nelle sostituzioni elettrofile i sostituenti legati all’anello benzenico dirigono la posizione dell’attacco di un gruppo elettrofilo o in orto e para o in meta
Le reazioni tipiche del benzene
In sintesi
Effetto mesomerico: attrazione/repulsione degli elettroni π se il sostituente è coniugato al doppio legame Effetto + M (repulsione/donatore di elettroni) -OH -Cl -Br -O- -S-H Effetto – M (attrazione/sottrazione di elettroni) =C=O -COOH -C=N -NO2-
esempi Effetto mesomerico + M Prevalgono gli isomeri orto e para