15 Le biomolecole CAPITOLO Indice 1. Le biomolecole 2. Chiralità e isomeri ottici 3. Carboidrati 4. Monosaccaridi 5. Disaccaridi 6. Polisaccaridi 7. Amminoacidi 8. Le proteine 9. Acidi nucleici e nucleotidi 10. La struttura del DNA 11. Gli enzimi 12. Le vitamine 13. I lipidi

1 Le biomolecole Le biomolecole comprendono tutti quei composti che rendono possibile la funzionalità della cellula, cioè partecipano alle reazioni chimiche che interessano i processi vitali (metabolismo). Le biomolecole possono essere distinte in: - carboidrati - proteine - acidi nucleici - enzimi - vitamine - lipidi

Chiralità e isomeri ottici 2 Chiralità e isomeri ottici La mano e il piede sono strutture non simmetriche perché non presentano un piano di simmetria. Dinanzi allo specchio l’immagine speculare della mano destra corrisponde alla mano sinistra: la mano è un esempio di struttura chirale (dal greco chéir = mano). A livello molecolare, sono detti chirali quei composti che hanno la stessa formula chimica, ma differiscono nella loro struttura tridimensionale. La molecola dell’acido lattico, o acido 2 idrossipropanoico, CH3 – C – COOH H OH – è asimmetrica in quanto all’atomo di carbonio centrale sono legati quattro gruppi atomici diversi (H, OH, CH3, COOH) disposti ai vertici di un tetraedro.

Chiralità e isomeri ottici 2 Chiralità e isomeri ottici Il carbonio si presenta asimmetrico, quindi chirale, per cui sono possibili per l’acido lattico due strutture: acido (−) lattico acido (+) lattico

Chiralità e isomeri ottici 2 Chiralità e isomeri ottici Una molecola con un atomo di carbonio chirale dinanzi ad uno specchio dà una immagine che si presenta speculare e non sovrapponibile. Due molecole che si presentano speculari e non sovrapponibili rappresentano una coppia di enantiomeri. La chiralità, a livello macroscopico, si può mettere in evidenza sfruttando una proprietà fisica che possiedono queste molecole: la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata di un certo angolo.

Chiralità e isomeri ottici 2 Chiralità e isomeri ottici I composti che hanno la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata di un certo angolo sono detti isomeri ottici o composti otticamente attivi. Il glucosio, un composto otticamente attivo, ruota la luce polarizzata in senso orario: è detto destrogiro e si indica con (+). Il fruttosio, composto otticamente attivo che ruota la luce polarizzata in senso antiorario, è detto levogiro e si indica con ().

CARBOIDRATI o zuccheri 3 Carboidrati I carboidrati sono quei composti, detti comunemente zuccheri, che contengono un gruppo aldeidico o un gruppo chetonico e, inoltre, più di un gruppo funzionale ossidrilico ( OH). I carboidrati si dividono in: monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. MONOSACCARIDI DISACCARIDI CARBOIDRATI o zuccheri POLISACCARIDI

4 Monosaccaridi I monosaccaridi vengono classificati secondo il numero di atomi di carbonio in triosi (3C), tetrosi (4C), pentosi (5C), esosi (6C). Due monosaccaridi a sei atomi di carbonio sono il glucosio e il fruttosio. Le formule di proiezione di Fischer sono: Il glucosio è un aldoesoso perché contiene il gruppo aldeidico; il fruttosio è un chetoesoso perché contiene il gruppo chetonico.

4 Monosaccaridi In soluzione acquosa, la struttura aperta dei monosaccaridi si trova in equilibrio con strutture ad anello, dette formule di Haworth. Per il fatto che nella struttura chiusa il carbonio-1 è chirale, sono possibili due isomeri detti anomeri che vengono indicati con  e .

5 Disaccaridi I disaccaridi si possono considerare derivati dalla combinazione di due monosaccaridi con eliminazione di una molecola di acqua. Un atomo di ossigeno tiene uniti i due monosaccaridi (legame glicosidico). Oltre al saccarosio, sono disaccaridi il lattosio e il maltosio.

6 Polisaccaridi I polisaccaridi sono polimeri che hanno il glucosio come unico tipo di monomero. I più importanti sono: l’amido, la cellulosa ed il glicogeno. L’amido è costituito da amilosio (20-30%) e da amilopectina (70-80%).

6 Polisaccaridi La cellulosa è una sequenza di molecole di -D-glucosio unite con legami glicosidici 1-4. Gli enzimi del nostro organismo non riescono a spezzare il legame tra le molecole di -D-glucosio. Solo gli animali erbivori, mediante l’enzima cellulasi, possono rompere il legame e digerire la cellulosa. Il glicogeno, un polisaccaride con lunghe catene ramificate di glucosio, è contenuto essenzialmente nel fegato e nei muscoli degli animali.

7 Amminoacidi Gli amminoacidi sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico – COOH e del gruppo amminico – NH2 sul carbonio . Al carbonio  sono inoltre legati un H e un gruppo R. Tranne la glicina, dove R = H, gli altri amminoacidi possiedono l’atomo di carbonio  chirale, in quanto legato a 4 gruppi diversi, per cui presentano due enantiomeri.

7 Amminoacidi Gli amminoacidi naturali appartengono alla serie L, mentre gli amminoacidi di sintesi appartengono alla serie D.

7 Amminoacidi Un qualsiasi amminoacido allo stato puro si presenta come un solido bianco cristallino con temperatura di fusione molto elevata. Per spiegare questo comportamento si ammette che gli amminoacidi esistano prevalentemente come ioni dipolari. È chiamato punto isoelettrico di un amminoacido il valore di pH a cui la sua carica elettrica netta è uguale a zero, cioè quando l’amminoacido si presenta nella forma dipolare.

8 Le proteine Le proteine sono macromolecole che derivano dalla combinazione chimica di amminoacidi. Gli amminoacidi in una proteina sono uniti da un legame peptidico che è così rappresentato: Le proteine presentano struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria. La struttura primaria è data dalla sequenza di amminoacidi di una proteina.

8 Le proteine La struttura secondaria interessa la configurazione tridimensionale di una proteina che può essere: - struttura ad  elica in cui una catena di amminoacidi si avvolge a spirale attorno ad un asse;

8 Le proteine - struttura  a foglio ripiegato. Queste strutture sono dovute a legami a idrogeno.

8 Le proteine La struttura terziaria si forma con il ripiegamento su se stessa della struttura secondaria di una proteina, in seguito ad interazioni elettrostatiche. Alcune proteine presentano una struttura quaternaria in cui due o più sub-unità si associano tra loro mediante deboli legami elettrostatici. L’emoglobina, ad esempio, è formata da quattro segmenti polipeptidici quasi sferici, ciascuno contenente uno ione ferro (II). Le proteine possono essere classificate, se si tiene conto del gruppo prostetico presente, in: nucleoproteine; lipoproteine; glicoproteine.

Acidi nucleici e nucleotidi 9 Acidi nucleici e nucleotidi Gli acidi nucleici sono macromolecole costituite da strutture di base chiamate nucleotidi. Ciascun nucleotide contiene: - uno zucchero (un pentoso) - una base azotata - un gruppo fosfato. Gli acidi nucleici prendono il nome dallo zucchero che contengono: DNA (acido deossiribonucleico) ed RNA (acido ribonucleico). Le basi presenti sia nel DNA che nell’RNA sono: adenina (A) guanina (G) citosina (C)

Acidi nucleici e nucleotidi 9 Acidi nucleici e nucleotidi Oltre a queste, nel DNA è presente la timina, mentre nell’RNA l’uracile. Struttura generale di 2-deossiribonucleotide di DNA Struttura generale di ribonucleotide di RNA

10 La struttura del DNA Il DNA ha una struttura con due filamenti che si avvolgono uno sull’altro a doppia elica. I due filamenti sono legati tra loro mediante legami a idrogeno che coinvolgono l’Adenina (A) con la Timina (T) e la Citosina (C) con la Guanina (G).

11 Gli enzimi Gli enzimi sono catalizzatori biologici che accelerano determinate reazioni metaboliche a livello cellulare. CLASSIFICAZIONE DEGLI ENZIMI

11 Gli enzimi La caratteristica fondamentale degli enzimi è la specificità per il substrato che è la sostanza che deve essere trasformata dall’enzima. Un enzima, nella maggior parte dei casi, reagisce con un solo substrato. L’enzima latticodeidrogenasi del muscolo è specifico per l’acido L-lattico.

12 Le vitamine Le vitamine sono sostanze organiche necessarie all’uomo sia per l’accrescimento dell’organismo sia per il suo mantenimento. Le vitamine si dividono in due gruppi: idrosolubili e liposolubili.

13 I lipidi I lipidi (o grassi) sono biomolecole che si presentano insolubili in acqua mentre sono solubili in solventi organici. I componenti dei lipidi sono il glicerolo e gli acidi grassi. L’acido palmitico (16 atomi di C) e l’acido stearico (18 atomi di C) sono acidi grassi saturi. Gli acidi grassi insaturi a 18 atomi di carbonio sono: l’oleico (un doppio legame), il linoleico (due doppi legami) e il linolenico (tre doppi legami). L’olio di mais e il pesce azzurro sono ricchi di acido linolenico (omega-3).