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Lezioni di chimica organica 2 2 2

Lezione 4 I composti aromatici 3 © Zanichelli editore, 2014 3 3

4 Aromaticità I composti aromatici sono idrocarburi insaturi caratterizzati dalla presenza di un anello aromatico, cioè una struttura ciclica e planare in cui sono presenti 4n + 2 elettroni  delocalizzati (e coinvolti in legami ). Questa caratteristica rende tali molecole molto stabili. © Zanichelli editore, 2014 4

5 Il benzene Il capostipite degli idrocarburi aromatici è il benzene, C6H6, che viene rappresentato come ibrido di risonanza di due forme limite che differiscono per la posizione dei doppi legami. © Zanichelli editore, 2014 5 5

Composti eteroaromatici 6 Composti eteroaromatici Un anello aromatico può anche contenere atomi diversi dal carbonio, a patto che contenga sempre 4n + 2 elettroni  delocalizzati (regola di Hückel). © Zanichelli editore, 2014 6 6

7 Nomenclatura (I) La nomenclatura dei composti aromatici usa spesso nomi tradizionali. La nomenclatura IUPAC prevede invece di nominare i sostituenti seguiti dalla desinenza –benzene. Il nome IUPAC del toluene, per esempio, è metilbenzene. © Zanichelli editore, 2014 7 7

8 Nomenclatura (II) Nei composti aromatici bisostituiti si formano isomeri che prendono i prefissi: orto- se sono legati a carboni adiacenti meta- se legati ai carboni 1 e 3 para- se sono legati a carboni opposti. © Zanichelli editore, 2014 8 8

9 Nomenclatura (III) Nel caso di più sostituenti più numerosi si ricorre a una numerazione che assegna il numero 1 al sostituente più importante (quello che caratterizza il composto) e poi i numeri più alti agli altri sostituenti, che vengono scritti in ordine alfabetico. © Zanichelli editore, 2014 9 9

La sostituzione elettrofila aromatica (I) 10 La sostituzione elettrofila aromatica (I) Le reazioni caratteristiche degli idrocarburi aromatici sono di sostituzione elettrofila aromatica e avvengono in due stadi. Primo stadio: l’elettrofilo si lega al carbonio dell’anello insieme all’idrogeno, con formazione di un carbocatione. © Zanichelli editore, 2014 10 10

La sostituzione elettrofila aromatica (II) 11 La sostituzione elettrofila aromatica (II) Secondo stadio: si distacca uno ione H+ e si forma il prodotto sostituito, elettricamente neutro. © Zanichelli editore, 2014 11 11

La sostituzione elettrofila aromatica (III) 12 La sostituzione elettrofila aromatica (III) Alcune reazioni di sostituzione elettrofila del benzene © Zanichelli editore, 2014 12 12