IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C ALCHINI IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C SUFFISSO 1° = INO Formula: CnH2n-2 La caratteristica degli alchini è la presenza di un triplo legame tra due atomi di C.
CH3 – C ≡ CH + Br + CH3 – C ═ CH Gli alchini per la larga disponibilità elettronica danno reazioni di addizione elettrofila: CH3 – C ≡ CH + Br2 Br CH3 – C ≡ CH + Br + CH3 – C ═ CH Br CH3 – C ═ CH + Br - CH3 – C ═ CH 1-2 dibromo propene isomero cis La reazione di addizione elettrofila si è dunque realizzata seguendo la regola di Markovnikov.
Anche gli alchini addizionano H2O in presenza di acidi, però rispetto agli alcheni la reazione è più lenta e necessita della presenza di catalizzatori quali i sali di Mg. Consideriamo il meccanismo con il propino: CH3 – C ═ C H Si forma il carbocatione vinilico (vinilico perché è legato ad un doppio legame) H+ CH3 – C ≡ C – H A questo punto l’O dell’H2O attacca il doppio legame: CH3 – C ═ C H CH3 – C ═ C H O O H δ+ δ- L’O in questa struttura è poco stabile per cui deve recuperare un elettrone.
CH3 – C ═ C H O CH3 – C ═ C H O Si è formato un alcool vinilico, ed il gruppo OH è legato ad un C sp2. Gli alcooli vinilici, a differenza degli alogenuri vinilici, sono instabili e si trasformano secondo la reazione: CH3 – C ═ C H O CH3 – C – CH3 ═ O E’ un chetone Quindi l’addizione di H2O agli alchini in ambiente acido porta alla formazione dei chetoni. L’equilibrio tra le due forme è spostato a destra. Questo fenomeno è noto come TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA