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I NYLON O POLIAMMIDI Sono materiali polimerici sintetici in cui è presente il legame ammidico I gruppi ammidici sono molto polari: Si legano tra loro col.

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Presentazione sul tema: "I NYLON O POLIAMMIDI Sono materiali polimerici sintetici in cui è presente il legame ammidico I gruppi ammidici sono molto polari: Si legano tra loro col."— Transcript della presentazione:

1 I NYLON O POLIAMMIDI Sono materiali polimerici sintetici in cui è presente il legame ammidico I gruppi ammidici sono molto polari: Si legano tra loro col legame a idrogeno La catena principale è regolare e simmetrica I nylon sono spesso cristallini e vengono usate per fare fibre NYLON ARAMIDI

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3 RESISTENZA AL FUOCO autoestinguenti: zona tubo catodico TV STIRABILITA tessile, corde CO-POLIAMMIDI fili da pesca, basi di inchiostro RIGIDITA manici dei martelli, martelli, carcasse di lucidatrici, battitappeti, trapani RESISTENZA ALLA FATICA Nylon sopporta bene gli sforzi contenuti e ripetuti: martelli, supporti per traversine ferroviarie, cerniere dei mobili BASSO COEFFICIENTE DI FRIZIONE autolubrificante: ingranaggi, anelli di tenuta Proprietà

4 RESISTENZA ALLABRASIONE guide di scorrimento degli ascensori RESISTENZA A OLII BASSA PERMEABILITA tubazioni per benzina, freon: condizionatori per automobili (PA11, PA12) bollitura e sterilizzazione strumenti medicali STABILITA ALLE ALTE T cestelli per lavastoviglie, valvole per olio nei motori

5 Breve storia delle poliammidi Nel 1928 Wallace Carothers, un giovane chimico di 32 anni, viene assunto dalla DuPont per sviluppare il progetto di ottenere molecole molto grandi da reazione di condensazione Lidea di Carothers era quella di scegliere come reagenti molecole che avessero due gruppi funzionali in modo che ciascuna molecola potesse reagire con altre due. Carothers riteneva che un polimero ottenuto in questo modo potesse avere le stesse caretteristiche di polimeri naturali come la seta

6 I primi studi portarono alla formulazione di superpolimeri, ottenuti da reazioni di condensazione potevano essere ridotti in fibre erano resistenti e flessibili Si scioglievano a temperatura molto bassa Rammolivano in acqua molto calda erano sensibili ai solventi di pulizia

7 Nel 1934 per la prima volta si ottiene il polimero 6,6 Era molto stabile a T elevata Withstood lavato e pulito Resistente e flessibile Nel 1938 la DuPont annuncia lo sviluppo di un nuovo gruppo di superpolimeri sintetici simili alla lana, seta e cotone come resistenza e flessibilità Negli anni seguenti si sviluppano impianti pilota per produrre sufficienti quantità di prodotto per effettuare test per la commercializzazione

8 Nel 1940 la DuPont presenta al Words Fair of New York and San Francisco Le prime calze di nylon Il primo prodotto fatto con il nylon è uno spazzolino da denti Il successo è grandioso: nei 12 mesi seguenti vengono vendute in america di paia di calze! Negli anni successivi si sviluppano una serie di tecnologie per ottenere dal nylon i più svariati prodotti

9 1.Termoplastici Scaldando rammolisono e fondono Raffreddando solidificano Il ciclo termico può essere ripetuto molte volte Caratteristiche delle poliammidi

10 1.Legame a idrogeno tra le catene polimeriche ELEVATA CRISTALLINITA I gruppi ammidici polari nella catena principale del sono fortemente attratti l'uno dall'altro. Essi formano legami idrogeno molto forti. Questi forti legami tengono insieme i cristalli.

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12 Se aumenta la distanza tra i legami a idrogeno: 1.Il punto di fusione scende 2.Scende la velocità di cristallizzazione 3.Scende Tg NYLON a temperatura ambienteT

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14 3. Formano ottime fibre I legami idrogeno ed altre interazioni secondarie tra ogni singola catena trattengono le catene in modo molto efficace, così fermamente che non scivolano una sull'altra. Una fibra di nylon non si allunga molto, addirittura non si allunga per niente. E' il motivo per cui le fibre sono utili per essere utilizzate come corde e fili.

15 TRANS AMMIDE: i gruppi idrocarburici sono sui lati opposti del legame peptidico CIS AMMIDE: i gruppi idrocarburici sono sullo stesso lato del legame peptidico Normalmente il passaggio da conformazione CIS a conformazione TRANS e viceversa non richiede tanta energia Per distendersi completamente e formare le FIBRE le poliammidi devono avere una conformazione TRANS

16 Nel NYLON 6,6 cè sempre qualche legame ammidico nella conformazione CIS Le catene del nylon 6,6 non si allungano quasi mai completamente

17 Forte impedimento sterico nella conformazione CIS Lunica conformazione possibile è quella TRANS LE ARAMIDI FORMANO FIBRE MOLTO RESISTENTI!

18 Poliammidi ottenute dalla condensazione tra diammine ed acidi carbossilici Il numero di gruppi CH 2 in A e B varia AB Nomenclatura: si indica prima il numero di atomi di C della diammina e poi quelli dellacido. Nylon 6/12 Deriva da una diammina con 6 atomi di carbonio e ed un acido bicarbossilico con 12 atomi di carbonio Alti esempi: Nylon 6/6, Nylon 2/2, Nylon 6/10

19 Polimerizzazione per CONDENSAZIONE (nylon 6,6) Ciascuno dei due monomeri ha due siti attivi !

20 STEP 1 I due differenti monomeri sono introdotti nel reattore. I materiali sono SCALDATI E MESCOLATI vigorosamente per facilitare la reazione Normalmente non cè bisogno di catalizzatore o iniziatore. Polimerizzazione per CONDENSAZIONE (nylon 6,6) Solido ceroso biancoPolvere cristallina bianca

21 STEP 2 Uno dei monomeri A reagisce con uno dei monomeri B. La reazione avviene per la tendenza naturale delle ammine e degli acidi a reagire tra loro Il risultato della reazione di CONDENSAZIONE è la formazione di un DIMERO e di una molecola di acqua Il dimero è il precursore della catena polimerica La reazione viene condotta SOTTO VUOTO per ELIMINARE laccqua che si forma Polimerizzazione per CONDENSAZIONE (nylon 6,6)

22 Il gruppo amminico può reagire con un monomero di acido adipico Si forma il TRIMERO Non si possono fare previsioni su quale reazione avverà per formare il trimero Il dimero possiede i due diversi gruppi funzionali alla fine e allinizio della catena STEP 3 Il gruppo acido può reagire con un monomero di diammina

23 STEP 4 Teoricamente la reazione può andare avanti fino a quando ha reagito tutto il monomero In realtà la catene formate non sono così lunghe come per la polimerizzazione per ADDIZIONE STEP 5 Ovviamente si possono avere reazioni di condensazione tra diverse catene polimeriche Se ciò avviene la lunghezza della catena polimerica aumenta molto velocemente POLIAMMIDE

24 1.Raffreddando Si riduce il movimento delle catene Si riduce la tendenza dei gruppi funzionali a reagire STEP 6FINE DELLA REAZIONE 2.Per quenching Si introduce un materiale con un solo gruppo funzionale

25 Poliammidi ottenute da un solo monomero (polimerizzazione con apertura dell anello) Nomenclatura: si indica soltanto il numero di atomi di C nel monomero Il nylon 6 è formato da un solo tipo di monomero: il CAPROLATTAME Il nylon 6 si ottiene scaldando il caprolattame a circa 250°C con il 5-10% di acqua.

26 Lossigeno carbonilico cattura un atomo di idrogeno dallacqua:

27 AMMINOACIDO LINEARE

28 Si forma il legame ammidico Il gruppo carbonile si trova al centro della molecola e genera nuovamente l'acido carbossilico

29 + Il dimero ottenuto reagisce con un'altra molecola di caprolattame e così via fino a quando si ottiene una lunga catena di nylon 6 Nylon 6

30 Arammidi (poliammidi aromatiche) Contengono anelli benzenici tra i gruppi ammidici kEVLAR: i gruppi ammidici sono separati da gruppi parafenilici NORMEX: i gruppi ammidici sono separati da gruppi metafenilici

31 Confronto caratteristiche nylon/arammidi

32 Caratteristiche fisico-meccaniche eccezionali: T di fusione elevetissima Resistenti ai solventi Alta cristallinità La struttura aromatica conferisce un alto ordine Giubotti antiproiettile Rinforzo in materiali compositi Indumendi ignifughi Corde molto resistenti


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