UNITA’ STEREOGENICHE CENTRI STEREOGENICI ASSI STEREOGENICI PIANI STEREOGENICI
CHIRALITA’ CENTRALE CHIRALITA’ CENTRALE Geometria tetraedrica
CHIRALITA’ CENTRALE CHIRALITA’ CENTRALE Geometria tetraedrica
CHIRALITA’ CENTRALE Geometria piramidale Aziridine
CHIRALITA’ CENTRALE Geometria piramidale (120 – 140 kJ/mol)
CHIRALITA’ ASSIALE ALLENI 2σd
ALLENI dissimmetrico a ≠ b Asse stereogenico asimmetrico a ≠ a’ b ≠ b’
CHIRALITA’ ASSIALE
DESCRITTORI aR = M e aS = P
CHIRALITA’ ASSIALE ALCHILIDENECICLOALCANI SPIRANI
ADAMANTANI 2,6-DISOSTITUITI
CHIRALITA’ ASSIALE BIFENILI SOSTITUITI: ATROPOISOMERI a≠b e c≠d oppure a≠b e c=d, con un meta sostituente a,b,c,d devono essere ingombranti Enantiomeri Acido 6,6’-dinitro-2,2’-fenico Non risolvibile Risolti a 0°C Barriere rotazionali > 20Kcal/m a 300K
BINAFTILI SOSTITUITI: ATROPOISOMERI Configurazionalmente stabili
CHIRALITA’ ASSIALE
CHIRALITA’ PLANARE Sp = M Rp = P La chiralità planare si genera quando un gruppo di atomi disposti su un piano (piano chirale) sono connessi a una struttura rigida (spesso a ponte) che si estende sopra o sotto il piano. P P: atomo pilota a b c Sp = M Rp = P
CHIRALITA’ PLANARE P: atomo pilota pR (P) pS (M) P P P P b c pR (P) pS (M) a P P a P b c P Composti ad ansa Paraciclofani Cicloalcheni
CHIRALITA’ PLANARE Metalloceni pR (P) pS (M) Acido (1S,2R)-2-metilferrocene1-carbossilico
MOLECOLE A SCHELETRO CHIRALE (CHIRALITA’ INERENTE) ELICENI [a] = -3600 (CHCl3) P-[6]-elicene M-[6]-elicene P = plus M = minus
MOLECOLE A SCHELETRO CHIRALE (CHIRALITA’ INERENTE) ELICENI P-[6]-elicene M-[6]-elicene
[6]-ELICENE