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ALDEIDI e CHETONI contengono il gruppo CARBONILE Nelle aldeidi è su un carbonio primario Nei chetoni è su un carbonio secondario.

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1 ALDEIDI e CHETONI contengono il gruppo CARBONILE Nelle aldeidi è su un carbonio primario Nei chetoni è su un carbonio secondario

2 Gruppo carbonilico

3 Nomenclatura Nelle aldeidi la desinenza della aldeidi e -ale

4 Nomenclatura Nei chetoni la desinenza della aldeidi e -one

5 Reagenti e prodotti comuni I reagenti piu comuni: Formaldeide ed Acetaldeide Acetone Alcuni prodotti naturali

6 Composti naturali

7 Il gruppo carbonile Il legame C=O è molto polarizzato: ed il C è soggetto ad attacchi nucleofili La polarità delle meolecole ne diminuisce la volatilità rispetto agli acani corrispondenti Le molecole non possono fare legami H ma possono riceverli (ad esempio dallacqua)

8 Polarizzazione del carbonile +

9 Addizione nucleofila Gli acidi catalizzano laddizione nucleofila per protonazione dellossigeno I chetoni sono meno reattivi delle aldeidi allattacco nucleofilo per - motivi sterici - motivi elettronici

10 Addizione di alcoli: semiacetali ed acetali

11 Acetali L'ossidrile del semiacetale viene sostituito da un gruppo alcossile. Negli acetali due funzioni eteree sono presenti sullo stesso atomo di carbonio. In presenza di un eccesso di alcol i semiacetali reagiscono ulteriormente fornendo gli acetali.

12 Il meccanismo consiste nei due stadi seguenti:

13 Semiacetali ciclici L'ossidrile si trova in posizione favorevole per poter agire da nucleofilo sul carbonio con un meccanismo specifico: Composti con un gruppo aldeidico e un ossidrile a distanza appropriata all'ínterno della stessa molecola sono in equilibrio col semiacetale ciclico che si forma per addizione nucleofíla intramolecolare.

14 I composti nei quali l'ossidrile dista quattro o cinque atomi di carbonio dal gruppo aldeidico hanno una forte tendenza a formare semiacetali ed acetali ciclici, perché gli anelli a cinque e a sei termini sono privi di tensioni. sono di importanza fondamentale nella chimica dei carboidrati. Il glucosio esiste prevalentemente sotto forma semiacetalica ciclica.

15 Glucosio

16 Reazioni Idratazione. Addizione di Azoto derivati. Riduzione dai carbonili Ossidazione Saggio di Tollens

17 Idratazione (addizione) L'acqua, come gli alcoli, è un nucleofilo all'ossigeno e può addizionarsi in modo reversibile alle aldeidi e ai chetoni. La formaldeide in acqua esiste prevalentemente in forma idrata.

18 Il carbonio dellacido cianidrico indissociato non può comportarsi da nucleofilo, è necessaria una base. Addizione di acido cianidrico L'acido cianidrico si addiziona al carbonile delle aldeidi e dei chetoni per formare le cianidrine

19 Il carbonio non possiede doppietti elettronici non condivisi. La base trasforma una parte dell'acido cianidrico in ione cianuro, che si comporta da nucleofilo sul carbonio. OH - HCN CN -

20 Addizione di Azoto derivati L'ammoniaca, le ammine e alcuni loro derivati hanno sull'atomo di azoto un doppietto elettronico non condiviso e si comportano da nucleofili. Il prodotto tetraedrico di addizione che si forma nel primo passaggio è simile a un semiacetale

21 Le immine sono intermedi di alcune reazioni biochimiche nelle quali certi composti carbonilici si fissano sui gruppi amminici liberi degli enzimi. Altri derivati.

22 Le aldeidi e i chetoni vengono facilmente ridotti ad alcoli primari e secondari. Il più delle volte si ricorre agli idruri metallici. Riduzione dei carbonili Esempio:

23 Ossidazione Le aldeidi si ossidano più facilmente dei chetoni. Per ossidazione di un'aldeide si ottiene un acido con lo stesso numero di atomi di carbonio: Esempio:

24 Un saggio che distingue le aldeidi dai chetoni in base alla loro differente ossidabilità è il saggio di Tollens dello specchio d'argento. Lo ione argento complessato dall'ammoniaca è ridotto dalle aldeidi (ma non dai chetoni) ad argento metallico Ci si serve di questa reazione per argentare il vetro: l'aldeide usata è la formaldeide, a causa del suo basso costo. Il saggio di Tollens

25 Tautomeria Cheto-Enolica Aldeidi e chetoni possono esistere all'equilibrio come miscela di due forme: chetonica ed enolica. Le due forme differiscono per la posizione di un protone e di un doppio legame e vengono dette tautomeri: I tautomeri sono isomeri di struttura hanno la proprietà di porsi fra loro in equilibrio (non come forme limite di un ibrido di risonanza).

26 Un composto carbonilico, per poter esistere in forma enolica, deve avere un atomo di idrogeno legato all'atomo di carbonio ( ) adiacente al carbonile: idrogeno in alfa Le aldeidi e i chetoni più comuni esistono prevalentemente in forma chetonica. pentandione

27 Acidità degli H in l'anione risultante è stabilizzato per risonanza Nellanione enolato la carica negativa si distribuisce fra il carbonio in alfa e l'atomo di ossigeno carbonilico.

28 Acidità degli H in


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