UNITA’ STEREOGENICHE CENTRI STEREOGENICI ASSI STEREOGENICI

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Transcript della presentazione:

UNITA’ STEREOGENICHE CENTRI STEREOGENICI ASSI STEREOGENICI PIANI STEREOGENICI

CHIRALITA’ CENTRALE CHIRALITA’ CENTRALE Geometria tetraedrica

CHIRALITA’ CENTRALE CHIRALITA’ CENTRALE Geometria tetraedrica

CHIRALITA’ CENTRALE Geometria piramidale Aziridine

CHIRALITA’ CENTRALE Geometria piramidale (120 – 140 kJ/mol)

CHIRALITA’ ASSIALE ALLENI 2σd

ALLENI dissimmetrico a ≠ b Asse stereogenico asimmetrico a ≠ a’ b ≠ b’

CHIRALITA’ ASSIALE

DESCRITTORI aR = M e aS = P

CHIRALITA’ ASSIALE ALCHILIDENECICLOALCANI SPIRANI

ADAMANTANI 2,6-DISOSTITUITI

CHIRALITA’ ASSIALE BIFENILI SOSTITUITI: ATROPOISOMERI a≠b e c≠d oppure a≠b e c=d, con un meta sostituente a,b,c,d devono essere ingombranti Enantiomeri Acido 6,6’-dinitro-2,2’-fenico Non risolvibile Risolti a 0°C Barriere rotazionali > 20Kcal/m a 300K

BINAFTILI SOSTITUITI: ATROPOISOMERI Configurazionalmente stabili

CHIRALITA’ ASSIALE

CHIRALITA’ PLANARE Sp = M Rp = P La chiralità planare si genera quando un gruppo di atomi disposti su un piano (piano chirale) sono connessi a una struttura rigida (spesso a ponte) che si estende sopra o sotto il piano. P P: atomo pilota a b c Sp = M Rp = P

CHIRALITA’ PLANARE P: atomo pilota pR (P) pS (M) P P P P b c pR (P) pS (M) a P P a P b c P Composti ad ansa Paraciclofani Cicloalcheni

CHIRALITA’ PLANARE Metalloceni pR (P) pS (M) Acido (1S,2R)-2-metilferrocene1-carbossilico

MOLECOLE A SCHELETRO CHIRALE (CHIRALITA’ INERENTE) ELICENI [a] = -3600 (CHCl3) P-[6]-elicene M-[6]-elicene P = plus M = minus

MOLECOLE A SCHELETRO CHIRALE (CHIRALITA’ INERENTE) ELICENI P-[6]-elicene M-[6]-elicene

[6]-ELICENE